未能打入欧冠对红黑军团是巨大的打击，不过在2008年夏天米兰倒是在转会市场上掀起了一番小波澜......
收集金球
(罗纳尔迪尼奥加盟米兰)
贝卢斯科尼在这个夏天终于得到了自己梦寐以求的巴西天才罗纳尔迪尼奥，这样3R就先后都效力过了米兰。可惜这三人效力米兰的时间段各不相同，未能联手是一个巨大的遗憾。不过此时米兰也组成了帕托、卡卡和罗纳尔迪尼奥这样的巴西前场三叉戟，看上去也十分令人期待。罗纳尔迪尼奥在加盟米兰之前也表达过对于圣西罗的向往，已经从巅峰滑落的他渴望重新证明自己。与罗纳尔迪尼奥一起从巴萨前来米兰的还有边后卫赞布罗塔。加上阿比亚蒂、博列洛、安东尼尼的回归，弗拉米尼的免费来投，乌拉圭双星比尤德斯和卡尔达乔一起加盟，红黑军团在这个夏天的转会市场动作频繁。
在转会窗口关闭前，米兰又迎回了一位老朋友，那就是舍甫琴科。在舍甫琴科离去的两个赛季里，吉拉迪诺和奥拉维拉难堪大任，罗纳尔多又长期养伤，米兰球迷十分想念昔日的当家射手。乌克兰核弹头的回归使得米兰在这个赛季拥有了卡卡、罗纳尔迪尼奥和舍甫琴科三位金球先生。与舍甫琴科一起在最后时刻租借而来的还有瑞士后卫森德罗斯，由于后防重臣内斯塔遭受重伤米兰又找来了新的中后卫补充。转会市场上的一系列动作使得球迷重拾信心，渴望打破同城死敌此时对联赛冠军的垄断。
重燃希望
(2008-09赛季意甲第5轮米兰德比南看台球迷)
(罗纳尔迪尼奥庆祝德比进球)
转会市场上动作频繁的红黑军团却没能有个好的开局，前两轮接连负于博洛尼亚和热那亚，令人大跌眼镜。好在从第3轮主场4:1战胜拉齐奥开始，米兰渐渐找到了状态。这几个赛季关键时刻碰上拉齐奥似乎总能逢凶化吉。第5轮便是德比大战，卡卡助攻罗纳尔迪尼奥头球破门得分，米兰1:0战胜国米，也让球队取得了三连胜。这场德比的胜利给了球队巨大信心，让球迷们看见了颠覆国米统治联赛的希望。从第3轮到第13轮米兰保持了11场不败，这使得红黑军团重回联赛争冠行列。不过第14轮和第16轮客场分别负于巴勒莫和尤文，又给了志在重回巅峰的米兰当头一棒，球队依旧还是不够稳定，此时的国米联赛统治力还是更胜一筹。
迎接万人迷
(贝克汉姆加盟米兰)
冬季转会米兰又迎来了一位大牌巨星，那就是贝克汉姆。当时正在洛杉矶银河效力的贝克汉姆为了保持竞技状态在大联盟开赛前期租借到米兰，后来又延长了合同到意甲赛季结束，这一度令洛杉矶银河很不满。这个赛季的米兰虽然只能参加联盟杯，可是却云集了贝克汉姆、卡卡、罗纳尔迪尼奥、舍甫琴科、因扎吉、马尔蒂尼等等巨星。不过除了卡卡之外，这几位巨星都已经不在巅峰期，实在是比较遗憾。
当然冬季转会的主角可不仅仅是贝克汉姆，还有卡卡。此时世界足坛又多了一个石油土豪，那就是曼城。英超新贵曼城十分渴望有最顶级球星加盟，在当时报价一亿欧求购卡卡，不过卡卡还是选择了留下，他在阳台上高举米兰球衣选择留守，球迷们也算暂时缓了一口气。
双线失利
(2008-09赛季意甲第24轮米兰德比南看台球迷)
第17轮到第23轮米兰7轮不败，依旧保持着争夺联赛冠军的希望，因此第24轮的德比大战成了天王山之战，积分落后的米兰唯有取胜才有望打破国米对联赛冠军的垄断。不过这次德比笑到最后的是蓝黑色，米兰1:2失利，阿德里亚诺的手球进球引发了巨大争议可还是无济于事，联赛冠军已渐渐失去悬念。
