九十年代香港“四大天王”時期，對於香港流行樂壇來說是最好的時代，但也可以說是最壞的時代。好的是四大天王創造了香港娛樂史上最輝煌的流行元素，他們的影響力波及整個中國以及東南亞地區，極大增強了香港娛樂產業的影響力。壞的則是四大天王對各大音樂獎項的壟斷，讓其他歌手都備受煎熬，看不到希望。
“第五天王”李克勤便在那備受煎熬的歌手之列，不過好在他還是挺過來了。李克勤當時安慰自己說世界上也不止四大天王可以唱歌，還有別的優秀的歌手，只要自己做得更好就問心無愧了。
李克勤在1985年憑藉演唱譚詠麟的《霧之戀》而獲得了第二屆全港十九區業餘歌唱比賽冠軍，第一屆冠軍是張學友。其後與寶麗金簽約成為歌手正式出道。李克勤曾回憶說：“作為阿倫的歌迷，我當時高興的好幾晚都睡不著，因為我可以跟阿倫在同一間唱片公司工作。”
李克勤在未出道之前就視譚詠麟為偶像，房間裡貼滿譚詠麟的照片，一度曾讓媽媽擔心他的性取向。在出道之後譚詠麟也一直很看好李克勤，甚至說過李克勤是自己的接班人，但也許正是接班人的身份，讓李克勤壓力倍增，以至於後來的星途頗為不順。
1989年，李克勤憑藉歌曲《一生不變》連奪香港電臺十大中文金曲頒獎典禮和TVB十大勁歌金曲頒獎典禮金曲獎。1990年，李克勤憑藉《眷戀》再次獲得十大勁歌金曲獎，之後又憑藉《一千零一夜》獲得十大中文金曲頒獎典禮金曲獎。可以說此時的李克勤完全是奔著樂壇天皇巨星的位置而來的。
當時年輕氣盛的李克勤甚至對譚詠麟說：“我一定要在30歲之前拿到最受歡迎男歌手。”然而沒想到的是，1990年同屬於寶麗金的黎明憑藉TVB經典劇集《人在邊緣》一炮而紅，同時進軍歌壇。而處於低潮期的張學友也是憑藉經典金曲《每天愛你多一些》成功走出事業低谷。
黎明與張學友的走紅，讓同屬於寶麗金的李克勤壓力倍增，而此時唱片公司為了力捧黎明與張學友，對於他的唱片宣傳也是越來越少。因此，李克勤與唱片公司鬧不和，聲勢也是開始出現了下滑。
正所謂時勢造英雄，1989年張國榮正式宣佈退出樂壇，這也意味曾精彩迭出的譚張爭霸宣佈告終。譚詠麟、張國榮這兩位樂壇天皇巨星的退出讓香港樂壇出現了短暫的真空期，於是各大唱片公司也是希望能打造出接棒譚張二人的新天王。劉德華與張學友最先站穩腳步，之後便是黎明。如果此時要封四大天王的話，李克勤絕對是有機會做第四位天王的。
不過這也許就是命運吧，在1991年，郭富城爆紅旋風從臺灣吹回香港，憑藉國語大碟《我是不是該安靜的走開》《到底有誰能夠告訴我》紅遍臺灣和香港，並且奪得當年香港電臺十大中文金曲“最有前途新人金獎”。這也引來的香港媒體的大力吹捧，加上一篇打油詩的效應，香港"演唱會之父"張耀榮將四位當時最受歡迎的男流行歌手統稱為"四大天王"，並得到市民廣泛接受。至此，李克勤算是徹底掉隊了，天王的寶座也是被郭富城擠下去了，只能屈居“第五天王”。
很多人認為李克勤之所以不是“四大天王”之一，是因為他不會演戲，劉德華與張學友在《旺角卡門》和《阿飛正傳》中的演技都是得到了影壇的認可，他們多棲發展十分紅火，而李克勤則專注於音樂，這在香港娛樂圈是非常吃虧的。而相比於身材高大文藝範十足的黎明，還有笑容迷人舞姿火辣的郭富城，李克勤則輸在了形象上，再加上他年輕氣盛的性格，種種原因相加，只能感嘆生不逢時啊！
1992年夏天，李克勤推出了專輯《紅日》，這是他效力寶麗金公司的最後一張大碟，由他主唱並且填詞的勵志歌曲《紅日》至今深受歡迎，但是在當時剛推出之際，這首歌並未走紅，大概半年以後才紅了起來。李克勤後來也是感慨，這也許就是命運吧，當初這首歌剛推出便走紅，他也許就不會離開寶麗金。
