1950年秋季，在香港的杜月笙的家裡尤其的熱鬧，因為這一天杜家有人要結婚了，但是杜月笙當時的十個兒女當中，該結婚的早已經結婚了，其餘的的還沒到結婚的年齡，那到底是誰在結婚呢？答案讓我們匪夷所思，那就是當時 大病中的杜月笙。
當時的杜月笙已經62歲了，已經被哮喘病折磨得極度虛弱，但是他的心裡只有有一個念頭，就是必須立即與相差二十歲的梨園戲子——孟小冬結婚。
杜月笙在與孟小冬結婚之前，杜月笙苦苦的追求了孟小冬十年，才在孟小冬與梅蘭芳分手後將孟小冬追到手，1949年孟小冬隨著杜月笙來到香港，此時的杜月笙的哮喘病癒發的嚴重，孟小冬日夜不離的在杜月笙的床前照顧著杜月笙。這讓病床上的杜月笙對孟小冬感到無限的愧疚。此時孟小冬與杜月笙早已經同居了，那為什麼還要與孟小冬結婚呢？
早先，杜月笙有移居法國的打算，當時的孟小冬對杜月笙說了一句特別有名的話：“我跟你去，算丫頭呢，還是算女朋友呀。”這讓杜月笙一愣，當時的孟小冬和杜月笙來到香港之後無親無故，並且在杜家沒有身份和地位，在杜家沒有任何的話語權。
杜月笙很清楚如果他去世，孟小冬在杜家無名無分，根本不可能分到任何的遺產，那麼孟小冬在香港就會舉步維艱。為了能夠讓孟小冬有名分並且分得到遺產，才選擇在62歲與孟小冬結婚。可見杜月笙還是一個有情有義之人。
杜月笙與孟小冬合照。
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