新加坡晚晴园的雕塑很多，多数是前馆长冯仲汉先生在任时委托广州美术学院设计制作的。
2006年11月22日，为纪念孙中山诞辰140周年，中国广州孙中山基金会捐赠六尊特别的孙中山铜像给新加坡晚晴园——孙中山南洋纪念馆。
铜像是由中国著名雕塑家曹崇恩教授(73岁)制作。他以“组雕塑”艺术形式创作的“孙中山先生组雕塑”，以艺术手法概括和浓缩他的生平、民主革命思想和精神精髓。每尊铜像高约50至60公分，它们分别是“根”、“志远”、“求索”、“丰碑”、“奋进”及“携手”。
除了孙中山，展室内的雕塑也反映同时代其他优秀人物。如秋瑾女士、林则俆、黄花岗烈士等。
早些年，晚晴园里曾见过一尊蔡公时烈士的雕像。1928年5月3日，蔡公时代表中国与日本交涉，惨被日本杀害，史称“五三惨案”。
“五三惨案”发生后，陈嘉庚除了发动华社捐款救济受害者之外，还特地请德国的铸造厂铸造一座蔡公时铜像以纪念他。这座铜像完成后，本来的安排是先运到新加坡，再转运到中国。
铜像抵达新加坡后，由于日军已南侵，无法转运到中国去，只好落户在芽笼3巷陈嘉庚的南益树胶厂。直到1945年新加坡光复后，铜像才重见天日。
2006年5月3日“五三惨案”78周年纪念日。山东济南市委、市政府在趵突泉公园举行蔡公时烈士铜像安置暨“五三惨案”纪念堂奠基仪式。蔡公时烈士铜像终于“回家”了。
晚晴园有还一尊特别的雕像。雕的是几年前刚去世的本地戏剧大师郭宝昆。
郭宝昆1939年生於河北武邑县。49年移居新加坡。在该地受中小学教育。64年毕业于澳洲悉尼国立戏剧学院。65年回新与吴丽娟联合创办“新加坡表演艺术学院”。1972年与一群院友发起南方艺术团。他曾任新加坡电视台导播。从60至80年代他译导过多部舞台剧。其中包括：《考验》、《高加索的母亲》、《黑魂》、《搭错线》、《希兹尉：班西尼死了》、《亚答屋顶瓦屋顶》。他是新加坡少有的双语戏剧工作者，不但用中英文在报章撰写戏剧评论，开导演讲班，也用中英文创作。他是1989年的文化奖得奖者，他於2002年9月与世长辞，享年63岁。他的著作有：《棺材太大洞太小》、《单日不准停车》、《喂·醒醒》、《成长》、《挣扎》、《萍》等。
雕塑的底座上刻着郭宝昆的对艺术的思考：“这些年来，我总是持有这样的想法，那就是艺术的重要性是次于生活的，生活才是最基本的，首要的。除非你严肃的对待生活，要不然搞艺术就变得毫无意义了。艺术的真谛，是通过艺术的过程，去对人与生活作更深入的了解。”