杜月笙是上海青幫中最著名的人物之一，被稱之為“土皇帝”，當時的軍閥、政府要員都要巴結他。然而，1937年，日本人打入上海，改變了一切。
據悉，當時的日本人為了拉攏杜月笙，拿出3000萬日元和杜月笙合作開一家銀行，想以此把杜月笙綁上賊船，成為他們的走狗。
結果洞若觀火的杜月笙當即回絕了。
為了避禍，杜月笙馬上離開了上海去了香港。
而上海三雄的另外兩位黃金榮、張嘯林卻選擇了和杜月笙截然不同的路，黃金榮在明確表示絕不幫助日本人做任何事以後，留在了上海深居簡出。張嘯林則感覺自己的機會到了，他輩分大，入門早，現在在三大亨的排名墊底，為此，他想借日軍人之手“上位”，卻不料淪為鐵桿漢奸。因為作惡多端，張嘯林的保鏢被戴笠手下以50000大洋收買反水，結果出其不意地給了張嘯林致命一槍。
杜月笙對此只能搖頭感嘆。不久，香港也淪陷了，杜月笙又輾轉去了重慶。
這時的杜月笙已淪為窮光蛋了，為了掙錢，他決定要在重慶重新打造自己的商業帝國，於是他去找了四川財神爺劉航琛借了一本空白支票，劉航琛更是和他約定，150萬以內，他可以隨時去支取，如果超過了150萬，他只要和劉航琛知會一聲便可。
杜月笙從劉航琛手裡借到了“啟動資金”，憑著自己的手段和頭腦，很快把生意做得風聲水起。
就在杜月笙重赴富豪榜時，意外卻發生了。
杜月笙在外出辦事後，自己的車輛被拖走，取而代之的是一輛軍用汽車，正在蒙圈的杜月笙被車上兩個人挾持進車。在得知對方要錢不要命後，杜月笙心裡懸著的石頭便放了下來，亂世裡死的人太多了，仇殺之事更是多如牛毛。
杜月笙經商多年，混跡於黑白兩道，自然得罪過很多人，他還擔心這是尋仇殺他的呢。所以，他知道他只是綁匪時當然鬆了一口氣。
杜月笙問綁匪需要多少錢。綁匪伸出了四根手指頭，意思是40萬。
杜月笙略一深思後，他說了一句石破天驚的話：我給你們90萬！
幾個綁匪還以為聽錯了，錯愕地看向杜月笙，在確認無誤後，綁匪們當然是驚喜不已。
綁匪明明只要40萬，杜月笙為什麼卻主動多給他們50萬呢？
其實這就是杜月笙的高明之處。
其實當時杜月笙拿不出這麼多現金來，但他卻偏偏裝富，想讓綁匪們看到自己的慷慨，讓他們看到自己的財力，達到了麻痺綁匪的目的，讓他們不至於狗急跳牆，對他撕票。
同時，杜月笙可不是一般的人，他的人情關係網絡覆蓋了軍、政、商、黑各界，敢綁匪的肯定也是大有來頭。而這90萬到時候追查起來會更容易。
也正是因為這樣，他故意多給了50萬，目的是能夠更快地揪出設計綁架他的幕後黑手。
最終杜月笙找四川財政廳長借90萬大洋，交給了綁匪，並藉機記下了他們的車牌號，進行暗中調查。
杜月笙順著線索開始追查幕後黑手，當真相大白時，他驚呆了。綁架他的幕後黑手竟然他曾經的“師父”——黃金榮！
杜月笙很是為難，黃金榮是他的恩師啊。
就在這時，杜月笙收到了黃金榮寄來的一封“認罪書”。原來他深居簡出卻也有一大幫人要養，沒錢用了，又不好意思開口，於是以這種特殊的方式向他“借”錢。
對此，杜月笙苦笑不已，不再追究了。
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