从1993岁到1994岁，他出演了王晶导演的电影《追男仔》、《超级学校霸王》、《新英雄本色》、《男儿当入樽》、《人鱼传说》五部电影。让王晶两年之间就签五部电影，就只有郑伊健了。王晶说：“我必须让他变红。”因为王晶看到了他的潜力，所以王晶愿意全力捧他。
然而，在五部电影之后，郑伊健仍在反响平平的阶段。甚至在那个时候，连王晶都认为是他自己的眼光不好，看错了人。后来，王晶和刘伟强的两位导演收到了《古惑仔》剧本。最先决定里面的角色的扮演者是山鸡陈小春。原来的“陈浩南”的角色是选择让何家劲扮演的，但由于何家劲在内地拍戏，档期排满了。王晶就想再找一次郑伊健。这一次，真是一部剧把郑伊健捧红了。《古惑仔》票房节节高而且风靡一时。郑伊健也因此越来越红，而且有了个“南哥”的社会称号。
在《古惑仔》系列播出后，郑伊健在亚洲地区很受欢迎。很多观众都被郑伊健所演的陈浩楠帅气、忠诚、痴情所吸引。很多人在自己家里张贴他们的海报。王晶甚至说：“有一段时间，他的气势都压到了刘德华！”
当时，郑伊健确实有着与“四天天王”一样的声望。甚至一度成为“第五天王”。《古惑仔》把郑伊健变成了一线红人，然后是很多电影导演接踵而来。1996年，郑伊健和郑秀文参演从漫画改编的两部电影《百分百感觉》和《百分百啱feel》，两部百分百系列。
1997，主演《风云之雄霸天下》这部剧中的聂风一角。最后《风云之雄霸天下》的票房高达4150万港元，在1998年那可是个高票房，成为香港电影票房冠军。
1999年出演了《中华英雄》中的华英雄。它刷新了1999香港首映日的票房纪录。在2000年《东京攻略》、《决战紫禁之巅》的西门吹雪，也是迷倒一片少女。是一部非常受欢迎的电影。到2005年底，郑伊健的香港票房累加起来已达到5亿，并在1985至2005年间成为香港十位票房最高的演员之一，排名第五。
然而，在1995年到2015年十年间，从红色到无人不知无人不晓的情况下，到现在越来越没有他的消息，没有他的作品，为什么不红了？是因为演技不行了吗？不，2007恐怖悬疑片《第一诫》也获得了韩国“富川国际电影节”最佳男主角奖。2008，与林嘉欣合作的一部电影，《亲密》也获得了东京国际电影节最佳男演员提名。还有《风云2》等更不用多说了。
事实上，他不那么红，那是因为他懒。在那之后，他每年只有一两篇作品。郑伊健不是想拍赚钱的电影。正如郑伊健所说，“一年拍一两个剧本就足够了。赚的钱可以花很多年，不必像年轻人那么拼了，只想安静过自己想要的生活。”郑伊健喜欢享受他的生活。陈小春是他最好的兄弟，也这样说：“他喜欢旅行，不时给他打电话。他会说他在埃及，然后在欧洲。享受生活是他不可缺少的一部分。
每一个人都会有自己想要的生活，而郑伊健在自己大红大紫的时候选择不那么拼，让自己可以沉淀，过着自己想要的生活，不需要有那么多的是是非非，他不是不红了，不过是他不想红罢了。
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