北京時間10月10日，2018賽季上海大師賽展開男單第二輪的爭奪。中心球場壓軸大戰，衛冕冠軍兼頭號種子費德勒迎來首秀，最終瑞士天王苦戰三盤以6-4、4-6、6-4艱難擊敗上週東京賽冠軍梅德維德夫，有驚無險收穫開門紅，第三輪將戰西班牙名將阿古特，後者苦戰三盤以3-6/6-4/6-1逆轉麥克唐納德。
這是瑞士天王費德勒自美網後的首站巡迴賽，本賽季費德勒在澳網、鹿特丹、斯圖加特收穫三座冠軍。自去年上海賽奪冠後，瑞士人在大師賽賽場還顆粒無收，印第安維爾斯和辛辛那提大師賽兩次打進決賽分別不敵德爾波特羅和德約科維奇。
俄羅斯小將梅德維德夫剛剛在上週東京賽拿下今年的第三座巡迴賽冠軍，並創造了23位的新高世界排名，晉升為俄羅斯一哥。首輪比賽梅德維德夫歷經三盤大戰擊敗了中國選手張擇。
這是費德勒和梅德維德夫之間的首次交手。
比賽首盤由梅德維德夫率先發球。寒冷的天氣比沒有讓俄羅斯一哥找到手感，首局就遭遇破發。首盤前半段，雙方在底線並無過多回合，前八局互破一次戰至4-4.第九局，費德勒在對方發球局中發力，成功破發迎來發球勝盤局，保發後一6-4拿下首盤。
次盤比賽雙方在前九局互保。梅德維德夫在費德勒非保不可的第十局送出精彩穿越拿下第一分，隨後費德勒正手非受迫性失誤送出破發點，經歷了一分多拍回合後，梅德維德夫正手反斜線制勝分兌現盤點，以6-4拿下次盤。
決勝盤由梅德維德夫率先發球。費德勒在第九局實現致命破發，順利保發後以6-4拿下決勝盤，總比分2-1擊敗對手晉級第三輪，將戰阿古特。
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