《水滸傳》的一百零八將大多是出身社會底層，最早聚義的一夥人中，晁蓋是個不守法的小地主，吳用是個心懷異志的教書先生，阮氏三雄是窮苦漁民，劉唐是個遊走在犯罪邊緣的社會人，白勝是個市民閒漢，再後來，有林沖、關勝、秦明、魯智深等朝廷中層軍官，其餘大多是類似劉唐的社會邊緣人士。其中有一個異類，那就是出身高貴的柴進。
柴進，書中交待是大周皇帝的嫡派子孫，用現在的話來說是含著金鑰匙出生的人。大周是大宋的前朝，趙匡胤黃袍加身奪取的就是大周的江山，因為大周皇帝柴榮對趙匡胤恩榮提攜，信任有加，而趙匡胤卻在柴榮死後，輕鬆地奪了大周孤兒寡母的江山，被天下人認為得位不正。趙匡胤自己也認為，於情不忍，於理不正，所以厚待柴氏後人，給柴家頒發了丹書鐵券，即使柴家後人違法犯罪也可以赦免。
後來因為叔叔柴皇城的住宅被新晉貴族高太尉的叔伯兄弟高廉的小舅子殷天賜霸佔，前去說理，反被殷天賜痛打一頓，李逵正好在身邊，一怒之下，打死殷天賜。柴進因此被高廉逮捕，打了個皮開肉綻，關入死牢，後來被眾好漢救上梁山。
可憐前朝的金枝玉葉柴大官人從此也走上了黑社會道路，與眾多流寇草民為伍。大多數人認為這是大宋官家黑暗腐敗，忘恩負義，把好端端的一個出身高貴的人都逼上梁山。道理不錯，但是柴進自己就沒有過錯？
首先，柴進不安分。
柴進絕非一個安分守己的人。無論哪個朝代，作為前朝皇帝后人的命運無外乎兩種，要麼被本朝趕盡殺絕，斷子絕孫；要麼被嚴加看管，不敢稍有非分逾矩，即使做到劉禪一樣安心做安樂公，也要時時警惕屠刀隨時落下。大宋官家對柴氏後人算是優待，丹書鐵券可謂是證明。然而，柴進自己並不安分。他一直公然招納江湖人士，以至於附近店小二是這麼介紹：
姓柴，名進，此間稱為柴大官人，江湖上都喚做小旋風。他是大周柴世宗子孫。自陳橋讓位，太祖武德皇帝敕賜與他“誓書鐵券“在家，無人敢欺負他。專一招集天下往來的好漢，三五十個養在家中。常常囑付我們酒店裡∶“如有流配的犯人，可叫他投我莊上來，我自資助他。”
貌似每介紹一個犯人到莊上還有回扣？
《水滸》前期的犯罪分子，黑道人物最開始的投奔之路都是找柴進，要麼住在柴進莊上，要麼由柴進開介紹信上梁山。他柴進一個富貴中人，招攬這麼多的心懷異志之人，他自己又是怎麼想的？
柴進念念不忘的是祖上的榮光，一直偷偷養閒漢
其次，柴進不識勢。
見識並不高明，判斷不清形勢。他迷信丹書鐵券，認為可以一直護身保家。得知叔叔柴皇城被殷天賜欺負，第一想法就是拿出丹書鐵券。
柴進答道：“尊嬸放心。只顧請好醫士調治叔叔。但有門戶，小侄自使人回滄州家裡去取丹書鐵券來，和他理會。便告到官府，今上御前，也不怕他。”繼室道：“皇城幹事全不濟事，還是大官人理論得是。”
至第三日，只見這殷天錫，騎著一匹攛行的馬，將引閒漢三二十人，手執彈弓川弩，吹筒氣毬，粘竿樂器；城外遊玩了一遭，帶五七分酒，佯醉假顛，逕來到柴皇城宅前，勒住馬，叫裡面管家的人出來說話。柴進聽得說，掛著一身孝服，慌忙出來答應。那殷天錫在馬上問道：“你是他家甚麼人？”柴進答道：“小可是柴皇城親侄柴進。”殷天錫道：“我前日分付道，教他家搬出屋去，如何不依我言語？”柴進道：“便是叔叔臥病，不敢移動。夜來己是身故，待繼了七了搬出去。”殷天錫道：“放屁！我只限你三日，便要出屋！三日外不搬，先把你這廝枷號起，先吃我一百訊棍！”柴進道：“直閣休恁相欺；我家也是龍子龍孫，放著先朝丹書鐵券，誰敢不敬？”殷天錫喝道：“你將出來我看！”柴進道：“現在滄州家裡，己使人去取來。”殷天錫大怒道：“這廝正是胡說！便有誓書鐵券，我也不怕！——左右，與我打這廝！”
雖說自己身份尊貴，但也不是完全不清楚自己的斤兩，殷天錫來了，柴進是“慌忙出來答應”，自稱“小可”，也不敢與之理論，哀求等到七日後搬家。卻沒想到遇見了一個不講道理的渾人，管你有什麼丹書鐵券，“左右，與我打這廝！”
柴進只得叫苦，便教李逵且去後堂商議。柴進道：“眼見得便有人到這裡，你安身不得了。官司我自支吾，你快走回梁山泊去。”李逵道：“我便走了，須連累你。”柴進道：“我自有誓書鐵券護身，你便去是。事不宜遲！”
