北京時間4月18日，2019賽季首項紅土大師賽蒙特卡洛大師賽展開男單第三輪的爭奪。頭號種子、兩屆賽會冠軍德約科維奇較上一場提升狀態，僅丟3局以6-3/6-0橫掃美國小將弗裡茨，生涯第九次在本站打進八強。1/4決賽小德將對陣俄羅斯小將梅德韋傑夫，後者以6-2/1-6/6-4擊敗8號種子西西帕斯，生涯首次晉級大師賽八強。
德約科維奇此前在蒙特卡洛曾經兩次奪得過男單冠軍。2013年決賽擊敗納達爾，終結對手在這裡的46連勝後首奪冠軍，2015年擊敗伯蒂奇拿到第二個冠軍。過去三年小德在這裡的成績稍顯遜色。三月份的兩站北美硬地大師賽，小德顆粒無收，狀態下滑明顯。本屆蒙卡賽首場比賽，小德苦戰三盤復仇印第安維爾斯擊敗過自己的科爾什雷伯，取得紅土開門紅。
弗裡茨在前兩輪分別擊敗了特松加與施瓦茨曼，在來到蒙卡之前，美國小將遭遇了巡迴賽單打四連敗，今天也是他首次挑戰德約科維奇。
比賽首盤前四局，雙方互保2-2.第五局弗裡茨發球狀態下滑，底線失誤也增多，德約科維奇抓住機會實現破發。盤中階段，兩人貢獻了一分多達27拍的精彩較量，第七局，弗裡茨難以攻破小德的防線，再度遭遇破發後已經2-5落後，雖然抓住塞爾維亞人狀態鬆懈的機會回破一局，但發球局難以保發還是讓弗裡茨以3-6先丟一盤。
次盤第二局，弗裡茨底線狀態依然不見好轉，發出一記致命雙誤後，發球局再遭失守，0-2落後。隨後四局比賽完全由世界第一掌控，小德以6-0再下一盤，總比分2-0橫掃對手晉級八強。
德約科維奇的1/4決賽對手將是俄羅斯小將梅德韋傑夫，後者克服第二盤波動，以6-2/1-6/6-4擊敗8號種子西西帕斯，取得對對手四連勝的同時，生涯首進大師賽八強。這也是梅德韋傑夫繼今年澳網後再度迎來挑戰德約科維奇的機會，當時小德四盤獲勝。
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