失去父母以後，杜月笙的繼母張氏一直在他身邊，給了他無微不至的關懷。張氏是個堅強的女人，在高橋鎮安葬完杜月笙父親後，張氏便帶著年幼的杜月笙又回到了楊樹浦，繼續經營那個小小的杜家米店。但是天有不測風雲，就在1893年3月的一天，上海地區突然下起了冰雹，這場冰雹又大持續時間也長，上海周圍的稻米被砸的幾乎絕產，米價大漲。風雨飄搖中的杜家米店也無法經營下去。張氏不得不帶著年幼的杜月笙回到了高橋鎮。張氏在院子裡種菜，靠給別人家裡做活維持生計。即使是在這麼困難的情況下，張氏依然節衣縮食，每月擠出幾角錢來讓杜月笙去上學讀書。因為家境差，杜月笙的父母死後一直沒有入土為安。棺材就放在杜家破房子旁的田地裡，用一些稻草包裹著，防止日曬雨淋。張氏經常指著田地裡杜月笙父母的棺材說：“咱家家境差，連你父母都安葬不起，你一定要好好讀書，將來出人頭地。” 但是張氏畢竟掙的錢有限，在供杜月笙上了5個月學以後，張氏在也拿不出錢了。其實在舊社會小孩子不能去上學到也不是一件大事。在那個年代，只要能有吃的不被餓死就已經不錯了。在與張氏相依為命的這段日子，是杜月笙兒時有記憶以來最幸福的一段時光，有張氏無微不至的關懷使杜月笙過的很快樂。
舊上海梟雄杜月笙
但是老天似乎對杜月笙的考驗還沒有結束，在1895年平常的一天，繼母張氏外出以後不知道在外面發生了什麼事情，在也沒有回來。年幼的杜月笙嚎啕大哭一直在家等了幾天也沒有等到張氏回來。這讓杜月笙意識到，他現在真的變成一個無人問津的孤兒了。只是哭是沒有用的，眼下有個重要的問題擺在杜月笙面前，那就是他怎麼活下去。開始杜月笙到了對門堂兄杜金龍家裡，堂兄杜金龍在上海做些小本生意家境也不好。待的時間長了，堂嫂的臉色就不好看了。於是杜月笙又去了不遠的舅舅家。雖然才只有7歲，但是杜月笙已經懂得察言觀色，平時很少說話，也不敢多吃飯，只是默默的多幹活，他想只有這樣才能在這個家留下來。但杜月笙還是經常遭到舅舅舅媽的打罵。只有年邁的姥姥，想到早逝的女兒留下這個孤苦伶仃的外孫，經常難過的默默流淚。就這樣，杜月笙在舅舅家熬過了3個年頭。到了杜月笙10歲這年，上海天氣異常，稻米減產，這使得稻米的價格不斷上漲。杜月笙感覺到舅舅家的這碗飯不太好吃了。有一天杜月笙吃飯時不小心把一些米撒到了地上，結果遭到舅媽一頓狂風驟雨般的打罵。事後杜月笙默默的流著淚，這個家已經容不下他了。
舊上海街頭的小商販
於是年僅10歲的杜月笙離開了舅舅家，一個人在高橋鎮流浪，靠乞討生活。他每天奔走於高橋鎮的每一條街道和村落，不停的敲開一扇又一扇的大門，經常遭到來自門裡面的羞辱嘲笑與打罵。但是當門裡面丟出來食物時，他便像狗一樣飛快的去撿。因為他知道，只有把搶到的食物吃進肚子裡面才不會被餓死，這是比面子和尊嚴更重要的。
年輕時期的杜月笙
高橋鎮位於長江入海口靠西的位置，受北面崇明島和東南面浦東的阻擋，這個地方風緩灘平，是蘇浙兩省漁民在海上打魚時經常靠岸停歇休整的地方，所以這裡的街市慢慢發展起來。舊上海是我國第一賭城，到處都有大大小小的賭場。高橋鎮也不例外，在高橋鎮的商鋪中間，有許多的賭棚子。杜月笙在流浪的日子裡，結識了當地一些遊手好閒的小癟三。整日遊逛在這些賭棚子裡面。他們通過偷搶，討人歡心來取得錢財吃喝。經常是不擇手段也不顧尊嚴和臉面。一次偶然的機會，杜月笙也在賭棚子裡面賭了一次，結果運氣挺好贏了幾毛錢。喜出望外的杜月笙把贏來的錢全請了和自己一起的小癟三吃了一頓。他發現這些孩子對他充滿了尊敬與敬仰之情。此時此景徹底的改變了杜月笙，杜月笙想，這才是需要追求的東西。
舊上海時期的賭場
由於杜月笙和這些不三不四的孩子整日混在一起不學無術，再加之他後來為了賭博要賣掉祖屋，結果招致舅舅吊起來暴打一頓。整個高橋鎮的人也都瞧不起他，這使得杜月笙想離開高橋鎮去大上海闖蕩。知道自己只有14歲的外孫要獨佔去上海，杜月笙的外婆流淚不止。在杜月笙離開的這一天，年邁的外婆一直送出去了十多里路，後來實在走不動了，就拉住杜月笙的手久久不能鬆開。這一走不知什麼時候能再見，想到這裡，祖孫兩人不禁大哭起來。
去了大上海的杜月笙又經歷了什麼呢？後面又發生了什麼事情呢？後面會持續更新，敬請關注。
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