在梁山，要说起学问最高的人，怕是非他莫属了。谁呢？吴用、吴学究。不信您瞧瞧他刚亮相时，头上戴的这顶高帽:万卷经书曾读过，平生机巧心灵。六韬三略究来精……
吴用的出现，是因为刘唐和雷横的争斗，从闻知陌生人刘唐是晁盖的外甥时，他就感到有些蹊跷，看到了刘唐一身的武艺，他又似乎觉察到了什么端倪。到了晁盖的庄上，得知要“劫取生辰纲”时，他身上丝毫没有表现出一点儿书生常有的文弱、但却耿直、正统的特征。半句也没有劝阻晁盖不说，且立马在晁盖还没张口“邀请”的情况下，自己就先以“今只有保正、刘兄、小生三人，这件事如何团弄？”的说法、迫不及待的将自己参与了进去，且随即充当了决策人的角色。
当感觉到劫生辰纲的人手不够时，吴用向晁盖推荐了三阮。您听听当时他是咋说的:“我寻思起来，有三个人，义胆包身，武艺出众，敢赴汤蹈火，同死同生，义气最重。只除非得这三个人，方才完得这件事。……这三个是亲弟兄，最有义气。小生旧日在那里住了数年，与他相交时，他虽是个不通文墨的人，为见他与人结交，真有义气，是个好男子，因此和他来往。”由此可见，在他看来，三阮不仅是义薄云天、值得交往，对他也是肝胆相照的好男子。那么，在他连夜赶到石碣村见到三阮时，却并没有坦诚不公、推心置腹的对三阮说明情况。而是采用“钓鱼”的手法，先打窝子，再下钩。一环连着一环的下套、一步接着一步的引诱，终于把阮氏三雄纳入到了自己设下的圈套之中了。真不知道当阮小七对他说道：“他们若似老兄这等慷慨，爱我弟兄们便好。”以及阮小五和阮小七把手拍着脖项说：“这腔热血，只要卖与识货的！”的那会儿，这位吴仁兄在口口声声的说着“不是我坏心术来诱你们”的时候，他的心里会是一种怎样的想法？
从以上说的这些做法来看，足可以做为对吴学究先生人品定性的依据了:一是见利忘义。二是狡诈阴险，对谁都没有情义！
下面咱们再看看他以后的一些做法:劫生辰纲一案事发，他马上提出了“投奔梁山”。见到王伦后，以退为进，激怒林冲火拼了王伦。他是否有心让林冲替代王伦呢？半点没有！请看他在火拼王伦前说过的话:“小生略放片言，教他本寨自相火拼。”激怒林冲后又对晁盖说道:“兄长放心，此一会倒有分做山寨之主。”鸠占鹊巢之意，昭然若揭！
那么，他是真心实意的扶晁盖做山寨之主吗？未必！从书中看到，晁盖是个粗犷的性情中人，城府不深，从盘算劫生辰纲那会儿起，基本上就是对吴用言听计从了。所以说，以后即便没有宋江，晁盖也不过就是个“名誉寨主”，而实际掌握局面的、却是他吴学究！
如果当时没有宋江冒死报信，晁盖、吴用等七人很可能会有性命之忧。所以，在宋江落难时，晁盖会真心真意的舍命相救。吴用会吗？
当宋江杀了阎婆惜被发配江州，路过梁山时，花荣见宋江戴着枷时问道：“如何不与兄长开了枷？”宋江道：“贤弟，是甚么话！此是国家法度，如何敢擅动！”听到了宋江的这句话后，吴用笑了。马上接了一句：“我知兄长的意了。这个容易，只不留兄长在山寨便了。晁头领多时不曾得与仁兄相会，今次也正要和兄长说几句心腹的话。略请到山寨少叙片时，便送登程。”如果您把他说的这句话多读一遍的话，您就会看出:他这可不是“善解人意”，他这可是地地道道的“一锤定音”！我们试想一下:假如宋江只是装样子，玩儿“借此抬高自己身价”的把戏，吴用这一句“只不留兄长在山寨便了，……略请到山寨少叙片时，便送登程。”岂不是一下子就把宋江的嘴封了个严实，彻底堵死、断送了宋江上梁山的念想？！
