畅游梁园：登高临旧国，怀古对穷秋
天宝三年（744年）秋，李白、杜甫从洛阳赶至宋州，高适陪同他们尽情地游览了梁园留下的胜迹，借酒赋诗，很是惬意。他们先后到了平台、兔苑、雁池、修竹园、清冷台、孟诸泽，一直东至芒砀山的名胜古迹。每到一处，他们看到这些昔日闻名天下的苑囿建筑，有的已成残垣断壁，有的仅剩高土台地，梁孝王的雄风没有了，这一切都使高适感慨万千，挥毫写下了《宋中十首》。李、杜与高适在商丘交游了两个月，因杜甫回洛阳巩县为祖母奔丧，三人便在商丘分离。这段日子给他们留下美好的回忆，以至于多年以后，三人还通信互赠诗篇，重叙友情，永远难忘。
高适长期客居商丘，梁园在其心中留下深刻烙印。其《奉酬睢阳李太守》诗中提及多处梁园遗迹：“梁国歌来晚，徐方怨不留。孝王馀井径，微子故田畴。猿岩飞雨雪，兔苑落梧楸。”《宋中十首》云：“梁王昔全盛，宾客复多才。”“梁苑白日暮，梁山秋草时。”“登高临旧国，怀古对穷秋。”高适亲临梁园，登临高台，怀古伤今。其《酬庞十兵曹》云：“梁城多古意，携手共凄恻。怀贤想邹枚，登高思荆棘。”高适与友人携手游梁园，缅怀起邹阳、枚乘等人与梁孝王君臣之间诗酒高会的生活，陡然生起无限悲意，有深沉悲凉的怀才不遇及身世之感。
高适喜欢交游，有任侠风，他在宋州也曾与韦参军、李太守等中下层官吏及士人往来。在《别韦参军》一诗中，他向朋友诉说了自己西游长安失意归来的痛苦感受。在《别孙新》中，曾深深地叹息“帝乡那可忘，旅馆日堪愁。谁念无知己，年年睢水流。”再如《卢门赠别晋三处士》：“有人家住清河源，渡河问我游梁园。”《送薛据之宋州》：“我生早孤贱，沦落居此州。风土至今忆，山河皆昔游。”《送虞城刘明府谒魏郡苗太守》：“长路出雷泽，浮云归孟诸。今日逢明圣，吾为陶隐居。”他的《田家春望》描写宋州美景中也夹杂着悲凉：“出门何所见，春色满平芜。可叹无知己，高阳一酒徒。”《商丘》：“商丘试一望，隐隐带秋天。干戈悲昔事，墟落对穷年。”
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