97-98赛季，公牛完成了第二个三连冠的伟业，之后，公牛队就分崩离析，乔丹退役，皮蓬出走。
加盟火箭的皮蓬，仅仅在一个赛季之后，就离开了火箭，加盟开拓者。99-00赛季开始， 皮蓬在开拓者四年的时间里，闯进过西决，有过0:3季后赛落后小牛，顽强将比分扳平的荡气回肠，虽然落败，但是可歌可泣。
02-03赛季结束之后，已经38岁的皮蓬，也曾想过急流勇退，6枚总冠军、7次全明星、7次年度最佳阵容、8次年度最佳防守阵容，可谓是战功显赫。也正是这个夏天，皮蓬收到了7个球队的邀请，其中就包括曾经的老东家公牛队，当然也有诸如马刺这样的强队。
最终皮蓬选择重回公牛队，当时公牛队刚刚更换了总经理，新任总经理约翰·帕克森是公牛队第一个三连冠的功臣，也是皮蓬的好友，在约翰帕克森的劝说下，皮蓬决定重返公牛队。
在新闻发布会上，皮蓬说，“在我的内心深处，我一直视自己为公牛的球员”
重返公牛的皮蓬，与公牛签订了一份2年1000万美元的合同，同时公牛也承诺在皮蓬退役后，提供管理层的岗位。公牛也希望皮蓬可以将更多的经验带给新人们，特别是泰森钱德勒、贾马尔克劳福德等球员，帮助球队重返季后赛，要知道皮蓬职业生涯的前16年，没有一次缺席季后赛。
加盟公牛前，在开拓者的最后一个赛季，皮蓬场均可以得到10.8分4.3篮板4.5助攻，表现还是不错的。不过此时的皮蓬，刚刚接受膝盖手术不久。公牛队选中皮蓬，也足以见得他们对皮蓬的信任。
03-04赛季，时隔五年皮蓬重新披上公牛队的战袍。首战公牛主场对阵奇才，皮蓬上场31分钟得到7分7篮板2助攻。接下来皮蓬陆续代表公牛出战12场比赛，12月1日与活塞的比赛之后，皮蓬拖累于伤病，不得不进行膝盖手术。一直到1月13日对阵活塞的比赛才冒险复出，公牛这个赛季的战绩也丝毫没有起色。
1月31日，公牛95:102开拓者的比赛，皮蓬血战35分钟，得到重回公牛后的最高分17分，球队依旧不敌对手。
2月2日，公牛97:109超音速的比赛，皮蓬打了8分钟得到2分，旧伤复发不得不下场。这场比赛最终成为了皮蓬的绝唱。
此后皮蓬一直努力康复，希望可以在赛季结束前，再上场打一场自己的告别比赛。很遗憾的是，皮蓬再也没有回到NBA的赛场上。
赛季结束之后，皮蓬选择了退役。
虽然没有实现当初将公牛带回季后赛的诺言，但是皮蓬在训练场毫无保留的将经验传授给了年轻的公牛队员。总经理帕克森也赞扬了皮蓬对公牛的贡献，这也是他为什么力排众议，两年合同签下皮蓬的原因。
生涯最后一个赛季，皮蓬代表公牛出战23场，场均贡献5.9分3篮板2.2助攻。
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