宝玉初试云雨情发生在红楼梦的第六回，这应该是宝玉和袭人之间最大的一个秘密，很多人纳闷，宝玉这时候也就是十多岁，还是个孩子，袭人作为一个丫鬟，为什么敢跟主子宝玉“偷试一番”呢？
我们知道，袭人在跟宝玉云雨之前，有一段说服自己的心理活动，没有这段心理活动，她之后的行为就不成立。她心理是这么想的：
袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。袭人的这段心理描写，曹公写的非常细微，什么意思呢？即：袭人认为自己是贾母拨给宝玉的，甚至贾母曾暗示她会一直服侍宝玉。如果按照贾府的规矩，她这么做似乎也不算是越礼。那么贾府的规矩是什么呢？贾琏小厮兴儿曾说：
我们家的规矩，凡爷们大了，未娶亲之先都先放两个人伏侍的。也就是说，贾府公子娶亲之前，到了一定年龄，都会找两个丫鬟近前服侍，这服侍自然不是平常的饮食起居，而是发生云雨之情的男女关系。这样来看，袭人跟宝玉之事似乎真的是合理的。
先别着急，既然是合理的，袭人为什么还要和宝玉“偷试一番”呢？如果不为越礼的话，光明正大地不是更好吗？为什么不能让别人知道呢？其实一个“偷”字，已经可以说明问题了，也就是说，这件事是见不得光的，不能让第三个人知道。
换句话说，宝玉袭人云雨这件事，袭人的心理建设根本站不住脚，她只是为了说服自己而已，她为什么要说服自己？宝玉身边大大小小数十个丫鬟，袭人要想出头，除了自身的能力，她自然还需要机会，而与宝玉发生云雨之情，对她来说，是个难得的好机会。
那么袭人错在了哪呢？主要有两个地方。袭人第一处错误在于，她太着急了。请注意兴儿说的“凡爷们大了”这几个字。虽然贾府有爷们未娶亲之先，要有丫鬟服侍这样的惯例，但前提得是“爷们大了”，也就是到了年龄才可以。
宝玉与袭人发生云雨之情时，他才多大呢？关于宝黛钗的年龄一直有争论，如果严格的按照时间来抠的话，此时的宝玉，最多也就是十岁十一岁的样子，根本还是个懵懂顽童，是个不解事的孩子！所以，袭人未免着急了些。
甚至中间又过了好几年，当赵姨娘要求贾政把彩霞留给贾环时，贾政都没有同意，说他们都还小，让他们再读两年书。夫妻之间有这么一段对话：
贾政因说道：“且忙什么，等他们再念一二年书再放人不迟。我已经看中了两个丫头，一个与宝玉，一个给环儿。只是年纪还小，又怕他们误了书，所以再等一二年。”赵姨娘道：“宝玉已有了二年了，老爷还不知道？”贾政听了忙问道：“谁给的？”这段对话透露了至少三个信息：第一，贾政看中的给宝玉贾环的两个丫头，自然不是普通的丫头，而是要在婚前伺候主人的丫头，即兴儿之言中的“我们家的规矩”。第二，贾政认为宝玉贾环年纪还小，暂时不能与丫头有肌肤之亲，这样会耽误学业。第三，贾政根本不知道宝玉袭人早有云雨之情这件事，但赵姨娘知道。
所以，最早与宝玉有了云雨之情的袭人，其实是冒着很大风险的，因为那时宝玉年纪尚幼，按照贾府的规矩，这么做自然是不合理的，也不符合当时的礼法，贾府、王夫人等人不可能允许这样的事。
袭人的第二处错误在于，她与宝玉之事，没有得到来自贾政、王夫人等人的默认或首肯，也就是说，这件关系重大的事情，是袭人擅作主张的结果，王夫人、贾政完全被蒙在鼓里。
袭人与宝玉云雨之后的心理活动是“幸得无人撞见”，也就是说，她心里很庆幸这件事没有被人发现，这其实反映了袭人最隐秘的心理，她也深知这样的事，多半不会被允许，万一传出去，可能就会给自己带来很大麻烦，但面对千载难逢的机会，她又不想错过，这反映了袭人急于出人头地的“争荣夸耀之心”。
后文袭人再次抓住机会，借宝玉挨打在王夫人跟前献言时，王夫人突然对袭人另眼相看，最后还把宝玉交给了她，这时候王夫人说了一段话：
你如今既说了这样的话，我就把他交给你了，好歹留心，保全了他，就是保全了我。我自然不辜负你。王夫人说的不辜负袭人，自然是给她应有的待遇，这一点在从后文可知，王夫人已经默认袭人的准姨娘身份。但至少宝玉挨打时，王夫人只是给出承诺，并没有默认袭人可以跟宝玉发生云雨之情。
我们知道，在此之前，金钏儿只不过多跟宝玉说了几句玩笑，就被草木皆兵的王夫人赶了出去，如果她知道袭人早就背着她跟宝玉偷试了云雨情，她会作何反应？
所以，宝玉袭人云雨一节，看似袭人是被宝玉“强迫”之下不得不妥协的结果，不如说宝玉这时的请求，正中袭人下怀，于是她半推半就地与宝玉同领警幻所训云雨之事，既满足了宝玉，又成就了自己。
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