1990年，卡西利亞斯進入皇家馬德里青訓營，1999年，卡西利亞斯進入皇馬一線隊，開始了自己的職業生涯。
99/00賽季，卡西利亞斯首次隨隊征戰歐冠，在歐冠決賽中首發登場，皇家馬德里最終以3-0獲得球隊歷史第8座冠軍獎盃，卡西利亞斯成為歐冠歷史上最年輕的冠軍門將。
俱樂部的出色表現讓卡西利亞斯得到時任國家隊主教練卡馬喬的青睞，2000年，年僅19歲的卡西利亞斯便入選西班牙國家隊。
01/02賽季，小有名氣的卡西利亞斯遭受挫折，由於狀態時好時壞，高空球的問題也始終得不到改善，他被主教練博斯克按在替補席上，然而在最重要歐冠決賽中，皇馬首發門將塞薩爾意外受傷下場，蟄伏一個賽季的卡西利亞斯臨危受命，幫助球隊奪得隊史第9座歐冠獎盃。
2002年世界盃1/8決賽，西班牙對陣愛爾蘭，卡西利亞斯在常規時間內力拒伊恩-哈特主罰的點球，又在點球大戰中撲出兩粒點球，幾乎以一己之力幫助西班牙晉級。然而1/4決賽，西班牙被東道主韓國淘汰出局。
2008年歐洲盃1/4決賽，西班牙對陣意大利，卡西利亞斯表現神勇，點球大戰中撲出德羅西和迪納塔萊的點球，在與布馮的對決中取得完勝。
啃下意大利這塊硬骨頭後，在半決賽面對俄羅斯和決賽與德國的對話中，技術細膩、配合嫻熟的西班牙沒有給對手太多機會，卡西利亞斯所鎮守的西班牙隊大門在淘汰賽中一球未失，率領鬥牛士軍團時隔44年後重奪世界大賽冠軍。
2010世界盃決賽，西班牙對陣荷蘭，卡西利亞斯在失去重心後用腳神奇化解羅本的單刀球，這次撲救也被認為是聖卡西職業生涯的最佳撲救。
南非世界盃的西班牙隊在淘汰賽階段再次未失一球，身材並不高大的卡西利亞斯在門前築起高牆，多次做出神奇撲救，率領西班牙隊勇奪2010南非世界盃冠軍。
11/12賽季，皇馬以恐怖的100個積分奪冠，終結了巴塞羅那的西甲三連霸，卡西利亞斯帶領球隊取得隊史第32座西甲冠軍獎盃。
2012年歐洲盃，西班牙再次以碾壓之勢奪冠，完成世界大賽三連冠的偉業，自小組賽首戰對陣意大利第61分鐘被迪納塔萊攻破球門後，卡西利亞斯此後連續509分鐘沒有失球，打破了佐夫保持的歐洲盃決賽圈歷史連續不失球紀錄，同時連續在三屆大賽的淘汰賽中未失一球。
卡西利亞斯與穆里尼奧的矛盾成為其職業生涯的一大轉折點，12/13賽季，由於在皇馬與巴薩衝突後，主動找國家隊隊友普約爾與哈維求和，卡西引起穆帥的不滿，被貶到替補席，之後又因為記者女友對皇馬更衣室的爆料，卡西利亞斯與穆里尼奧的矛盾再次激化。
13/14賽季歐冠決賽，卡西利亞斯的出擊失誤釀成大錯，戈丁的頭球破門讓皇馬陷入絕境。拉莫斯的讀秒絕平拯救了犯下致命失誤的卡西利亞斯，皇馬收穫俱樂部歷史上第10座歐冠冠軍，這也是聖卡西第3次奪得歐冠冠軍。
2015年夏天，皇家馬德里召開新聞發佈會，卡西利亞斯獨自出席正式宣佈離開皇馬，銀河戰艦最後堅守者淚流滿面。
離開皇馬後，卡西利亞斯加盟葡超豪門波爾圖，在15/16歐冠小組賽，波爾圖2-1擊敗切爾西的比賽中，卡西利亞斯第152次在歐冠出場，超越哈維成為歐冠歷史出場數第一人，並在之後不斷地刷新著這個記錄。
2016年歐洲盃，卡西利亞斯的首發位置被德赫亞取代，西班牙在1/8決賽中被意大利淘汰。淘汰西班牙的那隻意大利隊，首發門將正是卡西的老朋友——布馮。歐洲盃結束後，卡西利亞斯再未得到西班牙國家隊的徵召。
在18/19賽季歐冠1/4決賽被利物浦淘汰後，卡西利亞斯的歐冠出場紀錄停留在181場。
2019年5月1日，卡西利亞斯在訓練中突發心梗，經過治療後脫離生命危險。
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