1922年程硯秋第二次到上海演出,演的是程派名劇《六月雪》。雖說演出效果很好,盛況空前，然而他為了向崑曲學習，在藝術上精益求精，也要演兩出崑曲戲。演崑曲需要有個好小生配戲，到哪去找比較理想的小生呢? 經四處尋訪，終於找到了一位唱做俱佳、風度翩翩的好小生，他就是當時年方2l歲的俞振飛。不過，當時要想請俞振飛演戲，不是一件容易事。原來俞振飛的父親俞粟廬是位崑曲名家，俞老先生年已古稀，一生藝海沉浮，深知演戲艱難，不願讓愛子重操父業。為了說 動俞老先生，程硯秋到處求人，最後通過陳叔通先生說合才答應俞振飛客串一次。俞振飛聞訊欣然領命，覺著正好藉此機會擴大崑曲的影響。演出前，二人照例先說戲，程硯秋一看俞家父子的戲果然不凡。1922年秋天，程硯秋和俞振飛在上海丹桂舞臺聯袂演出《遊園驚夢》，非常成功。因為程硯秋與俞振飛的父親有約在先，演完以後，便不好意思挽留俞振飛。
1930年秋天，程硯秋又率班到上海，此時俞老先生已經病故，一見到俞振飛，程硯秋就說：這一下你不能再說你父親不讓你演戲啦。俞振飛和程硯秋同臺合作當然樂意。不過當時京劇界有個規矩，業餘演員改為正式演員必需先拜師，不拜師不能正式搭班演戲。俞振飛想拜當時在京的著名小生演員程繼仙為師。程硯秋一聽感到有些為難，因為他知道程繼仙向來不收徒弟。為此程硯秋只得回北京，當面懇請程繼仙。哪知道一提到俞振飛，程繼仙先生馬上接過話來說：這可是個人才啊。原來程繼仙有位好朋友是個京昆票友，本來對俞派唱腔抱有偏見，後來看了俞振飛的戲，極為折服。於是這位票友便向程繼仙推薦俞振飛。程繼仙願把俞振飛收為唯一的學生。俞振飛得知後滿心歡喜，馬上從上海來到北京，儘管俞振飛能演一兩百出戲，程繼仙仍然要他從頭學起，一學就是半 年，把程硯秋等得好急。
1931年秋，俞振飛終於正式掛牌登臺了。程、俞二人合演程派戲《玉獅墜》，程硯秋早就把劇 本給了俞振飛，兩人也反覆琢磨過，誰知演出當中，戲班人欺生，俞振飛多次被迫停頓，觀眾差點喝出倒彩來。俞振飛為此很是灰心，覺著這不是吃戲飯，是在吃“氣飯”。由於程硯秋情真意切， 俞振飛想推卻又難以啟齒。不久，俞振飛在蘇州的繼母患病，他正好借辭返回蘇州。程硯秋不便挽 留，只好放行。以後雖又有人多次邀俞振飛演出，他仍拒不復出。因為那次在北京和程硯秋演出受到刁難，使他心灰意冷，正趕上暨南大學招聘，俞振飛便在講壇上度過了三年。
1934年春天，程硯秋再次到上海演出，見到了俞振飛，兩人相見，倍感親切。程硯秋把他戲班裡如何革新制度、清除陋習的事敘說一遍。俞振飛仍然將信將疑，程硯秋語重心長地對俞振飛說：要成為一個好演員，可要經得起摔打呀! 俞振飛見程硯秋說得如此懇切，就再次“下海”。這一次二人合作了六年之久。
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