自2004年入主切爾西、登陸五大聯賽以來，16年間，穆里尼奧遭遇的最長連敗只有3場。他總共經歷過三次3連敗，分別發生在2006年執教切爾西時期、2016年執教曼聯時期以及2020年執教熱刺期間。
2006年，穆里尼奧的切爾西在英超奪冠後的最後兩輪連續在客場0-1輸給布萊克本和紐卡斯爾聯，又在次賽季初的社區盾中1-2輸給利物浦。
2016年9月，穆里尼奧的曼聯主場1-2負於曼城，歐聯杯小組賽0-1輸給費耶諾德，之後1-3輸給沃特福德。
但是，執教切爾西時的三連敗是在奪冠之後，無關緊要。執教曼聯時的三連敗還在賽季之初，而且曼聯最終贏得了歐聯杯冠軍。但是這次執教熱刺的三連敗是在賽季中期，而且是關鍵的衝刺階段。
哈里·凱恩受傷，埃裡克森轉會，孫興慜又傷，熱刺損失了三條大腿，靠阿里、貝爾溫、小盧卡斯還是沒能撐起球隊。
英超第27輪，熱刺客場對陣切爾西，穆里尼奧重回斯坦福橋，這是一場關鍵的6分大戰。熱刺賽前只落後切爾西1分，贏球即可來到前四，但最終，穆里尼奧1-2輸給了弟子蘭帕德，遭到弟子雙殺。
歐冠1/8決賽首回合，熱刺主場對陣萊比錫，維爾納攻入了全場唯一進球，熱刺主場0-1輸球，晉級形勢堪憂。
在連續輸給切爾西和萊比錫後，熱刺遇到了不把任何球隊放在眼裡的狼隊。貝爾溫的補射為熱刺取得了領先，但是坦甘加的失誤讓多赫蒂扳平，此後奧利耶超出，若塔再扳平，希門尼斯反超，熱刺2-3輸球！
輸球以後，熱刺被狼隊反超2分，排名下滑到第7，幸虧切爾西與曼聯都只拿到1分，熱刺目前距離前四的差距是5分。
英超第29輪，熱刺將客場挑戰伯恩利，紅酒軍團現在排在第9，只差熱刺2分。要知道，穆里尼奧的執教生涯可從來沒經歷過四連敗！
穆里尼奧的聯賽生涯只遭遇過1次3連敗，那是15/16賽季英超，切爾西連續輸給西漢姆、利物浦和斯托克城，穆里尼奧也提前下課。
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