北京时间10月10日，2018赛季上海大师赛展开男单第二轮的争夺。中心球场压轴大战，卫冕冠军兼头号种子费德勒迎来首秀，最终瑞士天王苦战三盘以6-4、4-6、6-4艰难击败上周东京赛冠军梅德维德夫，有惊无险收获开门红，第三轮将战西班牙名将阿古特，后者苦战三盘以3-6/6-4/6-1逆转麦克唐纳德。
这是瑞士天王费德勒自美网后的首站巡回赛，本赛季费德勒在澳网、鹿特丹、斯图加特收获三座冠军。自去年上海赛夺冠后，瑞士人在大师赛赛场还颗粒无收，印第安维尔斯和辛辛那提大师赛两次打进决赛分别不敌德尔波特罗和德约科维奇。
俄罗斯小将梅德维德夫刚刚在上周东京赛拿下今年的第三座巡回赛冠军，并创造了23位的新高世界排名，晋升为俄罗斯一哥。首轮比赛梅德维德夫历经三盘大战击败了中国选手张择。
这是费德勒和梅德维德夫之间的首次交手。
比赛首盘由梅德维德夫率先发球。寒冷的天气比没有让俄罗斯一哥找到手感，首局就遭遇破发。首盘前半段，双方在底线并无过多回合，前八局互破一次战至4-4.第九局，费德勒在对方发球局中发力，成功破发迎来发球胜盘局，保发后一6-4拿下首盘。
次盘比赛双方在前九局互保。梅德维德夫在费德勒非保不可的第十局送出精彩穿越拿下第一分，随后费德勒正手非受迫性失误送出破发点，经历了一分多拍回合后，梅德维德夫正手反斜线制胜分兑现盘点，以6-4拿下次盘。
决胜盘由梅德维德夫率先发球。费德勒在第九局实现致命破发，顺利保发后以6-4拿下决胜盘，总比分2-1击败对手晋级第三轮，将战阿古特。
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