次年，李克勤跳槽到星光唱片公司，憑藉《回首》獲得了十大金曲獎，最受歡迎男歌手五強，並於同年在香港紅磡開個唱。然而《回首》這首歌之後，李克勤就沒有獲得過什麼重要獎項，就連在紅磡舉行的演唱會，上座率也不到一半。可以說李克勤的低谷期，就是四大天王的巔峰期，當時實在是有太多的歌手被四大天王壓得喘不過氣來。
當時譚詠麟對李克勤說：“克勤，千萬不要為這次的成績而氣妥，要用你的誠意，要用你的實力和唱多點好歌，做多點不同層面的工作，將今晚失去的觀眾，像現在這樣，都再進來支持你。”
在最失意時，得到了自己偶像的鼓勵，李克勤也想通了許多事情，原來我有一樣東西是比這四個天神優勝的，那就是我比他們年輕！我能等！於是這一等便是10年，其實也是煎熬了10年。
2002年，李克勤在十大勁歌金曲頒獎典禮中首次獲得最受歡迎男歌星，他也成為全年專輯最高銷量的本地男歌手。
2002年，十大勁歌金曲頒獎禮上，譚詠麟親手給李克勤頒獎，並激動的說：“因為當年的話，自己內疚了十幾年，給李克勤造成了壓力。”而李克勤表示：“自認沒資格當校長的接班人，但是這個獎項至少是給校長一個回報。”其實譚詠麟一直都很關注李克勤，總覺得他不應該這麼默默無聞，有一個天皇巨星在背後關注，這肯定會給李克勤一些壓力。
譚詠麟曾回憶說，當時在頒獎前他自己都很緊張，在雪山那幾天都失眠了，最後他不遠千里趕回來頒獎，因為這個獎項可能會是李克勤。最終李克勤沒讓校長失望。很多歌迷也是戲稱，校長對於李克勤肯定是真愛！
2003年，李克勤與譚詠麟開始開演唱會，並且取名“左麟右李”，對於這個組合，李克勤也是一直非常感謝譚詠麟，稱他們是亦師亦友的關係。對於“譚詠麟接班人”這個稱號，李克勤也是笑著說，校長如今還沒下班，我還沒機會接班。
其實李克勤的唱功不比”四大天王“差，所以多年後被問介不介意當初“四大天王”沒有自己的時候，李克勤承認自己很介意，心有不甘，還自言自語地反問“怎麼會不介意呢”。可想而知，當年年少氣盛的李克勤，心中一定有過不服的階段。當然，如今李克勤，早已可以將這種“介意”當做笑話分享給所有人了。
李克勤說，當時自己一方面介意，一方面也沒得選擇，就像打麻將一樣，一桌剛好就只有4個人，自己能怎麼辦呢？不過從李克勤的話可以感受到，當時四大天王以外的歌手，壓力都很大。
雖然很長一段時間都被四大天王壓制，但是他和天王們的關係還不錯，李克勤曾稱劉德華是自己的家人，因為劉德華曾幫他競逐最受歡迎男歌手，給他拉票，還當他的伴郎。而他和張學友的關係也是很好，早前在《我是歌手》中，張學友還為李克勤選歌並支招。
雖然事業上李克勤起起伏伏充滿坎坷，但是他的愛情卻是非常順利。李克勤的妻子叫盧淑儀，當年是香港小姐冠軍，長相漂亮，身材火辣。兩人也是在選美大賽上相識，當時李克勤是問答環節的主持。2006年兩人宣佈結婚，在婚禮上劉德華擔任伴郎，鍾麗淇和蔡少芬擔任伴娘。
其實呂淑儀本身也是前途無量的，當年獲得了港姐冠軍之後就簽約了無線電視，出演了不少劇集，但是她最終為了愛情而放棄了事業。婚後她為李克勤生下了兩個兒子，專心在家相夫教子。對於兩個兒子，李克勤多次表示不想讓他們進入娛樂圈。
回望李克勤的樂壇之路，正是應了他的代表作《紅日》，命運就算顛沛流離，命運就算曲折離奇。李克勤有過跌倒，也有過巔峰，一路走來也遇到過許多對手，但是他對音樂的熱情卻一直都沒變。如今51歲的李克勤對“四大天王”之爭早已釋懷，他只想在舞臺上，多唱一些好聽的粵語歌。
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