清嘉庆五年(1800)清政府为防御白莲教农民起义军，在关口设镇，赐名“宁陕镇”。嘉庆七年(1802)同知(今称县长)张约主持修建新城，作为宁陕营总兵署(俗称武衙门)驻地。
关口新城城垣用泥土筑成，周长l494米，高3.6米，基宽3米，顶宽l.8米，垛高1.05米。青砖砌炮台6座，马道2处，南北城门各一道。南曰“永宁门”；北曰“固安门”。城垣随山势而筑，至今还依稀可见，现被列为县文物保护区。嘉庆十一年，宁陕兵变，老城县衙被毁。嘉庆十三年，宁陕厅署由老城迁驻关口新城宁陕营总兵署内。嘉庆十八年，老城厅署城垣竣工，宁陕厅暑又迁回老城。
民国二年(1913）改宁陕厅为宁陕县。民国二十四年（1935）红军七十四师攻克老城，县衙被毁。相传，老城“风水被破”。且同质量、同密度、同体积的黄土，关口的土要比老城的土比重大。故于民国二十五年(1936)五月，县衙由老城迁至关口。由于关口新城兴建，关口老街便沿长安河由北向南，自上而下，逐步延伸至清末关口老街已达半公里长。加之，县府定驻关口街后，关口老街便成为宁陕县政治、经济、文化、教育的中心。
解放前，关口老街是沿长安河东一条狭长的独街道，最宽不过3米，最窄处不足2米。街面全是泥沙石子自然铺就，凹凸不平，行走很难。整个街道两旁多是单层土木瓦房和低矮的茅屋。民国十五年(1926)长安河发大水将现县招待所及钟姓一段街道毁成半边街，至今仍有缺段可见。
关口街的北端，即上街头的背面，便是新城。新城内建“武衙门”一座。武衙门由大堂、二堂及两排厢房构成四合院。新城内又建“马王庙”一座，门外一对威严的石狮镇守两旁。庙外还有饮马池和拴马桩，以保战马平安无恙。从上街头进入关口老街有扎子门一道，门楼上有警备班日夜守卫。门内不远有“鸡神庙”一座，以保家禽兴旺。相距约十来家人户，又有“财神庙”一座，又曰“三省会馆”。其庙气势宏大而森严，求财惧贫的善男信女多会于此。财神庙的对面街道大字号，便是阮姓“保庆堂”中药铺。再往下是街面第一道穿街而过的排水沟，街面用石条盖成。即现在称的“董家巷”。向下十余家是关口有名的的“大转拐”，设有宽敞的“关口初小”一所。学校对面有一家田姓大旅店，供来往客商及脚夫(长途搬运者)食宿停息之便。转过拐，就是关口中街，房屋建筑原为“武衙门”五百营头安家之用，故整齐化一，一色的分火墙，形成一墙两家的格局。今县书店的对面，便是“川主馆”，属川客帮会所建。庙门高大雄伟，进门有方形场地一块，有人抱粗的大柏树两棵，对称的伫立在大殿门外两旁。大殿内塑有三只眼的二郎神、嚎天犬及其他神像，栩栩如生，令人望而生畏。每逢六月六都要唱皮影，设宴席，大贺大喜，以示帮兴。川主馆对面是刘姓“仁义堂”中药铺。向南八、九家的八家巷对面是袁姓“怡心堂”中药铺。这段中街还有邱(邱应红)、梁(梁盛朝)、喻(喻家礼)三大商家。形成当时关口街商业中心，亦是关口街最繁华的地段。今药司门前是当时大米市，也是关口米粮交易的最繁华之地。今“百司巷”的上邻，原百货公司的对面是徐家染房，专染黑、蓝色土布的作坊。巷道过街的算是第二道排水沟，街面形成高出尺余的小石桥，上平下低，下方有石梯两步。通过小石桥，走过二十余家家门，就是现在的“龙王庙巷”。街面下是第三道排水沟，仍是石条铺成。