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在回香港之前，何鴻燊先給霍英東打了一個電話，進行試探。
果然，霍英東在電話裡驚叫道：“老何！你是吃了豹子膽了！賭場是萬萬搞不得的，弄得不好，命都要送掉！……”
何鴻燊沉著地說：“你先別急著下定論，等我回去，仔細跟你講。”
當天，何鴻燊便乘船返往香港，開始了鼓動霍英東加盟竟競投聯軍的活動。
何鴻燊回到香港，極力遊說霍英東入夥競投澳門賭牌，但霍英東遲遲不肯答應。這與霍英東的身世和已取得的成就有關。
霍英東既不同於“職業賭梟”葉漢，也不同於“只愛賽車和美人”的花花公子葉德利，又不同於出身於豪門望族的何鴻燊，在四人中，霍英東是個非常特殊的人物。
說到底。霍英東出身貧寒，到眼下的1961年，能由一窮二白變成千萬富豪，完全靠他個人拼死拼活地賺錢，他希望穩穩當當地發展，不願再拿自己汗水和生命換來的財富去冒險。
為了對霍英東有一個比較具體的瞭解，這裡也不妨講一講他1961年以前的經歷。
1923年5月10日，霍英東出生於香港一戶水上人家的小船上。他有兩個哥哥、一個姐姐和一個妹妹。霍英東的原籍是廣東番禺縣練霞村，但從祖父霍遠潮那一代開始，霍家就在香港落戶，從事駁運行業。祖父死後，父親霍耀容繼續以船為生，霍英東幼年時期，他的家便是一條兩米多長的小舢板。直到7歲，霍英東還沒有穿過鞋子。同是7歲這年，一場颱風奪去了他兩個哥哥的生命，幾個月後，父親又因病死去。母親劉氏領著7歲的霍英東及他9歲的姐姐和5歲的妹妹，棄舟登岸，在熟人的幫助下，搬進灣仔水渠街一間房子裡。當時的灣仔水渠街是香港的貧民窟，霍家所住的那間房子只有20平方米，卻住著50多個房客。
劉氏是一位堅強的女性，她深知目不識丁難有前途，便送霍英東入讀一所免費小學，後來又含辛茹苦地以每個月5元的“高昂”學費，送兒子入“名校”皇仁書院唸書（何鴻燊與霍英東是皇仁書院的校友，何比霍高三班）。霍英東原名叫霍官，“霍英東”是進入皇仁書院後取的學名。
由於太平洋戰爭爆發，日本侵略軍佔領香港，霍英東在皇仁書院唸到中三便輟學了。
18歲找到的第一份工作，是在一艘舊式渡輪上加煤，但不久便因不稱職被辭退。他聽說太古船塢需要苦力，便到大船塢幹了一陣子打鐵工，接著到船塢的風炮鉚釘處幹活，終因幹不了這份重活，又辭職了。不久，日軍公開徵召大量勞工，擴建啟德機場，霍英東又到機場當苦力。有一天，為了搬一隻大油桶，由於不小心，將自己一根手指壓斷了。總之，在日軍佔領香港時期，霍英東到處打工，但由於種種原因，乾的時間都不長。
霍英東學會做生意，始於他的母親與人合夥的灣仔開設雜貨店的時候。1943年底，一間名叫“有如”的雜貨店開張了，霍英東開始當小老闆，幫助母親料理店務。也就是19歲的這年，霍英東依順母親的安排，和一個名叫呂燕妮的女子草草地結了婚。
呂燕妮是霍英東的第一任太太。
1945年8月，日軍無條件投降，香港百業待興，霍母劉氏認為海運業大有可為，決定重操舊業，從事海上駁運生意。她把“有如”雜貨店頂讓給別人，霍家分得7000港元，然後自置小貨輪，再度出沒水上。
這時，霍英東已生下第一個兒子霍震霆，為了自食其力，他寫信到老牌英資洋行——太古行，要求當文員。太古行復信錄用了他，答應給他300元月薪。但霍母需要人手管理來往賬目。勸他放棄了這個職位。
在管賬之餘，霍英東處處留心，尋找發財的機會。有一次，仙在香港政府的《憲報》上，發現了一條拍賣戰時剩餘物資的通告。因為《憲報》全是英文，一般市民不會留意，霍英東中學時讀的是英文書院，英文基礎不錯，因而佔了這個便宜。這次，他看中40臺輪船機器，參加投標只須付100元的費用，於是他設法向外人借了100元，幾天後，港府通知他已經中標，讓他準備1．8萬元去取貨。霍母認為錢沒這麼好賺，因不信任而不借錢給兒子。於是霍英東和一個朋友達成協議，以4萬元把這些機器轉賣給朋友，霍英東不費吹灰之力，便賺到了2．2萬元。
這是霍英東賺得的第一桶金。
嘗過買賣物資的甜頭之後，霍英東深深體會到，從享貿易盈利高、賺錢快，是發家致富的一條捷徑。
幾年之後，美國發動侵朝戰爭，又給霍英東提供了從事貿易發財的好機會。
1950年12月，美國商務部宣佈對新中國實施全面禁運，規定“凡是一個士兵可以利用的東西都不許運往中國”。接著，1951年5月18日，在美國等一些西方國家的操縱下，五屆聯合國大會通過了對新中國實施全面封鎖禁運的決議，以制裁新中國援助朝鮮。此後，有43個國家接受了這個決議，並付諸實施。1951年6月16日，英國就此採取措施，禁止13大類物品從英國或英屬地（包括香港）輸往中國。
