没想到吧？年轻时候，陈伟霆竟然与杨颖相恋过？是的！2005年，20岁的陈伟霆与16岁的杨颖因为合作某档儿童节目而相识。那时的杨颖还没有来内地发展，更没有现在这么漂亮，也没有遇到黄晓明。
陈伟霆和杨颖两人火速恋爱后一直守口如瓶，均不承认拍拖，互相以“好朋友”相称。但其实两人2005年开始谈恋爱，并且持续了4年。他们都是对方的初恋，而且外形般配，还是双鱼和天蝎的绝配，情浓时两人曾在相同部位纹身作为爱的证据。
可惜，年轻时候的恋爱，总是难以修成正果。当时杨颖的事业发展得蒸蒸日上，经常奔走于国内与国外之间，与陈伟霆之间经常聚少离多，感情也渐渐疏淡。后来，因为种种原因，导致陈伟霆与杨颖分手。
两人分手后，杨颖在一次聚会上认识了黄晓明。而陈伟霆后来与相识多年的女星蔡卓妍（阿sa）两人渐渐走近，并擦出火花，谈起了恋爱，发展成恋人关系。当时陈伟霆还感叹缘分很神奇，他和阿sa虽然认识多年，但之前其实并不熟，只是后来合作的机会多了，聊天的机会多了，大家就互相有了好感。 陈伟霆还发表爱的宣言表示两人正在热恋期，自己很爱阿Sa，不想否认恋情伤害阿Sa。
不过，最后陈伟霆和阿sa却分开了，未能修成正果。至于分手原因，大概是陈伟霆为了拼事业而忽略了女友。因为陈伟霆曾经说过：男儿志在四方，儿女私情对他来说只放次位。
陈伟霆在演艺工作方面表现得十分积极，充满拼搏精神。但在婚恋方面，却不尽人意，如今34岁了，却仍然单身一人。正如他所说的”男儿志在四方，儿女私情对他来说只放次位。“看来陈伟霆把事业放到了第一位，把感情放到第二位。
20岁与杨颖相恋，分手后与阿sa一起，最后分开，如今34岁仍单身。
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