97-98賽季，公牛完成了第二個三連冠的偉業，之後，公牛隊就分崩離析，喬丹退役，皮蓬出走。
加盟火箭的皮蓬，僅僅在一個賽季之後，就離開了火箭，加盟開拓者。99-00賽季開始， 皮蓬在開拓者四年的時間裡，闖進過西決，有過0:3季後賽落後小牛，頑強將比分扳平的蕩氣迴腸，雖然落敗，但是可歌可泣。
02-03賽季結束之後，已經38歲的皮蓬，也曾想過急流勇退，6枚總冠軍、7次全明星、7次年度最佳陣容、8次年度最佳防守陣容，可謂是戰功顯赫。也正是這個夏天，皮蓬收到了7個球隊的邀請，其中就包括曾經的老東家公牛隊，當然也有諸如馬刺這樣的強隊。
最終皮蓬選擇重回公牛隊，當時公牛隊剛剛更換了總經理，新任總經理約翰·帕克森是公牛隊第一個三連冠的功臣，也是皮蓬的好友，在約翰帕克森的勸說下，皮蓬決定重返公牛隊。
在新聞發佈會上，皮蓬說，“在我的內心深處，我一直視自己為公牛的球員”
重返公牛的皮蓬，與公牛簽訂了一份2年1000萬美元的合同，同時公牛也承諾在皮蓬退役後，提供管理層的崗位。公牛也希望皮蓬可以將更多的經驗帶給新人們，特別是泰森錢德勒、賈馬爾克勞福德等球員，幫助球隊重返季後賽，要知道皮蓬職業生涯的前16年，沒有一次缺席季後賽。
加盟公牛前，在開拓者的最後一個賽季，皮蓬場均可以得到10.8分4.3籃板4.5助攻，表現還是不錯的。不過此時的皮蓬，剛剛接受膝蓋手術不久。公牛隊選中皮蓬，也足以見得他們對皮蓬的信任。
03-04賽季，時隔五年皮蓬重新披上公牛隊的戰袍。首戰公牛主場對陣奇才，皮蓬上場31分鐘得到7分7籃板2助攻。接下來皮蓬陸續代表公牛出戰12場比賽，12月1日與活塞的比賽之後，皮蓬拖累於傷病，不得不進行膝蓋手術。一直到1月13日對陣活塞的比賽才冒險復出，公牛這個賽季的戰績也絲毫沒有起色。
1月31日，公牛95:102開拓者的比賽，皮蓬血戰35分鐘，得到重回公牛後的最高分17分，球隊依舊不敵對手。
2月2日，公牛97:109超音速的比賽，皮蓬打了8分鐘得到2分，舊傷復發不得不下場。這場比賽最終成為了皮蓬的絕唱。
此後皮蓬一直努力康復，希望可以在賽季結束前，再上場打一場自己的告別比賽。很遺憾的是，皮蓬再也沒有回到NBA的賽場上。
賽季結束之後，皮蓬選擇了退役。
雖然沒有實現當初將公牛帶回季後賽的諾言，但是皮蓬在訓練場毫無保留的將經驗傳授給了年輕的公牛隊員。總經理帕克森也讚揚了皮蓬對公牛的貢獻，這也是他為什麼力排眾議，兩年合同簽下皮蓬的原因。
生涯最後一個賽季，皮蓬代表公牛出戰23場，場均貢獻5.9分3籃板2.2助攻。
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