糜芳可谓是个好舅子，在刘备贫困潦倒的时候，散尽家财供刘备发展，还把自己的妹妹嫁给了他，得益于这些钱财，刘备才可以招兵买马，实力迅速恢复，如此忠义的糜芳，又是刘备的大舅子，却在关羽发动襄樊战役的时候，背后捅了刘备一刀，竟然在东吴进攻荆州的时候投降了孙权，最后导致关羽的北伐大军无家可归，关羽亦败走麦城枭首异处。
糜芳作为刘备的大舅子，刘备也没有亏待，糜芳也是个有才能的人，刘备让糜芳担任南郡太守，南郡是荆州的奶瓶，多数物资由南郡供应，可见刘备对糜芳的重视，可即使这样，糜芳为什么最后还是背叛了刘备呢？
刘备对糜芳很好，但他的兄弟却没有那么友好了，特别是关羽，“牛气冲天”，直接对孙权的求婚使者说“虎女焉能嫁犬子”，孙权怎么说也是个君侯，直接被人说成狗，能忍下来也算是个汉子，天底下恐怕只有刘备说的话他才听了，糜芳和关羽在同一个屋檐下共事，自然少不了被关羽为难，最严重的是，关羽在发动襄樊战役的前夕，南郡因为糜芳喝酒导致失火，烧掉了不少军械粮草，但由于北伐在即就没有处理糜芳，但扬言北伐回来收拾糜芳，以关羽的脾气，糜芳肯定免不了一顿重罚，说不定真的会丢了性命，为此糜芳惶惶不可终日。关羽的傲慢与偏见让糜芳处于危险之地之中，能逃脱这种日子是最好的。
情况最差的是驻守公安的傅士仁投降了东吴，公安是荆州的军事行政中心，政治意义极其重要，丢了公安就等于荆州在形式上已经沦陷了，这对荆州守军的打击是很大的，因此糜芳看到公安已经陷落，南郡已经是强弩之末，再抵抗也无意义，还不如降了，保百姓、将士和自己的性命。
糜芳之前是个商人，商人最大的特点就是唯利是图，投机，之所以花那
么大力气投资刘备，肯定是看到里面的商机，但刘备虽然给自己很高的官位，却没有实权，处处受人遏制，跟了刘备二十多年，没有带过兵打仗，相反投降了孙权却能带兵了，刘备似乎在担心糜家的势力壮大，所以糜芳看到东吴大军过来，抵抗无望的情况下还不如投降来得实际，符合商人思。
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