说起梁朝伟，大家眼前就会浮现一双忧郁的眼神在盯着你，没错，忧郁的眼神、立体的五官，眼神流转是我们经常在银幕上看到他的形象。很多人说梁朝伟是靠“眼技”征服大众。他的眼神独特而又充满迷思，让人想要一探究竟。
踏入演艺圈以来，细数他的获奖历史，囊括了五个金像奖最佳男主角、三个金马奖最佳男主角、三个金紫荆奖最佳男主角和二个金像奖最佳男配角等多个奖项拿到手软。不仅仅在影视圈中发展，他所唱的歌曾经荣获最受欢迎国语歌曲奖。
虽然他的戏出色，但他私底下是一个不善于用言语表达的人，除了拍戏以外，几乎不参加任何社交活动，除了在家就是飞去欧洲喂鸽子。
他的感情生活也很简单，现在的老婆是刘嘉玲，在刘嘉玲之前他和曾华倩有过一段恋情，然后因为彼此性格不合而分手。
梁朝伟和曾华倩分手，曾华倩家境富裕，父亲和哥哥都是医生，是家里的小女儿，备受家人的疼爱和宠溺。而梁朝伟则自幼父母离婚，15岁辍学之后，他做过报童、会计、勤杂工等工作。梁朝伟怕极了苦日子，所以他只有奋力奔跑，因为他就是那个下雨天没有伞的孩子。
还有，事实证明性格的互补并不是情侣的最佳选择，曾华倩性格火辣直爽，梁朝伟沉默寡言，悬殊的成长背景和性格差异让两人在生活中不免产生隔阂，吵架也变得再所难免，再加上沟通不及时，分手更是年轻人一时冲动就会说出口的字眼。
梁朝伟这样的性格变得非常敏感，这就需要他未来的伴侣需要特别的了解他，等待他，不能太急。梁朝伟在遇到刘嘉玲之前已经谈了数次恋爱，梁朝伟和张曼玉的绯闻几乎在二人刚入行时就存在了。据说当时二人经常私会，梁朝伟很迷恋张曼玉。
但是最后二人没有结果，作为男人是有自尊心的，当时梁张二人拍拖时，张的名声大于梁朝伟，对于梁朝伟来说，一个有着强烈的自尊心以及自闭的一个人怎么会能够容忍自己的女友比自己更厉害呢？
大家对于刘嘉玲的评价，我感觉她是一个特别有智慧的女人。她比张曼玉更有女人味更懂男人心。刘嘉玲也算是一个社会名媛，身边不乏男人，但是她很会抓住梁朝伟的心，张弛有度。刘嘉玲虽有绯闻，但是对梁朝伟风风雨雨几十年一直是在身边呵护陪伴，一心一意，更懂梁朝伟的心，二人在经过几十年的爱情长跑后终于修成正果。
2008年7月21日，在南亚佛国不丹，梁朝伟刘嘉玲完婚。而张曼玉至今未婚，男朋友换了很多，却一直没有找到对的人，不知是否能够遇上。
有人用酒来比喻刘嘉玲和张曼玉，说刘嘉玲是白酒，而张曼玉是红酒。白酒热烈而坦荡，红酒醇厚而优雅。很多人说，梁朝伟真正爱的女人是张曼玉。10多年前，梁朝伟曾经对表妹说：“有时候你爱的是一个，结婚生子的是另一个。”而他说那个人就张曼玉。
