從1993歲到1994歲，他出演了王晶導演的電影《追男仔》、《超級學校霸王》、《新英雄本色》、《男兒當入樽》、《人魚傳說》五部電影。讓王晶兩年之間就籤五部電影，就只有鄭伊健了。王晶說：“我必須讓他變紅。”因為王晶看到了他的潛力，所以王晶願意全力捧他。
然而，在五部電影之後，鄭伊健仍在反響平平的階段。甚至在那個時候，連王晶都認為是他自己的眼光不好，看錯了人。後來，王晶和劉偉強的兩位導演收到了《古惑仔》劇本。最先決定裡面的角色的扮演者是山雞陳小春。原來的“陳浩南”的角色是選擇讓何家勁扮演的，但由於何家勁在內地拍戲，檔期排滿了。王晶就想再找一次鄭伊健。這一次，真是一部劇把鄭伊健捧紅了。《古惑仔》票房節節高而且風靡一時。鄭伊健也因此越來越紅，而且有了個“南哥”的社會稱號。
在《古惑仔》系列播出後，鄭伊健在亞洲地區很受歡迎。很多觀眾都被鄭伊健所演的陳浩楠帥氣、忠誠、痴情所吸引。很多人在自己家裡張貼他們的海報。王晶甚至說：“有一段時間，他的氣勢都壓到了劉德華！”
當時，鄭伊健確實有著與“四天天王”一樣的聲望。甚至一度成為“第五天王”。《古惑仔》把鄭伊健變成了一線紅人，然後是很多電影導演接踵而來。1996年，鄭伊健和鄭秀文參演從漫畫改編的兩部電影《百分百感覺》和《百分百啱feel》，兩部百分百系列。
1997，主演《風雲之雄霸天下》這部劇中的聶風一角。最後《風雲之雄霸天下》的票房高達4150萬港元，在1998年那可是個高票房，成為香港電影票房冠軍。
1999年出演了《中華英雄》中的華英雄。它刷新了1999香港首映日的票房紀錄。在2000年《東京攻略》、《決戰紫禁之巔》的西門吹雪，也是迷倒一片少女。是一部非常受歡迎的電影。到2005年底，鄭伊健的香港票房累加起來已達到5億，並在1985至2005年間成為香港十位票房最高的演員之一，排名第五。
然而，在1995年到2015年十年間，從紅色到無人不知無人不曉的情況下，到現在越來越沒有他的消息，沒有他的作品，為什麼不紅了？是因為演技不行了嗎？不，2007恐怖懸疑片《第一誡》也獲得了韓國“富川國際電影節”最佳男主角獎。2008，與林嘉欣合作的一部電影，《親密》也獲得了東京國際電影節最佳男演員提名。還有《風雲2》等更不用多說了。
事實上，他不那麼紅，那是因為他懶。在那之後，他每年只有一兩篇作品。鄭伊健不是想拍賺錢的電影。正如鄭伊健所說，“一年拍一兩個劇本就足夠了。賺的錢可以花很多年，不必像年輕人那麼拼了，只想安靜過自己想要的生活。”鄭伊健喜歡享受他的生活。陳小春是他最好的兄弟，也這樣說：“他喜歡旅行，不時給他打電話。他會說他在埃及，然後在歐洲。享受生活是他不可缺少的一部分。
每一個人都會有自己想要的生活，而鄭伊健在自己大紅大紫的時候選擇不那麼拼，讓自己可以沉澱，過著自己想要的生活，不需要有那麼多的是是非非，他不是不紅了，不過是他不想紅罷了。
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