當林沖受柴大官人介紹，投奔梁山尋求存身之所時，白衣秀士王倫因忌憚林沖本領高強，百般刁難，不想接納林沖。而約定三日之期，讓林沖納投名狀就是王倫設下的一道難題，而林沖居然也就被難住了。
所謂投名狀，就是下山去殺一個人，將頭獻納以表入夥真心。林沖武藝高強，此時又開了殺戒，要叫他再殺一人，這原本是很簡單的一件事，何況還有三日的期限，簡直就綽綽有餘。然而，林沖和一名小嘍囉下山後，儘管三日不斷變換守候地點，卻終沒能殺得一人。這顯然不合情理，這牛刀就怎麼沒有殺掉那一隻雞呢？便不得不再仔細看看林教頭這三天都幹了些什麼。
第一天，林沖帶了腰刀，提了朴刀，叫一個小嘍羅領路下山，僻靜小路上等候客人過往。從朝至暮，等了一日，並無一個孤單客人經過。第二天，小嘍羅提議換南山路去等，兩個來到林子裡潛伏等候，並不見一個客人過往。伏到午牌時候，一夥客人約有三百餘人，結蹤而過，林沖又不敢動手，看他過去。第三天，林沖跨了腰刀，提了朴刀，又和小嘍羅下山過渡，投東山路上來，終於等到一個單身過客，卻又是武藝高強的青面獸楊志。
粗看似乎只怪林沖時乖命蹇，正如他自己感嘆的那樣連天地也不容。但若仔細分析，問題卻沒那麼簡單。三日之期並不算短，林沖下山後隨便到一個地方，都可以很輕鬆地殺一個人。就算白日不敢，他大可趁夜動手，可他為什麼不主動出擊，而是很被動地如守株待兔般在僻靜小路上守候？這哪裡是尋人殺，倒像是故意躲避人一般。就算一定要守候，沒有孤單客人經過，當然意味著有結伴同行的客人經過，以林沖本領，人多一點就不敢出擊殺人嗎？就算第二天那三百餘人又怎麼樣？難道以林沖的本領做不到殺一人再全身而退？須知林沖是即使面對千軍萬馬也敢於衝鋒陷陣的勇武將軍。所以，這顯然另有原因。
問題的答案也許就在於林沖自己。林沖是一個溫文爾雅的謙謙君子，他性格中更多寬厚仁和，從以往經歷看，林沖寧肯委屈自己也不願為難他人。那麼，現在要他去殺一個跟自己無冤無仇的人，只怕林教頭無論怎麼也下不去手。但是，另一方面，他又必須交納投名狀，這關係到他能否在梁山安身立命，又由不得他輕易放棄。於是，林沖的內心便非常糾結，不見那麼沉穩的林教頭表現得多麼焦慮和猶豫不決，曾經在山神廟殺人連眼都不眨，現在卻為要殺一個人成天唉聲嘆氣，顯得無比絕望。情勢逼迫他必須殺人，而內心又不願輕易枉殺無辜，於是就有了此時前怕狼後怕虎的林沖。所以，即使是在最後一天，面臨也許就是最後的機會，見到楊志時，埋伏的林沖也不是陰狠地偷襲，而是“把朴刀捍剪了一下，驀地跳將出來”。這樣的舉動，意味著即使林沖遇到的不是武藝高強的楊志，也許他依然殺不了這最後一個單身過客。
林沖一生作戰勇猛，死於他手下的名將敵兵不計其數，但是，你幾曾看到林教頭殺過一個無辜？
所以，林沖這納投名狀的三日，也是他備受煎熬的三日，把個英武剛強的豹子頭折磨得日夜不寧，悶悶不樂，讓人看後油然而生憐愛之情，心痛不已。但是，也正是這三日，讓讀者品出不同一般的林教頭，惟其如此，才更值得人們喜愛和尊敬。
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