(2008-09赛季意甲第35轮米兰主场对阵尤文南看台球迷)
联盟杯赛场上米兰也同样不幸。附加赛轻松淘汰苏黎世后，米兰的小组对手为海伦芬、布拉加、朴茨茅斯和沃尔夫斯堡。当赛季的欧联小组赛每组共5支球队进行单循环对抗，米兰在小组赛中4胜2平名列次席，位居沃尔夫斯堡之后晋级淘汰赛。淘汰赛首个对手是不莱梅，米兰两回合都与对手战平，最终因为客场进球劣势被淘汰。尤其是次回合米兰本凭借皮尔洛和帕托的进球早早两球领先，不过下半场皮萨罗连扳两球将米兰淘汰出局。不莱梅最终在这个赛季杀入到了联盟杯决赛，可惜在决赛中负于顿涅茨克矿工。
告别传奇
(2008-09赛季意甲第37轮马尔蒂尼在圣西罗告别)
这个赛季是一个无比忧伤的赛季，赛季结束充满了各种离愁别绪。联赛倒数第二轮圣西罗全场球迷送别功勋队长马尔蒂尼，从1985年到2009年马尔蒂尼见证了米兰的种种辉煌，这时也到了说再见的时候。美中不足的是这场告别并没有胜利，罗马3:2战胜了米兰。赛后马尔蒂尼绕场一周告别圣西罗的球迷们，不过也有不愉快的地方，南看台部分极端球迷打出标语“我们只有一个队长——巴雷西”，马尔蒂尼与南看台部分极端球迷关系不佳，给这场原本美好的告别带来了不和谐之音。当然对于全世界米兰球迷来说，马尔蒂尼就是米兰的象征，马尔蒂尼这个伟大的姓氏注定只和红黑有缘，告别马尔蒂尼就等于告别了一个伟大的时代。
(2008-09赛季意甲第38轮赛前马尔蒂尼接受颁奖)
联赛最后一场米兰客场2:0战胜佛罗伦萨收官，卡卡和帕托各进一球，这也是马尔蒂尼职业生涯最后一战。马尔蒂尼总共为米兰出战902场，其中意甲647场，为米兰赢得了7次意甲冠军、1次意大利杯冠军、5次意大利超级杯冠军、5次欧冠冠军、5次欧洲超级杯冠军、2次洲际杯冠军、1次世俱杯冠军。当然这场比赛告别的其实不止马尔蒂尼，还有功勋主帅安切洛蒂。安切洛蒂长达8年的米兰主帅生涯也走到了尽头，他是米兰历史上在位连续时间最长的主帅。米兰球迷还要再次告别舍甫琴科，虽然这个赛季舍甫琴科出场次数极少，在不经意间这个昔日的米兰宠儿彻底告别了红黑之旅。米兰球迷还要第一次告别贝克汉姆，不过一个赛季后贝克汉姆为了最后的世界杯希望再度回归。米兰球迷还要第一次告别卡卡，这是一个谁都不愿看到的结果，可事实最终还是发生了。赛季结束，米兰与尤文同积分74分，虽然米兰净胜球更多但是胜负关系上尤文占优，最终米兰因胜负关系处于劣势位列尤文之后屈居第三，重回欧冠行列，不过联赛冠军依旧还是国米。同样国米和尤文也都有巨星在这个夏天告别，国米是菲戈，尤文是内德维德。
2009年世界足坛最成功的球队当属巴萨，作为巴萨的死敌皇马自然坐不住了，弗洛伦蒂诺第二次当选皇马主席，打造银河战舰二代，世界足坛再度发生了重大变化，米兰的卡卡就是银河战舰二代的第一位巨星。那个半年前还在阳台上高举米兰球衣选择留守的卡卡最终还是选择了离开......
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