1.宦官自討沒趣
明嘉靖年間，有個宦官到浙江公差，一日同南北兩位戶曹喝酒，仗勢借酒醉出言道：
南管北關，北管南關，一過手，再過手，受盡四方八面商商賈賈辛苦東西。
同飲的一個紳士打抱不平對道：
前掌後門，後掌前門，千磕頭，萬磕頭，叫了幾聲萬歲爺爺孃娘站立左右。
上聯揭露戶曹貪贓枉法，下聯嘲諷宦官賣身求榮，讀來令人痛快。
2.唐寅嘲商人
一日，某商人找唐伯虎求寫一副對聯，唐欣然揮毫而就：
生意如春意
財源似水流
商人看了嫌對聯發財的味不濃，唐伯虎見他是一俗夫，便又寫一聯嘲笑之:
門前生意好似夏夜蚊蟲隊進隊出
夜裡銅錢要象冬天蝨子越摸越多
誰知，商人卻十分喜愛這副不倫不類的對聯。
3.進退兩難
從前，有位秀才在結婚的當天早上，父親突然去世，只好喪事喜事一起辦。按風俗，喪事喜事都要貼對聯，秀才犯了難，有位文人卻寫了一副對聯：
臨親喪，作新郎，哭乎？笑乎？細思量，哭笑不得
辭靈堂，入洞房，進耶？退耶？再斟酌，進退兩難
這副對聯，真實的描繪了當時秀才悲喜交加的矛盾心理。
4.窮秀才改聯抱不平
從前有位富翁，父子花錢均買了“進士”，一年春節，為了炫耀門庭，貼出了這樣一幅春聯：
父進士，子進士，父子皆進士
婆夫人，媳夫人，婆媳都夫人
對聯貼出後，鄉親們很憤怒。有個窮秀才因無錢行賄，年年落榜，故在夜裡將春聯改了幾個字，為：
父進土，子進土，父子皆進土
婆失夫，媳失夫，婆媳都失夫
5.鄭板橋聯辱知府
鄭板橋任縣令時，知府孫嘉新派人求字，鄭知孫搜刮民財，便寫了一聯：
交忠朝庭
因受百姓
橫批：前程金修
6.舒鐵香諷李鴻章
舒與李是同榜舉人，李任兩湖總督期間，舒多次登門遭拒。一日，舒遊黃鶴樓題一聯於樓壁：
同榜貴人多，饒他坐穩青牛，懶向人間談道德
相逢知己少，愧我重登黃鶴，難從天上覓神仙
7.“混”、“球”聯句
湖南軍閥譚延鎧一生的處世哲學集一“混”字，最後混到了國民黨的行政院長，由於處世圓滑，又得了一個“水晶球”的綽號。他死後，有人給他寫了一副對聯：
混之為用大矣哉，大吃大喝，大搖大擺，命大福大，大到院長
球的本能滾而已，滾來滾去，滾入滾出，東滾西滾，滾進棺材
8.上下“憑”等
針對封建社會“上尊下卑”官氣十足，有人戲一聯：
上司開口才半句，早已是是是，對對對
下級陳詞達千言，始終嗯嗯嗯，噢噢噢
橫批是：上下“憑”等
9.王羲之接對聯
一年除夕，王羲之家大門口對聯幾次貼出幾次被人揭走，王羲之心生一計，貼出一副對聯：
福無雙至
禍不單行
這對聯不吉利就沒人揭了。第二天凌晨，他讓兒子獻之給對聯添了個尾巴，為：
福無雙至今朝至
禍不單行昨夜行
10.三國名人入對
四川內江有座嘉靖年建造的三元塔，塔中有一聯說景，實則諧音含三國六個人名：
身居寶塔，眼望孔明，怨江圍實難旅步
鳥在籠中，心思槽巢，狠關羽不得張飛
11.乾隆出謎聯
有一年元宵節，乾隆與群臣猜謎，出一聯：
黑不是，白不是，紅黃更不是。和狐狼貓狗相仿，既非家禽，又非野獸
詩也有，詞也有，論語上也有。對東西南北模糊，雖為短品，卻是妙文
在場的紀昀道出謎底，為“猜謎”。
12.“老”字沒一點
有個農民欠財主的債無法償還，於是請人寫了一副對聯貼在門上，對聯是：
借新賬，還舊賬，借賬還賬，賬還賬
