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古往今來，以劫掠為生的海盜多如牛毛，但能夠以海盜的身份登堂入室、拜相封侯者如鳳毛麟角，鄭芝龍要算一位。
鄭芝龍是明朝末期活躍於中國東南沿海的一名海盜。與別的海盜不同，鄭芝龍不允許手下騷擾普通百姓，“不許擄婦女、屠人民、縱火焚燒、榨艾稻穀”。還救濟貧窮百姓，“有徹貧者，且以錢米與之。”由此看來，鄭芝龍頗有古代俠盜“劫富濟貧”風範。
由於明朝執行“海禁”，在東南沿海的影響力越來越小，這就使得鄭芝龍的勢力也越來越大。鄭芝龍組建了一支龐大的船隊，竟有1000多隻船舶，根本就不怕明朝官兵的進剿。明朝沒奈何之下，採取“招撫”之策——沒想到，鄭芝龍一拍即合，舉手嚮明朝投降。
投降明朝後，鄭芝龍一邊賣力地為國效力，參與剿滅其餘海盜，還協助明朝水師打敗過荷蘭艦隊;一邊利用官方身份開展海外貿易，“通販洋貨，內客外商，皆用鄭氏旗號，無儆無虞，商賈有二十倍之利。芝龍盡以海利交通朝貴，寖以大顯”。
當然，鄭氏旗號不是白白使用的。一條船每年要向鄭芝龍上交3000金。每年從福建沿海經過的船隻何止上萬條?所以，鄭芝龍每年光是“保護費”就可以收幾千萬金。
1644年，以崇禎皇帝自縊為標誌，明朝滅亡了。不過，殘餘的明朝宗室逃到南方，先後組織建立了新的政權，史稱“南明”。
1645年，唐王朱聿鍵南下福建，被鄭芝龍、鄭鴻逵兄弟擁立為帝，改元隆武，這就是“隆武帝”。鄭芝龍因擁立有功，被封為南安候，還被授予處理南明所有軍事要務的大權，堪稱要風得風、要雨得雨。至此，鄭芝龍以一介海盜的身份，搖身一變朝廷重臣，走上了人生巔峰。
可是，僅僅一年有餘，鄭芝龍就幹了一件讓人大跌眼鏡的事情：1646年11月，鄭芝龍響應徵南大將軍多羅貝勒博洛的誘降，不顧鄭成功的再三哭諫，背叛了南明朝廷，正式投降清廷。
很多人不理解，“寧做雞頭不做鳳尾”，鄭芝龍在南明朝廷貴為侯爵，威名顯赫，為何要跑到清廷去當一名千夫所指的“漢奸”?就算從利益出發，鄭芝龍在南明朝廷權傾一時，呼風喚雨，連皇帝都要聽他的號令，而博洛的承諾卻只是區區閩廣總督，鄭芝龍為何舍大追小?
是鄭芝龍腦子進水嗎?當然不是，鄭芝龍自有考慮。
一方面，與鄭芝龍歷來奉行“實用主義”原則有關。
鄭芝龍是海盜出身，腦子裡極少國家、民族這種概念。他不管做什麼事情，從來都是“實用主義”優先，利益至上。他在當年投降明朝，無非是更好利用官方身份開展海外貿易，牟取鉅額利潤，並不是因為“愛國”;同樣，當明朝這棵大樹轟然而倒時，他何嘗看不到清廷的統一已成必然趨勢?識時務者為俊傑，鄭芝龍自然會毫不猶豫地倒向清廷的懷抱。
另一方面，與吳三桂、洪承疇等人的榜樣作用有關。
清軍入關之初，為了招撫人心，減小抵抗，對吳三桂、洪承疇等人給予優厚的待遇。洪承疇入關後被任命為太子太保、兵部尚書兼都察院右都御史，入內院佐理軍務，授秘書院大學士， 相當於丞相。吳三桂更是被封為“平西王”，擁有一支由自己獨立統率的部隊。有了吳三桂、洪承疇的帶頭作用，鄭芝龍便做起了裂圖封王的美夢。閩廣總督不是拜相封侯，卻比拜相封侯更有吸引力。鄭芝龍希望利用閩廣總督的身份，在閩廣一帶繼續坐地為王。
當然，鄭芝龍只看到了投降清廷的好處，沒有看到風險所在。這一點，他還不如長子鄭成功。鄭成功深知鄭芝龍投降清廷後，就不可能像上次投降明朝後全身而退，所以三次哭著勸諫鄭芝龍。然而，鄭芝龍去意已決。
鄭成功無奈的說：“如果父親一去不回，孩兒將來自當為父報仇。”隨後，鄭成功率部離去，來到他熟悉的大海，堅持抗清事業。
鄭芝龍在投降清廷後，清廷食言而肥，沒有任命他為閩廣總督，而是封為沒有任何意義的同安侯。後來，當清廷多次利用鄭芝龍招降鄭成功無果後，果斷將其處死。追隨鄭芝龍投降清廷的全家老小一個沒有幸存。
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鄭芝龍是大海盜，大倭寇，老婆是倭人，生子鄭成功。
鄭家當時擁有東南亞甚至可以說當時世界上最強大的海上力量，比當時的“海上馬車伕”荷蘭還強大。控制了東南亞東西方的海上貿易。
明朝滅亡後，南明割據南方，鄭家成為南明舉足輕重的力量，有擁立之功，一度把控了南明軍權。
