1907年的孟小冬出生於北京梨園世家，後被《天津大風報》評為“京劇冬皇”。
身著旗人服飾的孟小冬。天生美貌的孟小冬怎麼打扮都是那麼漂亮。
王敏彤與孟小冬合影。王敏彤是清朝多羅格格，是末代皇帝溥儀皇后婉容的表妹。孟小冬的地位一直在上升。
孟小冬和梅蘭芳。最紅的旦角是有“伶王”之稱的梅蘭芳，以男性扮女人；最紅的生角是孟小冬，以女性扮男人。正因如此使得她和當時大紅大紫的京劇名角梅蘭芳走到了一起。但是當時的梅蘭芳已有家室，其妻對孟小冬很是不悅，加上後來孟小冬粉絲闖進綴玉軒走火殺了張漢舉，迫於輿論壓力，與梅蘭芳分來，此生再不相見。
孟小冬嫁給杜月笙結婚時所拍。結婚一年後杜月笙因病去世。
杜月笙對孟小冬的情分也早在1925年就開始了。1929年他雖然娶了名鬚生姚玉蘭，但對孟小冬依舊念念不忘，希圖找機會接近她。姚玉蘭和孟小冬是好朋友，通過姚玉蘭，杜月笙如願以償得到了孟小冬。此時的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁。
解放前夕，杜家遷至香港。杜月笙打算離開香港，與家人商量辦簽證的事，孟小冬淡淡地問：“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀。”杜月笙一愣，當即宣佈儘快與孟小冬成婚。那一晚，杜月笙下了他那幾乎離不開的病榻，由人攙扶著，拜堂成親;孟小冬的臉上也現出了笑容。 杜月笙與孟小冬辦結婚儀式時於香港堅尼地臺十八號杜家公寓的全家合影。前排左起：孟小冬、杜月笙、姚玉蘭，後排左起：杜美娟、杜美如、杜美霞、杜維。
1967年定居臺北，這張照片拍攝於孟小冬家中佛堂 1977年，孟小冬在臺灣去世。
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