寶玉銜玉而生，來歷非凡；論聰明乖覺，百個不及他一個。然而寶玉也有個缺點：愛紅，愛吃姑娘嘴上的胭脂。大觀園裡的丫鬟多被寶玉撩撥過：為麝月梳過頭、對金釧說“憑他怎麼去罷，我只守著你”、央求彩霞“好姐姐，你也理我理兒呢”、與碧痕洗澡花了兩三個時辰、見鶯兒嬌憨婉轉亦不勝其情。
寶玉這個缺點讓王夫人操碎了心。不過自家的孩子都是好的，縱然有什麼不對，那也是別人引誘壞的。基於這種心理，王夫人對寶玉身邊的丫鬟是慎之又慎，甚至到了病態的地步：唱戲的女孩子自然是狐狸精、美人似的人必不安靜。
不過，有一人卻在眾丫鬟裡脫穎而出，為王夫人所看重，那就是襲人。
襲人名聲頗佳，但讓王夫人入眼，還是寶玉因金釧被杖責後，襲人向王夫人說的一番肺腑之言：
那一日那一時我不勸二爺？只是再勸不醒。偏偏那些人又肯親近他，也怨不得他這樣。如今我們勸的倒不好了。
因著這一番話，王夫人大為感動，許下承諾“自然不辜負你”，更當著眾人的面贊襲人“你們哪裡知道襲人那孩子的好處？比我的寶玉還強十倍呢！寶玉果然有造化，能夠得他長長遠遠地服侍一輩子，也就罷了。”
若說王夫人真覺得寶玉得襲人伺候，是寶玉的福分，恐怕誰也不信。在這之前，王夫人還說過金釧和她女兒差不多呢，還不是被王夫人罵作“下作的小娼婦”？但能讓王夫人用寶玉來抬襲人一把，足可看出王夫人對襲人的看重。
78回，王夫人正式把襲人在賈母面前過個明面兒：知大體，莫若襲人第一。況且行事大方，心地老實，這幾年從未迎著寶玉淘氣。凡寶玉十分胡鬧的事，他只有死勸的。
這裡就有一點很奇怪：須知，寶釵勸他與官宦往來，立刻被諷“好好的一個清淨潔白女子，也學的釣名沽譽，入了國賊祿鬼之流”。湘雲襲人諷刺寶玉在黛玉面前伏低做小，寶玉立刻駁斥，“要是他也說過這些混帳話，我早和他生分了”。正如賈母所言，“寶玉將來也是個不聽妻妾勸的”。連釵黛都不能例外，為什麼寶玉對時時刻刻死勸自己的襲人甚為喜愛？甚至想著將來自己與黛玉、襲人同死同歸？
其實原因很簡單，襲人是會勸寶玉，但不是王夫人以為的“死勸”。
襲人道：“第二件，你真愛念書也罷，假愛也罷，只在老爺跟前，或在別人跟前，你別隻管嘴裡混批，只作出個愛念書的樣兒來，也叫老爺少生點兒氣，在人跟前也好說嘴。”
“只作出個愛念書的樣兒來”，王夫人不希望賈政生寶玉的氣，恐怕更不希望寶玉愛念書只是做做樣子。襲人的這番勸導，在外面討了王夫人的好，在內裡又如了寶玉的意。
王夫人以為襲人不縱著寶玉胡鬧，但是大觀園嚴查夜飲之時，是襲人主動湊成夜宴一事。甚至明知釵黛不願意前來，還要仗著自己的面子強請來：
晴雯，麝月，襲人三人又說：“他兩個去請，只怕寶林兩個不肯來，須得我們請去，死活拉他來。”
王夫人覺得襲人沉重大方，因此放心她。但她不知，襲人早與寶玉成其好事，更不知襲人在寶玉面前如何的柔媚姣俏：襲人會拿著寶玉的通靈寶玉在姊妹面前炫耀“什麼稀罕物兒，也不過是這麼著了”；會讓寶玉幫她剝栗子；會在寶玉進屋時故意裝睡，引寶玉逗她；會與寶玉置氣“你從今別進這屋子”（那是你屋子嗎？），也會與寶玉稱“我們”。
襲人可以說周全妥帖、細緻和順，卻不能說沉重大方。一個沉重大方的姑娘絕不可能伺候主子穿衣，手卻伸到大腿根部，更不可能在摸到不乾淨的東西后還強要寶玉說夢中之事。
寶玉覺得襲人柔媚嬌俏，因此喜愛她。但寶玉不知道，襲人這朵解語花也會“襲人”。她一句“丫鬟們肯親近寶玉”，在王夫人看來，無異於丫鬟們引誘寶玉。她把芳官放在寶玉床邊，醒來卻說芳官不害臊。抄檢怡紅院，唯有襲人和她管教的人無礙。
襲人在王夫人面前展示出了王夫人喜歡的一面，又在寶玉面前表現出寶玉喜歡的一面，知道什麼該勸什麼不該勸，什麼時候可以縱著寶玉什麼時候不能縱著寶玉。而這“該不該”、“能不能”表現形式取決於王夫人，內容則取決於寶玉。
