《红楼梦》中最吸引读者的就是林黛玉、贾宝玉和薛宝钗三个人之间的情爱纠葛。书中写道，宝玉与黛玉相爱却不能相守，反倒是薛宝钗最后与宝玉成了亲，黛玉伤心不已，泪洒潇湘馆，吐血而亡。这场面直让人伤心不已，一生都可谓是凄凄惨惨戚戚。
黛玉幼而丧母，从小便身体羸弱，有先天不足之症。少年时父亲林如海也离她而去，黛玉便彻底成了孤儿。初入荣国府时，大家看起来都对她友善有加，尤其是贾母，对这个外孙女儿的疼爱超过了迎春探春等亲孙女儿。贾母宠爱黛玉，甚至一度撮合黛玉和孙儿宝玉。但是黛玉的表现却令她失望不已，打消了亲上加亲的念头。黛玉的哪些表现让贾母对她失望了呢？
一是黛玉身体太弱。黛玉从小体弱多病，父亲林如海带她看了多少名医也不奏效，只得慢慢耗着。日子久了，正气日益虚衰，邪气已然强大起来，黛玉看起来愈发有病来如山倒的趋势。贾母疼爱她心疼她，为她求医问药，凡是对黛玉病情有效果的药，不惜金钱也会为黛玉采购了来。
大夫说黛玉需要吃人参滋养，贾母吩咐下去之后，府中就从来没有断过黛玉的人参。以贾府的身份地位，黛玉吃的人参肯定是上上乘的，那么这人参的花费也必定是不可估量的。从丫鬟雪雁的话中可以看出，黛玉在林府都没有这么好的待遇。然而黛玉的身体毕竟差到了极致，人人都说黛玉寿命不长。贾母是一个封建的女性，心里只希望宝玉成家立业，承欢膝下。只见黛玉的身体实在是无法为宝玉生儿育女，绵延子嗣，于是对黛玉失望，狠心打消了宝黛联姻的想法。
二是黛玉为人孤傲，性格尖酸刻薄，对人对事不留情面。黛玉从小便没有了母亲的教导，成长过程中缺少关怀，因此养成了敏感多疑的性格。后来来到了大观园中生活，处在陌生的环境中的黛玉为了保护自己，维护自己的权益，便偶尔尖酸刻薄以示人，也因此得罪了不少的人。周瑞家的给黛玉送东西时，黛玉看了一眼便讽刺道这必定是别人挑剩下的才给她，周瑞家的听了站在潇湘馆中一声不吭。连李嬷嬷都说黛玉尖酸，说话比刀子还尖。而这也就等于是招惹了王夫人等人身边的人。大观园中鱼龙混杂，这种话也必定会传到贾母耳中，贾母心生不满。
三是黛玉经常与宝玉争执，又处处要强。文中有很多处描写黛玉与宝玉争执的场景，黛玉博学但却要强，因为在乎宝玉又经常吃飞醋，因此常常与宝玉有纠纷，但是最终都是宝玉厚着脸皮去求黛玉的原谅。俗话说男儿膝下有黄金，宝玉如此被黛玉牵着鼻子走，贾母怎能看的下去？因此贾母放弃了黛玉，最终选择了宝钗。
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