在當時，與中國內地通商是向聯合國挑釁，一旦被抓獲便可能受到嚴懲，但霍英東“膽大包天”，只要有錢賺便敢於冒風險，因為他當時是個“窮光蛋”。像汽油、橡膠、輪胎、藥品等物資，當時內地極為緊缺。霍英東便在香港組織大批貨源，然後設法從海上運往內地。
這樣一直幹了3年多，霍英東人累瘦了，膚色更黑了，但口袋也撐鼓了。
在此之前，霍英東還有過一次海上冒險的經歷，那是1948年的事情。他聽說日本人高價收購一種製藥用的海草便和友人合資購買了一艘61英尺長的機動船，率領80多個工人．前往東沙島收集海草，結果，由於缺糧、缺水及缺藥，加上氣溫高逾華氏100度，在島上如置身地獄，6個月之後，帶回的海草只夠彌補開支。這是霍英東自己策劃的一次失敗的生意。
韓戰時期，霍英東做水上生意發了大財。
1950年前後，地產業開始在香港首度興起。第二次世界大戰結束時，香港人口只有50萬，到50年代初，人口已超過150萬。人口劇增，工商業勃興，使房地產業興起成為必然趨勢。當時香港的房地產市場一直被英資財團所壟斷，但霍英東決心與他們一比短長。
1954年6月，霍英東創立了霍興業堂置業有限公司，註冊資會465萬元。這時，霍英東已獨立門戶，與妻兒住進了富人聚居的跑馬地藍塘道11號豪宅。
同年，霍英東動用120萬元鉅款，另向銀行借貸160萬元，買下了位於港島銅鑼灣的一幢大廈，並將其出租。這是霍英東購進的第一幢大廈。
50年代以前，香港的樓宇買賣方式與現在不同，那時都是以一整幢作為買賣單位的，1954年底，霍英東提出了一個全新的做法，他把整幢大廈分拆，分層、分單元出售。這使香港的房地產市場一下子熱鬧起來了。
其後，霍英東又興建了一棟高17層的大廈，成為當時香港最高的樓宇。為了讓市民改租房為買房，並加速資金運轉，霍英東又發明了“賣樓花”的創舉。香港人稱正在興建中，或還沒有動工興建的樓宇或其中的單元為“樓花”。霍英東的辦法是，在樓宇正式動工興建前，買家只要預付總樓價的10％的訂金，然後逐月支付一部分錢，到樓宇建成時便可擁有自己當初預訂的樓宇或某個單元。霍英東還率先利用宣傳小冊子和廣告推銷樓宇。這一些，都是霍英東在打出“立信置業公司”的旗號之後進行的。
“立信置業”不僅經營地產，還專營建材。到50年代中、後期，霍英東的財產已超過1000萬港元，成為香港有名的大亨。
1958年，香港爆發了戰後第一次房地產危機。當時空置的樓宇超過兩萬個單位，地價大幅度下跌。霍英東看準行情，逆市而行，以低價大量吸納樓宇和地皮。危機一過，他又猛賺了一大筆。
由於霍英東在地產界聲譽日隆，他曾一度被推舉為香港地產建設商會會長，後來還一直擔任該會的永遠名譽會長。當時，叱吒香港房地產市場的發展商，主要有何東、利希慎、廣生行、陸海通等人。至於被稱為地產業“鐵三角”的郭得勝、馮景禧和李兆基，則是50年代末期以後的事，而像當今的李嘉誠、鄭裕彤等人，則又比前幾位晚好些年。
50年代後期，霍英東看準大興土木使建材供應商大有可為，於是創立“有榮船務”，從泰國購進淘沙船，成為香港淘沙業的巨擎。但是由於到海底淘沙，投資巨大，而相對沙價比較低賤，這種生意最終不僅沒賺到錢，而且虧了本。
據說，霍英東時至今日還時常感嘆說，他一生中有過兩次錯誤的投資，一是到東沙島採集海草，二是海底淘沙。
以上便是1961年秋天以前霍英東的主要經歷。
這年秋天，何迪燊極力勸說霍英東加盟，談話進行了幾個小時，霍英東漸漸地鬆動了。他臉露難色地笑著說：“我說老何啊，現在什麼生意不好做，何必偏偏要跑到澳門去開賭場呢？”
何鴻燊說：“這還用說嗎，開賭場能賺大錢啊！比搞房地產、黃金生意賺頭大得多啦！”
霍英東搖搖頭，說：“開賭場能賺錢，這誰都知道，可這賭博總不能算一個光明磊落的事業吧？幾個錢，從你口袋裡跑到我口袋裡，然後又跑到他口袋裡，除了這幾個人在忙碌，又不增加財富，能為社會做什麼貢獻呢？我們在香港這邊，眼下大小還算得一個人物，港府禁賭大家都知道，我們這麼跑到澳門去開賭場，不怕別人背後戳脊梁骨，罵我們賺黑心錢嗎？我總覺得這是一件有損名譽的事情。”（預知後事，請看下一節）
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