杜月笙，四歲以前，父母相繼去世，先後由其繼母和舅父商慶國養育。十四歲時，拜青幫陳世昌為老頭子，開始了征服上海之路。
出身卑微的杜月笙在上海混出了一片天地，從一個小混混到黑幫幫主，現代實業家、社會名流與地方領袖，成為當時活躍的政治風雲人物。
從左到右依次杜月笙，張嘯林，黃金榮。上海青幫響噹噹的人物。
上海青幫三大亨，在抗戰期間，張嘯林投靠了日本人，最後被軍統暗殺，黃金榮雖然沒有投敵，但是並未做太多有利於抗戰的事情。三人中只有杜月笙，在抗戰中出錢出力，真心為國賣命，也就是在這期間，加重了他的肺病。
杜月笙與戴笠合影，杜月笙和戴笠在政治上相互依靠，同時關係非同一般。1927年杜月笙就擔任了陸海空總司令部顧問，軍事委員會少將參議和行政院參議。
1950年，杜月笙孟小冬的結婚照。杜月笙為了給孟小冬一個名分，下了他那幾乎離不開的病榻，由人攙扶著，拜堂成親。
杜月笙與孟小冬辦結婚儀式時於香港堅尼地臺十八號杜家公寓的全家合影。前排左起：孟小冬、杜月笙、姚玉蘭，後排左起：杜美娟、杜美如、杜美霞、杜維善
杜月笙在生命的最後時光，銷燬了別人寫給他的所有借據。他對子女說：“我不希望我死後你們到處要債。”當時他手中僅有11萬美元。1951年，8月16日，杜月笙在香港去世，死前他對身邊人說的最後一句話就是，我沒有希望了，可你們大家有希望，中國還有希望。”
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