拆東牆，補西牆，拆牆補牆，牆補牆
橫批只寫了一個“老”字（沒有裡面一“點”）。
財主上門討債見聯，不覺詫異，自語道：“這橫批的“老”字，說“考”又不象，說“老”又沒有一點？”話音未落，只聽農民說：“老子（字）要是有一點，早就還你了。
13.明代戲聯
男無假，女無真，為何無人嫌假
你不來，我不來，怎麼不請自來
14.“不如不說”與“何必多說”
清初，某縣有一主事官喜歡議上司是非，抨擊時弊。一天，朝庭有一御史視察縣衙，有人將此事上告，御史叫來這個主事官痛斥一頓，並忿忿道一上聯：
說人之人被說人之人說，人人被說，不如不說
主事聽了心理不服，針鋒相對答一下聯：
管官之官受管官之官管，官官受管，何必多管
15.貪官受辱
清朝有個知縣叫王寅，貪髒枉法，有位先生寫了一副對聯叫人貼到了縣衙的門口，聯道：
王好貨，不論金銀銅鐵
寅屬虎，全需雞犬牛羊
16.缺衣少食，沒有東西
宋人呂蒙正對當時嚴重的貧富不均現象憤憤不平。某年春節，一位窮苦人請他代寫一副春聯，呂寫道：
二三四五
六七八九
橫額：南北
春聯貼出後引來了無數人圍觀。眾人始覺其“怪”，繼稱其“妙”。這副春聯妙就妙在它的“聯外之意”：上聯缺“一”，下聯少“十”，正是“缺衣少食”的諧音：橫批“南北”亦即意味著“沒有東西”。作者以獨特的修辭手法寫盡了窮人的生存窘相。
17.宋代詞人晏殊路過揚州時在大明寺裡小憩，無意間看見壁上所書的一首詩很不錯，經打問知道作者是當地人王琪，便請王來一起用飯。飯後二人在池邊散步，其時正值遍地落紅的春末，晏殊說：“有時想起一個佳句，比如我曾做出過這麼一句：'無可奈何花落去，’至今也沒想出下聯。”王琪應聲說：“似曾相識燕歸來。”不久，這一聯句被晏殊寫入他的詞《浣溪沙·一曲新詞酒一杯》中，遂成千古名句。
18.北宋名相寇準與眾友同遊郊外，即景乘興出句求對：
水底月為天上月
眾友無句答對，楊大年剛好趕到，對曰：
眼中人是面前人
眾友皆齊聲喝彩。
19.蘇軾（號東坡）與黃庭堅於松下走棋，陣風吹來，松子掉落棋盤，東坡即景出句：
松下圍棋，松子每隨棋子落
黃庭堅對曰：
柳邊垂釣，柳絲常伴釣絲懸
20.蘇軾一向恃才傲物，宰相王安石很器重蘇的才學，但又覺得該殺殺他的傲氣，有一年的正月和十二月都有立春，八月又是一個閏月，王安石即以此為題出了上聯要蘇軾答對：
一歲二春雙八月，人間兩度春秋
蘇軾苦思多日，終不能對出。直到幾百年後才有一位無名氏勉強對出了下聯（寬對）：
六旬花甲再周天，世上重逢甲子
21.一日，蘇東坡邀黃庭堅來家作客。黃到門外，蘇忙著出去迎接，兩人就在門旁的柳樹下攀談起來。正在窗前捉蝨子的蘇小妹見此情景即戲語道：
阿兄門外邀雙月
蘇東坡笑對曰：
小妹窗前捉半風
按：“雙月”謂“朋”，“半風”（“風”繁體作“風”）指“蝨”。
22.一天傍晚，蘇東坡對蘇小妹說：“我出一上聯，請你花一夜工夫對出下聯。”遂曰：
水仙子持碧玉簪，風前吹出聲聲慢
蘇小妹苦思良久不能對出。因為“水仙子”、“碧玉簪”和“聲聲慢”俱為詞牌名，下聯亦須以詞牌名為對，同時還要描繪出一幕情景，難度確實是很大的。正在搜腸刮肚之際，忽見女僕在月光下端酒菜送來，蘇小妹靈機一動對出了下聯：
虞美人穿紅繡鞋，月下引來步步嬌
