才子李敖与演艺圈关系密切，早年他与胡因梦的短暂婚姻轰动社会，他还曾公开赞扬莫文蔚，说她是“梦中情人”。李敖也曾是《康熙来了》首集来宾，却因不爽小S说他“暗恋张兰”扬言提告。小S今得知李敖过世，回应：“人终究都会有这一天，但至少他的思想会永存人间。一路好走。”至于被李敖逼出柜的蔡康永，今哀悼：“他一个人身上，有东邪西毒南帝北丐中神通；他不在，那个江湖就不在了。”
胡因梦姻缘撑3月
李敖与曾被誉为“影坛才女”的胡因梦于1980年5月结婚，但婚后2人争吵不断，胡因梦曾求助李敖的同学林云大师，林云表示2人婚姻最多5年，要胡因梦在床铺四角各放1枚铜钱，婚姻才可长久，李敖认为是鬼话，和胡因梦为此大吵，当年8月就结束婚姻，但李敖曾说“胡因梦之美胜过汤唯”。
李敖曾夸香港歌手莫文蔚是梦中情人，欣赏她会多国语言，还自爆莫文蔚曾送全裸海报，他也到过莫文蔚演唱会捧场，后来莫文蔚跟旧情人结婚时，李敖更大赞：“莫文蔚很伟大，她敢用过去追求未来。”
节目拱蔡康永出柜
李敖与蔡康永、小S则有过恩怨，2001年蔡康永上李敖代班的《文茜小妹大》，当时李敖问他：“你为什么不结婚？你是不是gay？”蔡康永坦然承认，成了台湾演艺圈首位公开出柜艺人。
李敖后来担任《康熙来了》首录来宾，但他在2011年评论大S婆婆张兰“没文化水准”，小S事后调侃：“我怀疑他暗恋兰姐，用这种隐性方式示爱。”让李敖大为光火，不但告小S加重诽谤，还要求与小S辩论3场，之后2人在《康熙》和解。但蔡康永和小S请辞《康熙》后，李敖曾在微博批小S“妖娆有余，程度不足”，也批蔡康永俗化两岸，不改犀利作风。