一路以來，關喆都是個舞臺型的歌手，從八零後最早的選秀記憶之一，2005年的“我型我秀”、到“青歌賽”、“華人星光大道”、“中國好聲音”、“歌手”，一路走來，提及關喆，多數人都認可他的演唱實力，也因為「想你的夜」這樣一首“經典成名曲”，讓他那種“用力的深情”成了一個近乎模式化的標籤，多數時候，他更像一個演員，要演好在舞臺上的那個歌手，給那首歌，一個完美的詮釋。
如果你有一路關注關喆的音樂，你會發現在他跟華納合作的最近幾張唱片中，有在一步一步嘗試擺脫這種模式化的印象，從保留人聲特質，強化深情質感的「寂寞」，到主題平淡溫暖，頗具生活感的「足矣」，在唱片裡循序漸進的讓人看到他或許不那麼有趣，但卻踏實本真的樣子。
無論是對於音樂行業，或是對於關喆本人，如今的時代確實變了，互聯網音樂讓一整張的唱片變得似乎不那麼必需，短視頻讓新奇的創意變得比內心的表達更重要，在這樣的時代，還在聽唱片的人顯得“奇怪”，努力的表達想要突破和改變顯得“奇怪”，既然好像怎樣都無法迎合，那不如重來一次，撕掉所有標籤，讓“奇怪的自己”有趣一點。
這張「奇怪的帽子」在企劃上的想法，從專輯發行之前就很好的輔助著內容的呈現，吊足了網友的好奇心。帽子這個物件，作為和關喆過往音樂和個人形象的橋樑，替代他的語言給了大家很多可以自行發散的暗示，譬如你回頭去看他過往的單曲和專輯封面，大多數都是戴著帽子的；這些帽子的懷舊風格，也彷彿代表著過往關喆“老派”的風格，有一些些自嘲和自我推翻的意味，但又很好的貼合在他的個人特質之上；帽子還讓人想到魔法，提前官宣的“神秘製作人”會帶給他的音樂怎樣奇妙的改變呢，又是一個讓人期待的點。
專輯的製作人秦四風老師，不僅是華語爵士樂領域的大師，也曾在2015年操刀製作黃綺珊的轉型專輯「小霞」,成功開發出黃媽細膩感性的面向。此次在「奇怪的帽子」這張專輯當中，他也同樣藉助場景化、生活化的整體佈局，讓聽眾聽到更“多面”的關喆。
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