自惜身薄祜，夙賤罹孤苦。既無三徙教，不聞過庭語。 其窮如抽裂，自以思所怙。雖懷一介志，是時其能與。 守窮者貧賤，惋嘆淚如雨。泣涕於悲夫，乞活（要）[安]能睹？ 我願於天窮，琅邪傾側左。雖欲竭忠誠，欣公歸其楚。 快人由為嘆，抱情不得敘。顯行天教人，誰知莫不緒。 我願何時隨？此嘆亦難處。今我將何照於光曜？ 釋銜不如雨。《善哉行》 曹操生於東漢桓帝永壽元年（公元155年） ， 據注引， 曹操姿貌短小而神明英發； 而東吳人所著的則稱"曹操為人佻易無威重…… 被服輕綃， 身自佩小鞶囊， 以盛手巾細物， 時或冠帢帽以見賓客。每與人談論， 戲弄言誦， 盡無所隱， 及歡悅大笑， 至以頭沒杯案中， 膳餚皆汙巾幘。"儘管有意貶曹， 但也可以看出曹操平日不大講究伏容， 動作比較隨便， 不矯揉做作， 與其日後稱最知孤意的郭嘉差不多。
他老爸曹嵩能用巨資買三公之一的太尉， 曹操那會窮？！ 當然是指精神上的睏乏。 不過， 早年的曹操恐怕是活在白色恐怖之下： 他五歲那年， 桓帝聯合宦官殺死 ”跋扈將軍” 梁冀， 沒收其家財三十餘萬萬， 足以減天下租稅一半！（注1） 史書雖無紀錄曹騰的立場， 更無提及他有否參與， 但恐怕很難獨善其身；
引劉昭說：" 太祖幼而智勇。年十歲， 常浴於譙水， 有蛟逼之， 自水奮擊， 蛟乃潛退。浴畢而還， 弗之言也。後有人見大蛟， 奔退， 太祖笑之曰吾為蛇所擊而未懼， 斯畏蛇而恐耶！ 眾問乃知， 鹹驚異焉。" 覌曹操一生常有一些奇想， 包括語不驚人死不休的， 這段不是無可能。
十二歲那年， 發生第一次黨錮之禍；
靈帝永康二年（公元168年）， 更發生了第二次黨錮之禍， 二百多名清流派人士犧牲， 後來曹操任議郎時公開要求為他們平反， 可見此事對曹操的影響肯定不少， 可能亦令他認清了宦官集團的本質， 也堅定了投身清流派， 為拯救極度腐敗的漢室以重新建立秩序， 最終挽救天下蒼生而注下了強心針。
那時的曹操已是機警且有權謀， 放蕩不拘， 見義勇為。據， 他有用計謀令其父嵩不再信相他叔父的小報告一事（注2）； 據孫盛的， 他更有夜闖張讓的大膽行為。（注3） 曹操表面上雖然調皮活潑， 但其實他是一個用功書的好學生， 不但博覽群書， 且尤好兵法， 並寫了（注4）和為做了註解。讀書這個習慣， 直至以後也無改變。（注5）
從漢光武開始， 士人已十分重視 ”氣節”， 成為品評人物的一個重要指標。 由於曹操放蕩不羈， 並未被人看好， 但……
李膺子瓚已稱天下英雄無過曹操（注6） （何）顒見曹操，嘆曰：“漢家將亡，安天下者必此人也。”操以是嘉之。 （橋）玄謂太祖曰：“天下將亂，非命世之才不能濟也，能安之者，其在君乎！” 他們的說話大致相同。 他們這些勉勵之話， 對早年憂國憂民的曹操來說， 自然是一個很大的鼓舞（注7） 三十年後[建安五年（公元200年）]， 對於這位忘年之交， 在祭文中笑言已在墓前倒了酒， 橋玄應該不會再肚痛。（注8）
東漢末年宦官與清流派已成死敵， 曹操就算吃力不討好， 要打入清流派的圈子有談何容易？ 雖然何顒， 橋玄等人已公開給予高度的評價， 但欠缺安全感的曹操還是找了許邵：
1） 太祖乃造子將，子將納焉，由是知名。嘗問許子將：“我何如人？”子將不答。固問之，子將曰：“子治世之能臣，亂世之*雄。”太祖大笑。
2） 曹操微時，常卑辭厚禮，求為己目。劭鄙其人而不肯對，操乃伺隙脅劭，劭不得已，曰：“君清平之*賊，亂世之英雄。”操大悅而去。
第一句治世對亂世， 能臣對*雄， 有正對正和負對負的意義；第二句剛好相反， 是譭譽參半； 按成書的時間， 還是孫盛的記錄較準確。按他們的預測， 曹操不但能順應體制， 且有能力應付太平時的一般工作； 在亂世時也能跳出傳統的束縛， 用非常的手段以平定亂局。 對曹操這個充滿前膽， 遠視和應變能力， 且又有無限熱情及活力的年輕人來說， 受到有心人的青睞的日子不遠了。 注1收冀財貨，縣官斥賣，合三十餘萬萬，以充王府，用減天下稅租之半。 2太祖少好飛鷹走狗，遊蕩無度，其叔父數言之於嵩。太祖患之，後逢叔父於路，乃陽敗面喎口；叔父怪而問其故，太祖曰：“卒中惡風。”叔父以告嵩。嵩驚愕，呼太祖，太祖口貌如故。嵩問曰：“叔父言汝中風，已差乎？”太祖曰：“初不中風，但失愛於叔父，故見罔耳。”嵩乃疑焉。自後叔父有所告，嵩終不復信，太祖於是益得肆意矣。 3太祖嘗私入中常侍張讓室，讓覺之；乃舞手戟於庭，踰垣而出。才武絕人，莫之能害。博覽群書，特好兵法，抄集諸家兵法，名曰接要，又注孫武十三篇，皆傳於世。 孫盛 4和均著錄， 可見此書在陏唐時猶存。
5太祖稱“長大而能勤學者，惟吾與袁伯業耳。”語在文帝
6（李）膺子瓚，位至東平相。初，曹操微時，瓚異其才，將沒，謂子宣等曰：“時將亂矣，天下英雄無過曹操。張孟卓與吾善，袁本初汝外親，雖爾勿依，必歸曹氏。”諸子從之，並免於亂世。
7魏書曰：太尉橋玄，世名知人，睹太祖而異之，曰：“吾見天下名士多矣，未有若君者也！君善自持。吾老矣！願以妻子為託。”由是聲名益重。續漢書曰：玄字公祖，嚴明有才略，長於人物。張璠漢紀曰：玄歷位中外，以剛斷稱，謙儉下士，不以王爵私親。光和中為太尉，以久病策罷，拜太中大夫，卒，家貧乏產業，柩無所殯。當世以此稱為名臣。世語曰：玄謂太祖曰：“君未有名，可交許子將。”
8故太尉橋公，誕敷明德，泛愛博容。國念明訓，士思令謨。靈幽體翳，邈哉晞矣！吾以幼年逮升堂室，特以頑鄙之姿，為大君子所納。增榮益觀，皆由獎助，猶仲尼稱不如顏淵，李生之厚嘆賈復。士死知己，懷此無忘。又承從容約誓之言：“殂逝之後，路有經由，不以斗酒隻雞過相沃酹，車過三步，腹痛勿怪。”雖臨時戲笑之言，非至親之篤好，胡肯為此辭乎？匪謂靈忿，能貽己疾，懷舊惟顧，念之悽愴。奉命東征，屯次鄉里，北望（歸）[貴]土，乃心陵墓。裁致薄奠，公其尚饗。
