離開了“鴻元盛”水果行去哪裡呢？杜月笙不由的感慨萬千：上海這麼大，沒有一個地方是自己的落腳之處。眼前閃爍著萬家燈火裡，沒有一盞是屬於自己的。城市裡無數扇的門，沒有一扇是自己可以打開的，大街上熙熙攘攘來來往往的人群，沒有一個是自己可以依靠的。
舊上海梟雄杜月笙
此時的杜月笙不得不重操舊業做起了小癟三。不過上海畢竟是上海，不是高橋鎮。做癟三的人不僅多，同伴比較好找，而且偷搶東西的花樣也比高橋要多。曾經的小癟三杜月笙很快就混熟了上海的癟三隊伍。不過偷搶東西並不是每次都能成功的，杜月笙常常吃了上頓沒下頓，飢寒交迫成了家常便飯，並且還經常招來白眼、謾罵甚至捱打。對此，杜月笙已經變得麻木了。偶爾想起在高橋鎮時給外婆說的大話，不由的自己也要嘲笑自己一番了，此時杜月笙的生活彷彿跌入了泥潭，只能使出渾身力氣不停的為生存進行掙扎。
舊上海時的水果攤
就在杜月笙無比沮喪，心灰意冷的時候，一顆救命稻草出現了。一天，飢腸轆轆的杜月笙在街上瞎轉悠的時候碰到一個熟人。“張恆大”水果行的賬房黃永祥。在杜月笙給“鴻元盛”水果行跑街的時候和黃永祥打過幾次交道，黃永祥比杜月笙大幾歲，父母早逝，兩人很談得來。黃永祥看到杜月笙消瘦的樣子便問：“兄弟，最近怎麼樣？”開始杜月笙強撐著不肯說，後在黃永祥的追問一下，才把被老闆趕出來的實情告知黃永祥。黃永祥安慰杜月笙不要著急，稍後回去和老闆說說把賣不掉的水果給杜月笙。清洗一下削削皮拿出去賣些錢。聽到黃永祥這番話，杜月笙感動的幾乎掉下眼淚。當然，杜月笙也是一個知道報恩的人，後來杜月笙發達之後，僱傭黃永祥為他的賬房先生，後來黃永祥老了，又僱傭了他的兒子。
年輕時期的杜月笙
就這樣，在黃永祥的幫助下，十六鋪多了一個在人群中叫賣梨子的“水果月笙”。很快杜月笙就練就了一個絕技。在和別人說話的時候，手指飛快的動著，眨眼的功夫就把一個梨子削好了，一圈一圈的梨皮深淺寬度相同，一刀到尾，不斷不折，可以完完整整的扣在梨子的果肉上。杜月笙也因此有了一個“萊陽梨”的綽號。一隻爛梨子，經過他這麼一削，就變成了一個白白嫩嫩、晶瑩剔透的工藝品，在加上那張笑盈盈的臉，實在讓人不忍拒絕，杜月笙的水果生意也越做越好。後來他成名後和朋友出去賭錢、吃花酒的時候，往往是一停車，就會有一群和他之前一樣的小癟三圍過來喊，“萊陽梨，多給一點”於是杜月笙就安排手下給錢，而且要多給。有時他也會想人表演削梨子的絕技。抗戰時期，他曾經在四川軍閥範紹增的家中當著滿屋子的賓客，飛快的把一個梨子去皮削好，有一位客人看到稱讚：“杜先生，您這削皮的本領真是了不起”。知道杜月笙身世的人都會有些緊張，怕杜月笙不高興，心裡面怪這人說話冒失。杜月笙只是淡淡的笑著說：“老兄，虧你還是在外面跑的人，我是賣水果出身的，你竟然不知道”。
舊上海街道
“萊陽梨”只是沒有錢的人才會買，並且貨源也不穩定，杜月笙過著的依然是朝不保夕的生活，在沒有錢的時候，他還是會幹一些偷搶之類的副業，依然是一個被人看不起的小癟三。什麼時候自己才能夠出人頭地呢？在每一個寂靜不眠的夜晚這個念頭一直縈繞在杜月笙的心頭。
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