1979年5月24日，麦克格雷迪出生于美国佛罗里达州巴托市，他的母亲梅兰妮斯·威尔福德当时刚刚高中毕业，而麦迪的父亲尽管关心着麦克格雷迪，但是他并没有每天陪伴在儿子身边。为了寻求支援，麦迪的母亲梅兰妮斯跑到了巴托市北面的奥博戴尔找麦迪的外婆罗伯塔帮忙照顾麦迪。共同承担起了麦迪的抚养权。麦迪把母亲和外婆都叫做“妈妈”。
但他的童年衣食无忧，母亲和外婆给了他成长中所需的一切。梅兰妮丝那时每天清早乘车去奥兰多，在迪士尼世界旅馆里做服务员。她辛苦工作，尽量让儿子不缺衣服——这可不是一个容易的任务。只要有时间，她就会给麦克格雷迪做他最喜欢吃的食物——意大利面，而且要加上外婆做的肉酱。麦蒂外婆罗贝塔也外出工作，贴补家用，在一家工厂看门。罗贝塔是个钓鱼好手，麦克格雷迪一家的晚餐中时常有她在附近池塘里钓来的鲜鱼。和许多南方黑人家庭一样，麦克格雷迪一大家子亲戚不少。多年后他回忆说，每次过生日，至少都能从亲戚那里收到100美元的红包。
麦克格雷迪很小就表现出了运动天赋。他最先迷上的并不是篮球，而是棒球。少年麦克格雷迪长得高瘦结实，他是一名快速有力的击球手，跑垒也十分强劲。很快，他成为了奥本谷当地的棒球小明星。在9岁的时候拿到了州橄榄球比赛的冠军。当人们都以为麦克格雷迪会朝着职业棒球选手的道路迈进时，篮球开始占据他的生活。麦蒂经常和朋友们一起打篮球，但他并不把篮球看得十分重要。这一切直到1993年才开始改变。
在对麦迪感兴趣的NBA球队中，芝加哥公牛队是最有诚意的。总经理杰里·克劳斯正与灰熊队商议可以用皮蓬换取对方的4号签。但是选秀前几小时的时候，迈克尔·乔丹表示如果球队交
赛场之外易皮蓬他就直接选择退役，这一变故将麦迪加盟公牛队的希望彻底破灭。 包括多伦多猛龙队在内的其余几支球队也在打算选取麦迪。两周前，筹划着引进加内特的总经理伊塞亚·托马斯同时打算在高中球队中挑选一名杰出球员。两周后，这一构想因为麦迪的出现变得切实可行。在麦迪错过了选秀的前8位之后（邓肯和范霍恩为状元和榜眼），猛龙队选中了他。当麦迪与两位军师商谈之后，两人表示他们中至少一位会在新秀训练营中陪伴着他。通过与猛龙队签订的新秀合同，能言善道的史密斯用这份合约钓到了与阿迪达斯公司6年1200万美元的广告肥约。
麦迪刚刚进入NBA因为追随他的偶像哈达威所以选择了1号。麦迪曾经表示因为他永远希望成为NO.1也是选择1号的原因。在阿迪达斯球员训练营中，有这么一个规矩，号码按照实力来分。可当时的麦蒂并不知情，刚刚进去时身披175号球衣，后来问了教练，明白了号码的含义。出去时他的号码就变成一号。
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