李開芳帶六百精銳騎兵南下高唐的同時，欽差大臣勝保帶領萬餘大軍尾隨而至，並將高唐團團包圍。困守高唐的李開芳相比連鎮的林鳳祥處境其實更糟糕，區區六百兵力如何抵擋上萬大軍？萬幸的是勝保沒有僧格林沁那麼老辣，而且李開芳帶領的這六百騎兵絕對是北伐軍團精英中的精英，戰場經驗豐富，戰鬥力極其兇悍。這六百來騎兵是經過嚴格挑選的，入選的騎兵必須符合下列條件：能躍一丈寬溝，能將火球拋起二丈，能徒步與馬一起跑完馬道。由此可見這六百多精挑細選的精兵戰鬥力絕對爆表，勝保要摧毀他們要付出的代價是實在不敢估量，所以勝保行事謹慎，在沒有好的辦法之前他不願輕舉妄動。
高唐州
李開芳自1854年5月30日到達高唐後開始日夜趕工加固城防。李開芳與林鳳祥一樣身經百戰，守城能力超強。李開芳在高唐城牆四周構築土木堡壘，全城僅留一出口，這樣做可以騰出守門的力量，集中火力對付來犯之敵，同時也能預防城內士兵反叛而開門獻城。面對城外勝保的萬餘兵力，李開芳除組織兵力固守城牆外還指揮精兵趁夜突襲敵營，每次突襲都給清軍造成了相當的傷害。清軍多次領教太平軍的兇悍之後，雖然人數佔有絕對優勢，但不敢輕易和太平軍正面對峙。
清廷重炮
勝保在對付守城的李開芳上還是費了不少心血的，他也試圖用水攻之計瓦解守軍，但高唐是座上規模的州城，並不是連鎮那樣的小地方，要實行水工沒有浩大的蓄水工程是起不了效果的。勝保的水攻計劃不但沒起效果，反而殃及自己的軍營，被李開芳抓住戰機在泥水中擊傷擊斃不少清軍。勝保氣急敗壞，命人鑄造一尊一萬多斤的重炮轟擊高唐城牆。清軍重炮成功轟開城牆，不過清軍沒能及時奮勇衝入城牆缺口，太平軍很快把缺口堵上，清軍功虧一簣。隨後勝保又展開穴地爆破攻勢，被深諳穴地攻城法的李開芳率軍反擊阻止。
僧格林沁南下高唐
高唐久攻不下，勝保一籌莫展。咸豐龍顏大怒，將勝保革職留營，同時派攻陷連鎮、活捉林鳳祥的僧格林沁南下高唐接手圍剿太平軍事宜。1855年3月11日，僧格林沁親率八千精兵趕赴高唐，會同勝保的一萬多大軍一起圍攻李開芳部。僧格林沁來到高唐，李開芳此時才明白連鎮失守了，林鳳祥凶多吉少！看來這個僧格林沁要提防著點。很顯然，李開芳的當務之急是想辦法突圍，避免全軍覆沒！
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