待李逵把殷天錫打死了，柴進猶自相信丹書鐵券的成色，認為可以護身。沒想到，不光通貨會膨脹，貨幣會貶值，就連皇家頒發的丹書鐵券早就成了廢鐵一塊。見識連文盲李逵都不如：
李逵聽了，跳將起來，說道：這廝好無道理！我有大斧在這裡！教他吃我幾斧，再商量！柴進道：李大哥，你且息怒。沒來由，和滷做甚麼？他雖倚勢欺人，我家放著有護持聖旨；這裡和他理論不得，須是京師也有大似他的，放著明明的條例和他打官司！李逵道：條例！條例！若還依得，天下不亂了！我只是前打後商量！那廝若還去告狀，和那鳥官一發都砍了！
後來，朝廷屢次興兵來討伐，根本就沒有人提過丹書鐵券之事。趙宋一朝早就把柴周的子孫們遺忘了。
最重要，柴進不識人。
柴進招攬這麼多江湖人士，其中良莠不齊，自己又沒有辨別能力。他奉為座上賓的洪教頭是個不知天高地厚的鄉下佬，對於真正的好漢武松、林沖甚至宋江卻視而不見。
林沖在發配途中，來投奔他，他卻為了看京城八十萬禁軍教頭的成色，起鬨架秧子挑逗手下洪教頭與林沖打鬥戲。還嫌戲碼不夠，
叫莊客取出十錠銀來，重二十五兩。無一時，至面前。柴進乃這：“二位教頭比試，非比其他。這錠銀子權為利物。若還贏的，便將此銀子去。”柴進心中只要林沖把出本事來，故意將銀子丟在地下。
對於洪教頭這樣的粗人也許是種刺激，但對於林沖這樣的好漢只有侮辱。
武松因為打傷了人，留在柴進莊上一年多，開始待遇還好，後來受盡了白眼。正好，宋江犯事前來投奔，在柴進莊上初遇武松，衝撞了他，兩人正在糾纏，柴進過來之後態度微妙，並沒有及時勸架，或報出宋江名號，柴進看見武松揪住宋江，估計心裡暗笑，及時雨宋公明就這副慫樣？等著看宋江出醜。
那漢氣將起來，把宋江劈胸揪住，大喝道：“你是甚麼鳥人！敢來消遣我！”宋江也吃了一驚。正分說不得，那個提燈籠的莊客慌忙叫道：“不得無禮！這位是大官人最相待的客官！”那漢道：“'客官！''客官！'我初來時也是'客官！'也曾最相待過。如今卻聽莊客搬口，便疏慢了我，正是'人無千日好！'“卻待要打宋江。那莊客撇了燈籠，便向前來勸。正勸不開，只見兩三盞燈籠飛也似來。柴大官人親趕到，說“我接不著押司，如何卻在這裡鬧？”那莊客便把了火薪的事說一遍。柴進說道：“大漢，你不認得這位奢遮的押司？”那漢道：“奢遮，奢遮！他敢比不得我鄆城宋押司少許兒！”柴進大笑道：“大漢，你認得宋押司不？”那漢道：“我雖不曾認得，江湖上久聞他是個及時雨宋公明，是個天下聞名的好漢！”柴進問道：“如何見得他是天下聞名的好漢？”那漢道：“卻才不說了；他便是真大丈夫，有頭有尾，有始有終！我如今只等病好時，便去投奔他。”
武松這話貌似是頌揚宋江，實則是諷刺柴進，你柴大官人實在不是個仗義疏財、扶危濟困的好漢！怨氣沖天！當宋江看見武松頂撞柴進，心裡明白，你柴進竟然花錢把一個好漢養成了自己的仇人！
武松差點打了宋江，柴進來勸架態度微妙
柴進從沒真正尊重過任何人，自己花著錢，把林沖、武松、宋江這些有本事的人都得罪了個遍。
與之相對比，宋江對武松的關懷卻無微不至，衝突之後馬上攜著武松的手，把武松請上了上座；自己掏錢給他做衣裳；送別武松，一送再送，置辦酒席，結拜為兄弟。直到後來武松感嘆:“江湖上只聞說及時雨宋公明，果然不虛！結識得這般弟兄，也不枉了！”
《水滸》中有兩塊金字招牌，一塊是宋江，另一塊就是柴進，也可以說是兩個山頭，他們倆都是梁山的實際締造者。因為出身、能力、手腕、個性的原因，看上去金鑲玉的柴大官人終究敵不過黑矮胖的黑三郎，後來在事業上的發展日差月遠。
柴進在被梁山眾人搭救上山之後，再無作為，也沒了貴階公子的派頭，直到宋江決定招安路線，去東京走李師師的門子，這時候的柴進才派上用場，迴歸花花公子本色，與機巧玲瓏的浪子燕青配合演了一場珠聯璧合的好戲，宋江的招安計劃才告成功。至此，養閒漢的柴大官人徹底變成了別人養的閒漢，成了宋江的一塊養閒漢的招牌。
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