按：“虞美人”、“紅繡鞋”、“步步嬌”也是詞牌名。
23.蘇東坡任職杭州期間常外出遊山賞水。一日便服出遊至莫千山時來到廟中稍息，廟中老道人見他衣著簡樸，便視為普通遊士，態度冷漠地說了聲：“坐！”又對道童喊：“茶！”在談話之間，道人發現來客頗有學識，便請進廂房敘話，並道：“請坐！”又呼道童：“敬茶！”當最終得知來客是蘇東坡時，老道士連連作揖打恭並請他到客廳“坐坐！”。進了客廳，道人躬身示禮：“請上坐！”又吩咐道童：“敬香茶！”臨別時，道人再三請東坡留下“墨寶”。東坡含笑揮筆書就一聯：
坐，請坐，請上坐
茶，敬茶，敬香茶
老道閱後，羞慚不已。
24.金山寺和尚佛印和蘇東坡 一向友善，兩人相遇常常互開玩笑。一天傍晚，二人泛舟長江之上，船小風輕，對月飲酒，十分暢快，酒過三巡，佛印向東坡索句，東坡手指江岸，笑而不語。佛印循指望去，但見岸上一農夫荷鋤歸村，身後一條黃狗正邊走邊啃一截剩骨。佛印頓悟東坡之意，乃呵呵一笑，將自己手中拿著的一把題有東坡詩句的大蒲扇拋入水 中。二人彼此心用不宣，相視微笑。原來他倆用“形體語言”合做了一副精緻詼諧的雙關“啞聯”：
狗啃河上（和尚）骨（東坡出句）
水流東坡詩（ 屍 ）（佛印對句）
25.一日，佛印對東坡大談佛事，躺在簾子後邊的蘇小妹見佛印把佛法說得神乎其神，便很想“幽”這位和尚一“默”，遂題一上聯並吩咐女僕拿出去交給蘇東坡。東坡接過一看便朗聲大笑，上聯是：
人曾是僧，人弗能成佛
東坡把上聯交給佛印，佛印思索片刻即對出了下聯：
女卑為婢，女又可稱奴
這是一副“析字聯”，對得十分巧妙。
26.據傳，宋人梁皓（一作灝）屢考不中，仍不洩其氣，奮發讀書，終於在82歲時中了狀元。在給皇帝的謝表中，梁皓附了一副很幽默的對聯：
白首窮經，少伏生八歲
青雲得路，多太公二年
此聯用了兩個歷史典故：漢代傳授《尚書》的伏生成名時已90歲，姜尚（太公）輔佐周文王時年整八十。作者以此表達自己老邁得志的心情，十分貼切。
27.宋人洪平齋喜歡在文章中使用“而已”二字。某年，他給皇帝上書彈劾當朝宰相弄權納賄，奏章中有這樣的句子：“招權納賄，倚勢作威而已”，結果不僅未能“扳倒”宰相，反遭宰相忌恨，整整閒置了十年。洪平齋忿慨不已，遂在家門上書寫一聯：
未得“之乎”一字力
只因“而已”十年閒
28.明人解縉小時就善對句。九歲時，父親攜他到長江邊洗浴，父子把衣服脫了掛在江邊一老樹上。父親即景出句曰：
千年老樹為衣架
解縉隨即對句曰：
萬里長江作浴盆
29.某日，解縉的父親與友人對弈，開局之前，友人吟道：
天作棋盤星作子，誰人敢下
解父一時語塞，站在一旁的解縉應聲替父解圍：
地為琵琶路為弦，哪個能彈
30.解縉住的村子前有一座竹山，屬同村的鄉紳所有。有一年春節時，解縉在家門上貼了一副對聯：
門對千棵竹
家藏萬卷書
鄉紳見了心中老大地不高興，乃命家丁把竹梢全都砍掉。縉知鄉紳用意，便於上下聯尾各加一字：
門對千棵竹短
家藏萬卷書長
鄉紳見了更為氣惱，再命家丁把竹子連根挖掉，縉聞知，在聯尾再各加一字：
門對千棵竹短無
家藏萬卷書長有
鄉紳沒“轍”，只好自生悶氣。
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