宋江在江州题了反诗，戴宗去东京“报信”时路过梁山被迷倒后，晁盖等人才知道了这一情况。看到晁盖急赤白脸的要带兵前去攻打江州，吴用先生便只有“挖坑”了。为了表“真心”，他不惜把他相识的萧让、金大坚骗进了山寨，还煞有介事的研究、分析、模仿了蔡京的回信。可谁知戴宗刚走，他便忽然“恍然大悟”了！回信上不仅把“公文”上用的印鉴用在了自己的儿子身上，还犯了古代连普通百姓都知道避讳的“父亲的名讳”。这，对于一个“万卷经书曾读过，平生机巧心灵，六韬三略究来精”的人来说，岂不是太“名不副实”了吗？派人追？谁能追得上“日行八百里”神行太保呢？咋办？不去救，知恩必报的晁盖那肯定说不过去。于是，智多星唯有“一箭双雕”了！
宋江，刀笔精通，吏道纯熟，且疏财仗义更多能。这个人远非晁盖那么好对付，他要是来了梁山，还会有我吴用今天这样的地位吗？所以，我才借着这次机会治他于死地，哪怕搭上了我的好友戴宗。可这个晁盖偏偏这么死心眼儿。对不起，那就跟着宋江“一勺烩”了吧！
江州，有五七千兵马，晁盖带着百十个人就去劫法场，您说他们还能回的来吗？这要是去后得知宋江已经被斩，回来了，谁也怨不得我。如果是还没斩，那就一块儿都把命搭进去呗！到那会儿，梁山这头把交椅除了我还能是谁的呢？林冲不仅武艺高强，且还是被“逼上梁山”的，离开了梁山，他无路可走，把他留下。秦明，别看是娶了华荣的妹子，但自己的一家老小都是被宋江害死的，他的内心深处能不恨宋江吗？另外，他的武艺也是一流的。有他和林冲两个人在，不愁梁山人马没有活路。其他的人吗？甭管他是王伦的旧部，还是晁盖的新逢，再有就是宋江推荐来的那一伙子家伙，包括我自己的朋友三阮，最好都让他们灰飞烟灭去吧！到时候，再把公孙胜挤走，便万事大吉了！留的梁山在，不愁没人来。OK，就这么决定了……
吴学究的算盘打的如意，可谁知这个宋江偏偏就命不该绝。当案的黄孔目，因与戴宗关系好，便以“明日是个国家忌日，后日又是七月十五日中元之节。直至五日后，方可施行。”为由，将斩首推迟了五天。劫法场后，逃到江边无路可走时，又被张顺等人带来的船只救走。宋江、晁盖出乎吴用意料的回来了！
宋江，不仅能耐远比晁盖大，手下还有着一批属于自己的势力。他晁盖呢？除了刘唐、公孙胜二人，还有谁呢？于是，学究先生便开始“识时务者为俊杰”了！
作为晁盖的“贴身密友”，梁山泊事业的开创之元老，此刻全身心的倒向宋江，他晁盖虽说没辙。但也还要顾忌一下别人的看法吧。故此，使得吴用在晁盖和宋江之间有点儿“难做人”。嗯，天无绝人之路，这不，机会来了！
打曾头市，晁盖自告奋勇。带兵出去打仗，无论是在来梁山前还是来梁山后，对于晁盖来说都是第一次。晁盖到底能有多勇咱先放一边，至少晁盖先生的无谋我想学究先生还是应该最清楚的吧？到了战场上，压抑多日、有勇无谋的晁盖在自己首次出征的时候，能不身先士卒的表现一下自己吗？能不争强好勇的让手下们看看吗？这些吴先生更是再清楚不过了！可作为晁盖最亲近的人、曾经最依赖的“主心骨”吴用，这次竟偏偏没有同晁盖前往……
晁盖的死，虽不能说是吴用所害，但也绝不能说是与他无关吧！？
在梁山，谁把这一切看得最明白呢？只有一个人，谁？公孙胜。所以，宋江刚到梁山，他便以看母亲为由离开而去。尽管已隐入山居，但还是怕有人来找，竟连名字也改了。虽说后来出于无奈又回来了，但最先主动离去的，还是他！