龙王庙居高临下，庙外有常年地下水井一口，井边有大枇杷树一棵。井水常年不干、冬暖夏凉，是周围群众泡菜和冷饮的天然饮料。从庙门外上十余步石梯便进入龙王庙的正殿。正面塑“龙王像”，左侧塑“药王像”．右侧塑“千手观音像”。龙王庙是当年农夫“天旱求雨，雨涝求晴，病者求药和缺后求子”的寄托之地。当时关口街就有天旱玩水龙，天雨玩火龙的习俗。走过龙王庙巷不到十家人户，就是当时的“武昌会馆”，即今县招待所。再往下就到了现在的“粮食巷”。此巷往下是当时关口街有名的朱姓银匠铺，专为富豪人家打造金银首饰。往下便是清末官宦人家李姓的大院和周观春的走马转阁楼。紧贴周姓宅院的就是现在的“纪家巷”，这是关口街第四道排水沟，街面仍是石条铺成。巷边坐河朝山的是一座开间不到五米的土地神庙。庙内简陋而粗糙。靠里墙，一道神台上塑有一大(居中)两小(两旁)座式土地神像三尊。平常香火稀少，多被流浪乞丐占居。庙的街对面即为曾姓家宅和大户纪姓大宅院。往下经过十来户人家，又是一道后山通向街道的排水沟，其形如前。这可谓第五道排水沟。以下相隔不足十户就是当时有名的“黄洲会馆”，会馆的大门其门楣、门楹、门坎均为大理石雕刻而成，门楹一对石鼓安放大门两侧，整个大门加上浮雕和彩绘，显得十分秀美、高雅而壮观。跨进尺余高的石门坎，头顶就是坐外朝内的一座戏楼。戏楼右侧有宽木板梯一架。戏台两侧以彩木栏杆装饰，戏台的左右马门及顶部都有精美的彩绘封神故事、花鸟装饰。走过戏楼是一块方形场地，南北两边各有厢房一排。接着登上宽若三米、高若两米，二十余步石梯才能进入会馆大厅。大厅前有场地一道，横宽竖窄，供上层人物看戏专用。大厅两侧各有园门一道，园门内奇花异草，四季飘香。园门外两棵紫荆树对称而生，每逢花季，紫锦巧绣。大厅的门窗全是雕刻精细的人物花卉所装配的木质格子式，显得典雅而隽美。大庭内宽敞而森严。底墙设神台，神台上塑有高大的座势“帝王像”，人称“帝主庙”。每逢古历二月二花朝节都要举办“地主会”，定居关口街的湖北黄州人都要给地主菩萨烧香礼拜，同时设宴摆席，唱戏庆贺，以示虔诚，保佑平安。再向下隔三家，就是大户廖贡爷大院，靠山朝河。其建造格局亦十分独特。对面就是最早的女子初小，尔后的文化馆。再向下不几户，就是现在的“新建巷”，算是关口后山通向长安河的第六道，亦是最后一道排水沟。临排水沟隔一家，坐山朝河的便是“廖亲仁”大字号中药铺。以下便是农户居多。走过百余米，便到了下街头。再下一道三十余步宽长的石梯，过一道小河沟小桥，就进入一块近亩大的场地，这就是关口街当时有名的“关帝庙”。场地的尽头就是关帝庙的大门，坐南朝北，仍是大理石打磨成的门楣、门楹和门坎，门头上亦有浮雕和彩绘。大门里东侧有百年垂柳一棵，每值春夏，柳絮飘曳，显得婀娜多姿，十分可爱。略向西拐，一座戏楼坐南朝北，戏台上左右用木板装成，台顶及东西马门均绘有古装人物及花鸟。戏楼前两棵二百余年的红豆相思树，对称地分立两旁。由戏场向北，进入庙院，是东西两排厢房。再向北，上三四步石梯，就是大殿。大殿门头挂黑底红字横匾一幅，上面由当时名人汪贡爷（汪利润）书写的“忠义无双”四个大字，门两边配有“兄玄德弟冀德威振孟德；师卧龙将子龙扶保真龙”对联一副，均是雕刻油漆。迎面神台上坐着魁伟的关帝神像。神台前左立文官赵磊和手持大印的武将关平，右立文臣王普和手握大刀的武将周仓。