在《红楼梦》中，贾宝玉不止是老太太贾母的宝贝，是母亲王夫人的宝贝，更是大观园中众女儿的宝贝，黛玉宝钗爱若珍宝，丫鬟们更是争相讨好。在很多读者眼中心中，更是完美无缺的好男人。但是，对于身边的男性朋友来说，宝玉真的是完美无缺吗？
纵观全书，和宝玉相交甚好的男性朋友无非有秦钟、柳湘莲、蒋玉菡、薛蟠和冯紫英等人。宝玉出了贾府，在外面的大部分活动几乎都离不开这几个人。秦钟自不必说，两人从相识便一见如故，一起上私塾，一起大闹学堂，一起得趣馒头庵。最后秦钟病危弥留，还等着宝玉来相送了一场。
薛蟠是薛姨妈的儿子，贾家的亲属，和贾宝玉有交往也算正常。冯紫英也是神武将军之子，和宝玉一样也是世家子弟。这两个人在贾府是常客，跟宝玉并不能算是真正的挚交朋友。他们与贾府其他的子弟，比如贾珍贾蓉父子，还有贾琏贾蔷等人的相交，甚至比宝玉更多。
而柳湘莲和蒋玉菡，从身份地位上来看，应该是属于家长不喜欢自己孩子交往的对象。柳湘莲初次出场是在第四十七回，贾母率领众媳妇和宝玉姊妹到赖大家里做客，正好柳湘莲也在。在这一次出场时，柳湘莲就已经是宝玉的好友身份了，作者并没有交代宝玉和他是什么时候认识的。但是，从二人私下的谈话可以看出，他们相识已早，并且和早已故去的秦钟都是好友。文中对柳湘莲的出身以及现状都做了详细的介绍。
原文：那柳湘莲原是世家子弟，读书不成，父母早丧，素性爽侠，不拘细事，酷好耍枪舞剑，赌博吃酒，以至眠花卧柳，吹笛弹筝，无所不为。因他年纪又轻，生得又美，不知他身分的人，却误认作优伶一类。
如果说柳湘莲还勉强可以算得上没落的世家子弟，那么蒋玉菡就更不用说了。他原本就是戏班子里唱戏的戏子，无论他和宝玉多么不愿承认，在当时那个时代，戏子确实是属于下九流的行当。
宝玉在和这两个人相交的时候，却并没有考虑他们的身份地位，只以性情相投为要。也看得出，这两个人和宝玉的关系更亲近于薛蟠贾珍等人。但是，在家长眼中，这似乎就有些不妥了。柳湘莲虽然是没落的世家子弟，但是“读书不成”不说，还“赌博吃酒，以至眠花卧柳，吹笛弹筝，无所不为”，甚至还常常粉墨登场去串戏，这在贾政这样的家长眼中，简直是辱没先祖、大逆不道了。而蒋玉菡就更不用说了，他原本就是戏子，是供贵族老爷们消遣的，宝玉和他相交，就更为不妥了。在第三十三回中，贾政暴打宝玉时的罪状，其中有一条就是“在外流荡优伶，表赠私物”，可见，和他们相交确实是不会受到家长和世俗相容的。
总体来说，宝玉在和他们的相交中还算是诚挚的。只是，就在宝玉挨打这一回中，他虽口口声声对黛玉说为这些人死了都值得，但是，他却真真实实的出卖自己的朋友。
宝玉和唱戏的蒋玉菡私下相交甚深，第一次见面两人就互换了汗巾子。这汗巾子可是以前人贴身佩带的物品，是比较私密的，互相换汗巾子无论是男子之间还是男女之间，都是非常亲密的表现了。这蒋玉菡是忠顺王爷最宠爱的戏子，在王爷找不到蒋玉菡的时候，便派人找到了贾府，这也是宝玉挨打的一个缘由。而就在这一回中，宝玉便把蒋玉菡出卖了，说出了蒋玉菡的藏身之地。
原文：只见那长史官冷笑道：“公子也不必掩饰。或隐藏在家，或知其下落，早说了出来，我们也少受些辛苦，岂不念公子之德？”宝玉连说不知，“恐是讹传，也未见得。”那长史官冷笑道：“现有据证，何必还赖？必定当着老大人说了出来，公子岂不吃亏？既云不知此人，那红汗巾子怎么到了公子腰里？”宝玉听了这话，不觉轰去魂魄，目瞪口呆，心下自思：“这话他如何得知！他既连这样机密事都知道了，大约别的瞒他不过，不如打发他去了，免的再说出别的事来。”因说道：“
大人既知他的底细，如何连他置买房舍这样大事倒不晓得了？听得说他如今在东郊离城二十里有个什么紫檀堡，他在那里置了几亩田地几间房舍。想是在那里也未可知。”
虽然不能说是故意，并且也确实是被贾政和忠顺王府的长史官吓唬的不轻，但是毕竟也是出卖了蒋玉菡。书中对于此事再没有写下文，没有写蒋玉菡被抓回去后受到了什么样的惩罚，也没有说他是否会记恨宝玉。从高鹗整理的后文甚至看到了蒋玉菡和袭人共同供养了宝钗和宝玉，可见他也许是能理解宝玉的出卖的。
在第四十七回宝玉和柳湘莲的对话中，柳湘莲说自己要出远门，宝玉问为何，柳湘莲冷笑一声且不肯说明，想来也是对之前宝玉出卖蒋玉菡一事耿耿于怀吧！
俗语云：人无完人。宝玉生在贾府这样的贵族家庭，甚至生在那样一个世俗世界当中，许多事情是无可奈何的。这也许也正是蒋玉菡和柳湘莲能理解宝玉的出卖，并且还能和他继续诚挚相交的原因吧！
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