在世界拳擊史上，泰森的地位非常高。在他職業生涯輝煌的時候，以其獨特的毀滅性打擊風格，令對手聞風喪膽。泰森拳擊生涯獲勝無數，然而它的負面新聞甚至比擊倒對手的次數都多，正是這些混亂的私生活徹底擊垮了一代拳王。
泰森在他的職業生涯中，曾賺到了超過4億美金的財富，吸金能力令人乍舌，但由於他花錢如流水，從不關心個人的財產情況，以至於他在十多年間就將這4億美金全部揮霍得一乾二淨，甚至還因此欠下銀行2300萬美金債務而落魄無比。
1、泰森是風流成性的典範。逛夜店、泡妞，在女人面前這位巨星絲毫不吝嗇自己的錢財。泰森曾經有過多次襲擊女性的經歷，為此他也付出了巨大的代價，不但賠錢，甚至因此而坐牢。
逛一次夜店用掉幾萬美元是常事，雖然幾萬美元對他來說並不多，但是長年累月這麼玩下去，也不是一筆小數目。
2、無節制的花銷和賭博。僅僅在1995-1997年，他的開支就非常驚人，在離婚方面的訴訟費高達900萬美元、通訊費23萬美元、轎車保養費6.5萬美元、寵物養育費8100美元、前妻莫尼卡的贍養費1000萬美元，後因無法支付，減為650萬美元。
泰森同樣沉溺於賭博，有的時候一晚上就能輸出好幾萬美金，甚至敢和一位俄羅斯富豪賭命。他曾經飼養過幾只孟加拉虎，並且還付重金來請馴養師來照顧它們。
3、交友不慎，盲目講哥們義氣，最終被掏空。泰森的經紀人唐金既成就了他，也毀了他，在唐金眼裡，泰森是他賺錢的工具，帶著泰森吃喝嫖賭，曾經泰森抗訴唐金在自己1995年出獄後，為他推廣賽事期間偷走了他大約1億美元，而這一切，都源於泰森對他的信任。
泰森成為富翁之後，周圍的朋友都花他的錢，跟著他吃吃喝喝，並經常找他借錢。而泰森也是耿直之人，幾乎有求必應，出去的開銷都是自己買單。傳言，泰森買了100輛豪車，一半都送給了周圍的朋友。
曾經泰森一度迷失自己，打過黑拳、做過人肉沙包，還從事過不光彩的事業。
好在，如今他依靠自己的名氣重振旗鼓，再次站了起來，雖不再像以前那麼有錢，但至少可以讓他過一輩子富足的生活。富貴不知樂業，貧窮難耐淒涼。生活有了規劃，才不至於未來面臨窘境。
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