1927年，常凱申以“上海征服者”的形象首次登上《時代週刊》封面，直到他去世一共10次登上過時代週刊。對於常凱申，拋開黑歷史不談，至少在祖國統一，一箇中國這個立場上還是很堅定的，他在世的時候曾多次拒絕美國對於分家提議，並因此不惜和美國交惡，直到晚年才有所緩解。對於這一點，強過今天的某蔡一萬倍。
1927年4月4日，首次登上時代封面，這幅畫是美國人畫的，眉頭緊鎖，目露兇光，一方面說明了美國人乃至西方人對於中國人的固有印象，不是愚蠢就是邪惡。第二方面也反應了他登上時代封面是為了什麼。對於我黨來說，這是一個慘案，但對於常凱申來說，卻是一大勝利，也是他步入權力巔峰的標誌。為此時代週刊只用了三個字來介紹他——征服者。
1931年10月26日，常凱申和夫人一起登上時代封面。由於常凱申野心勃勃的搞內鬥軟禁胡漢民，使得國民黨內部爆發了強烈的反蔣高潮，迅速分裂為改組派，西山會議派，胡漢民派，林森派，孫科派。各地實力派人物紛紛支持自己喜歡的派系，連汪精衛也跳出來要出任西山會議派主席，甚至派軍討蔣，寧粵戰爭爆發。就在這時，9.18事變爆發，外地當前雙方這才達成和解。常凱申於10月14日釋放胡漢民，12月宣佈下野。這張照片就是即將下野時拍的照片。時代週刊本以為這就是他的謝幕，卻沒有想到，這個被英文譯作常凱申的人，還能上8次時代週刊。
1933年12月11日，手握重兵的常凱申再一次登上時代週刊封面。這一次常凱申是因為繁忙的軍務登上封面，圖為1933年7月，在廬山軍官訓練團時的照片。由於常凱申之前對蘇區的進攻效果很不理想，常凱申認為是中下級軍官欠缺深造所至，於是決定開板這次訓練團。9月再次調集優勢兵力進攻蘇區，到了11月又開始忙於鎮壓19路軍的反叛，忙到沒朋友。
1936年2月24日，一向敏感的時代週刊將日本裕仁天皇，偽滿皇帝溥儀，蘇聯領導斯大林和常凱申一同列為封面，可見對於國際上緊張的局勢，美國人是看得很清楚的。並且寫下了一句十分耐人尋味話：“一旦犯錯即猶如爆竹爆炸”。此刻的蘇聯和常凱申政府來往也比較密切，並在蘇聯和美國的建議下希望中日蘇美一起參加太平洋地區集體安全公約。然而蘇美的干預並沒有奏效，日本在1933年2月就開始進攻長城各關口，準備進犯華北，中國軍隊英勇還擊。
1936年11月9日，短短半年之後，常凱申再一次登上時代週刊封面。這一次是常凱申因為發起“新生活運動”而再次露臉。新生活運動的主要內容是，要做到親愛精誠，禮義廉恥方能挽救墮落的民德和人心，改造革命的環境，確定我們革命的基礎等。並在全國成立新生活運動勞動服務團，細分為軍隊，憲兵，警察，教員，學生，黨部，機關，鐵路等部門。
1938年1月3日，常凱申和夫人宋美齡聯袂成為時代週刊年度人物。時代週刊備註的評語是，“一切為了抗日，沒有什麼犧牲是過於昂貴而不能捨棄的”，這句話讓人想起淞滬會戰，太原會戰，徐州會戰，武漢會戰。中國在一年內喪失一半國土，但也讓日軍付出了45萬傷亡的代價，徹底粉碎了日軍3個月滅亡中國的妄想。然而中國人為之付出的卻是近百萬士兵的犧牲和花園口決堤後數百萬老百姓的性命。
1942年6月1日，時代週刊不同於以往要麼使用黑白照，要麼使用的照片模糊，扭曲，這一次則首次使用了一張溫暖色的照片，並且還是單人特寫。1942年2月16日，中國政府派遣遠征軍入緬甸作戰，由此贏得了英美的廣泛讚譽。中國的國際地位也逐漸提高。而這次時代週刊的評語是：“挺過了艱苦的五年，接下來會更加艱苦，但曙光已經微現”。
1945年9月3日，經過艱苦卓絕的奮鬥，付出了十分巨大的代價，中國人民的抗戰終於成功了。8月15日，日本天皇宣佈日本無條件投降。9月2日，最高級別的日本投降儀式簽字儀式在東京灣的美國戰列艦密蘇里號上進行。9.9日，中國區受降儀式在南京陸軍總部進行，日本侵略軍總司令岡村寧茨正式向中國繳械投降。然而時代週刊再一次寫下了一句當時國人都關心的話：“八年抗戰之後，和平正經受挑戰。”
1948年12月6日，一年之中進行的遼瀋戰役，淮海戰役，平津戰役，使得時代週刊發出了：“榴彈炮的聲音，遠在堪薩斯城也能聽到。”用誇張的言語表述了中國內戰的激烈程度。對常凱申來說，登上封面的那一天，平津戰役尚未結束，並且形勢都不容樂觀。選擇的照片中常凱申一臉的疑問，那個曾經被我追著滿地圖跑的泥腿子今天居然用大炮和我對轟了？此刻的常凱申還不知道他已經有了個新頭銜——運輸大隊長，不過他也漸漸意識到，雙方的天平似乎在戰鬥結束後就會開始傾斜了。
1955年的封面人物常凱申，他的名字第一次沒有了任何頭銜，照片中日漸衰老的常凱申背後，一個國軍士兵孤零零的望著大海，在海的那一邊是他的故鄉，然而他卻沒辦法回去。這一年的常凱申已經年近70，之前的朝鮮戰爭並沒有給他反攻大陸的機會。這一年，常凱申拒絕了米國讓他自立門戶的提議，施政的重點也開始由外向內轉變，或許在常凱申心裡也有一絲預感，或許自己真的回不去了，但他還是希望自己死後能夠葬在自己的老家——中國浙江寧波奉化溪口鎮。