传说关羽与周仓打赌，谁输谁扛关公大刀。周仓有勇无谋，自称力大无穷，关公见其气盛，便挑战打赌的对周仓说：“我的大刀扔给你，你能接住。但我扔一根稻草你未必能接住。”周仓不服，于是达成赌议。若周仓能接住关公扔来的稻草，关公就从此自己扛刀。否则，周仓就永远给关公扛刀，当站将。结过，周仓被关公扔来的稻草打了趔趄，为能接住。因而周仓就永远成为关公的扛刀人和侍卫站将。大殿之后，相距一过道，便是坐北向南的后殿，名曰“文昌殿”。塑有读书人供奉的文昌神像。正左侧便是“雷神殿”，雷神一手持楔，一手扬斧，意为雷公用斧击楔，便是人间的雷声。闪电娘娘两手各持大钹一扇，意为两钹相击，便是人间的闪电。关帝庙的整体结构属一艘上水船格局。早前亦类似老城城隍庙，四面环水，庙处两河之间的沙洲小岛之上。足见当时劳动人民及建筑设计的匠心智慧和丰富的想象力。关帝庙东侧大路十字有大石碑一块，碑前是各种粮食交易市场。由庙里刘道专为过斗、量升、多余归刘，不足刘补，十分公道，成为买卖双方的公证人。东河口程姓门外有四棵大白杨树，把土地庙夹在中间，俗称“四百土地”。
沿长安河从上到下，从北至南，有樊姓、兰姓、梁姓及王姓等五家水磨，常年为关口居民和农户加工米面。河西是大片良田。今安运司车站以南不远是刘姓墓地。当时墓地用石栏杆围成。墓地上立有石人，石马，可算关口一景观。自墓地向南不远的白云山下建有“娘娘庙”一座，庙前是一条灌田堰渠，水流潺潺，常年不断。庙门比较简陋，四周围墙为粉墙灰瓦。庙内院场宽敞，属逢会摆宴场所。两边厢房，遥遥相对。正殿是“四大灵官”，后殿是“观音”菩萨。侧后继修“活菩萨殿”。人们以此作为“求子行善保平安”之地。白云山顶建有玉皇殿一座，殿南有“祖师”殿一座，庙场中间有大钟一口，相传是由外地自动飞来，早年香火十分旺盛。
关口老街早年不足三华里，自清乾隆至民国初年就相继建起庙宇十座，戏楼和戏院四处，商业会馆四处。足见当年关口街道教活动、商贸活动、庙宇文化及戏剧演出的兴盛和繁荣。
关口老街当年的风味小吃亦为今日绝迹，陈姓的洋糖饺子、马桂林的手擀凉面和抄手、杨华虎的烧腊肉、杜姓的臭皮子、汪姓的波丝糖、鲍姓的油花子、苏姓的汤园、高白毛的羊肉饺子、何有生的豆腐脑、纪大德和汪姓两家的杂糖糕点等至今令人垂涎三尺而不可再得。
早年，长安河水深成潭，清澈见底，且鱼鳖成群，垂手可得。民国初年仅有渔洞河口铁索桥一道可由关口街渡河至河西，中、下街和去三星都靠“跳石”或趟水渡河。民国十五年(1926)发洪水后，将铁索桥冲毁，再未修复。尔后，才至上街头架木桥一道供人通行。因而，渡河之艰险，造成落水溺死者，常有发生。
解放初，“武衙门”成为农家住户，“马王庙”成废墟，“机神庙”被毁，阮氏药铺改造成县公安局驻地，“三省会馆”及财神庙改建成公安局看守所。大转拐的“关口初小”改建工商银行，“川主馆”变成城关乡公所。“怡心堂”中药铺改建为药材公司。下街的“黄州会馆”成为县政府所在地，“女子初小”变成县文化馆，关帝庙成为关口小学。
解放后，特别是党的十一届三中全会及改革开放后，关口老街早已面貌全非，成为历史的过去。
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