特別是鄭家擁有清朝最缺乏的水軍，進可攻，退可守，清朝拿鄭家沒有辦法。為了打擊南明殘餘勢力，儘快統一，清朝只得許鄭家以高官厚祿，收編鄭芝龍。
鄭芝龍老江湖，當然知道南明肯定是靠不住，難以長久的，良禽必擇木而棲，所以他選擇投誠清朝。
當時清朝許諾給鄭芝龍的條件很優厚，先是閩粵總督，因為鄭成功不肯投誠，才被當人質留在北京，但仍被封侯。
因為鄭成功久不投降，(不肯剃髮是其中一大原因)，又多次進攻清朝腹地，鄭芝龍才被定罪，鄭家被流放寧古塔。
最後因鄭成功攻陷臺灣，割據海外，與清敵對，清朝見征剿收編無望，才殺了鄭芝龍一家。
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都說鄭芝龍是海盜，其實鄭芝龍就是一個真正的商人。明朝的海禁政策扼殺了遠洋貿易，做遠洋貿易的商人成了走私犯，為了預防明朝的打擊，商人只能武裝貿易，這就成了海盜。實際上鄭芝龍骨子裡面是地地道道的商人，重利是商人的基本觀念，最小的風險博取最大的利潤是商人的最高追求。
商人對風險的預估一般都十分敏銳，南明與清朝的抗衡，大局已定。清徵南大將軍多羅貝勒博洛答應鄭芝龍,攻陷福州,答應封鄭芝龍閩粵總督,對鄭芝龍來說，投降清朝是風險最小，利潤最大的投機行為。只是後來鄭成功堅決反清，打落了鄭芝龍的全盤計劃，最終鄭芝龍的小算盤，血本無歸，還賠上了腦袋。
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鄭芝龍選擇降清有其必然性。原因有三：一是保障自己已取得的權力和財富。鄭芝龍在南明隆武時期是一個極其關鍵的人物，海盜岀身的他算是福建地區的土皇帝。二是鄭芝龍和南明皇帝之間不可調和的矛盾。南明朱聿鍵只是一個傀儡，可他整天想著匤復大明。鄭芝龍並不想效忠南明，對南明保障他在福建的權益沒有太大期望。三是當時的情勢誘導的結果。洪承疇傳信讓他和平解決福建問題，清大將軍博洛安撫鄭芝龍，並承諾福建保持原狀，讓他繼續做福建地區的“土皇帝"。鄭芝龍權衡利弊，決定降清。
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鄭芝龍以及他手下的這個集團，並沒有什麼遠大的志向和政治意志，說白了就是一幫海盜+商人，只要能滿足自身這個集團的利益，幹啥不是賣。從早期的海盜到後來的商人，能太太平平的發財，再去過刀頭舔血的日子，沒幾個人願意。
至於降清，地方利益集團的普遍做法。對鄭芝龍集團而言，他既不想造反，也沒想著匡扶什麼中華，武裝商人群體罷了，他自覺對滿清是無害的 ，這種群體歷代都是安撫的對象。如果與清廷鬧翻，失去了大陸的支持，海上貿易無法開展，難道繼續幹海盜的老本行？況且海上貿易，當時算是個技術活計，貿易利潤豐厚，一般的政權無法放棄，鄭芝龍集團在這方面有天然的優勢。
那麼站在鄭芝龍的立場，左右逢源，大明不行了降清，這樣不僅自身安全得保，在未來的政府海上貿易中仍然能起到重要作用，甚至更進一步，怎麼看這買賣都不虧。
但是這貨千算萬算，沒算到大清對海洋的重要性缺乏足夠的概念，這麼一來，鄭氏降清這幫人的重要性就大大的打了折扣。
沒有了利用價值，你還想有啥好下場，那當然最後就悲劇了。
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因為鄭芝龍夲人是海冦出身，為了自身利益，認為隆武帝兵寡勢弱難與清兵抗衡，貪生怕死所以投降清朝。
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鄭芝龍乃海盜出身，本就沒有忠君愛國，本身就是被南明政權招安而已，其看到明朝大勢已去，投降清朝也是非常正常的行為，可以保全性命與財富，何樂而不為？
鄭成功受過儒家教育，有忠君愛國思想，而且其生母被清軍輪姦殺害，但其生母僅是鄭芝龍的日本小妾，鄭成功於是打出“殺父報國”的旗號起兵抗清。
由於看到鄭成功不可能投降，而且多次重創清朝軍隊，更有圍攻南京城動搖東南半壁江山的危害，傳聞順治帝即是在東南前線被鄭成功用大炮炸死，鄭芝龍已經沒有利用價值，清廷於是斬殺了鄭芝龍，鄭成功間接實現了“殺父報國”的誓言。
四鎮多二心，兩島屯師，敢向東南爭半壁
諸王無寸土，一隅抗志，方知海外有孤忠
這是康熙大帝收復臺灣後讚頌鄭成功的對聯！
