宋美齡與蔣介石結婚後，一直未能生育，因此，1937年，蔣經國從蘇聯回國後，50歲的蔣介石很快就接納了這個曾在蘇聯報紙上發表公開信（一說是王明代筆）痛斥他的獨生子，對他大力栽培。
蔣介石父子
蔣經國對宋美齡客氣尊重，因此，一見面宋美齡就送了十萬元禮金給這位前房兒子，對蔣經國妻兒也很是關心。
但畢竟不是親生母子，缺乏血濃於水的紐帶，面子上二人母慈子孝，到了關鍵時候還是會圖窮匕現。
1966年，蔣介石年至八旬，著手安排接班人之際，宋美齡突然從美國召來自己的姨侄、孔祥熙與宋靄齡的長子孔令侃，作為孔宋家庭的代表人，要與蔣經國爭位。
蔣介石結婚幾十年，都對宋美齡千依百順，獨獨這件事情上沒得商量，不管宋美齡怎麼軟硬兼施、與他冷戰，他都不讓孔令侃進入內閣，至於爭位，更是無從談起。
晚年的蔣介石極度厭惡孔宋勢力，將自己的戰敗也歸咎於孔祥熙和宋子文，因此，讓蔣經國接班之前，他極力摒棄孔宋家的“外戚”。
宋美齡心有不甘，蔣介石身故後，她與孔令侃再次聯手爭位，但此時蔣經國羽翼已成、且政治手腕圓滑，失敗之後，宋美齡心跡已露，只得跟孔令侃遠赴美國，客居了20多年。
在愛妻和獨子之間，蔣介石的立場是非常堅定的。
1、蔣介石認為他的失敗是孔宋勢力所致，厭惡孔令侃入骨
宋美齡沒有生育過子女，其兄長宋子文有三個女兒，弟弟宋子良有一個女兒，小弟宋子安雖有兩個兒子，但一來宋子安遠離政界，二來宋子安與宋慶齡關係更密切，因此，她便選中了大姐宋靄齡的長子孔令侃作為自己手裡的政治籌碼。
孔令侃
孔令侃為人囂張，在社會上飛揚跋扈、仗勢妄為，和其妹孔二小姐兩個人，常年佔據報紙社會新聞版頭條，給蔣家王朝製造了不少負面新聞。
抗戰爆發前，他在南京和上海各有一輛進口汽車，車牌尾號均為3個7，常駕車在路上違反交通規則，警察也不敢管。
還有一次，他正在父親孔祥熙主政的財政部辦公，與人聊天時，突然從辦公桌抽屜掏出兩把左輪手槍，左右開弓，擊中天花板上的吊燈，財政部上下聽到大樓裡槍聲，嚇得驚恐萬分、亂作一團，鬧騰半天，才知道是孔大公子在展示槍法。
孔令侃20多歲就負責中央信託局，油水豐厚，但他花天酒地慣了，仍覺得不夠用，一次，美國市場豬鬃價格暴漲，他派人到處去收，與舅舅宋子文的生意發生衝突，孔令侃毫不手軟，命人一遇到宋子文手下，就砸車綁人，從而搶走不少生意。
孔令侃的妻子白蘭花比他十幾歲，原本是有夫之婦，與他在麻將桌上相識，眉目傳情，最終一起私奔到美國結婚。
孔令侃知道父母不看好這段姻緣，因此不敢回國，僱了個槍手吳方智，幫他在哈佛大學註冊讀書，自己跟白蘭花在美國過著甜蜜的小日子，兩年後，吳方智幫他拿到經濟學碩士學位，寄往重慶，孔祥熙與宋靄齡驚喜萬分，這才原諒了兒子。後來，孔令侃為了報答吳方智，將其提拔為中央信託局購料處副經理，知情人都管吳方智叫“地下碩士”。
孔令侃嚐到甜頭，又僱人幫他在哈佛大學讀博士，博士文憑還沒到手，1943年，他的姨母宋美齡訪美，特地邀請孔令侃任代表團秘書長，孔令侃利用這個機會，同不少美國大公司進行洽談，取得了在華經銷其產品的合同。
孔令侃陪宋美齡訪美
1944年，孔祥熙被蔣介石撤職，孔令侃為了重振家聲，回國創辦了揚子公司，藉助孔祥熙的財產和影響，還有美國公司的經銷合同，炒美金、走私汽車、倒賣顏料，大賺了一筆。
1948年8月，蔣介石崩敗前夕，因“幣制改革”發生通貨膨脹，孔令侃的揚子公司藉機囤貨居奇，大量收購囤積糧食，轉手之間獲利數十上百倍，造成全國物價飛漲。蔣經國被派往上海“打老虎”，將孔令侃軟禁起來，卻被宋美齡施壓釋放。
宋美齡
蔣介石後來認定，正是宋子文與孔令侃合資辦的揚子公司利用幣制改革造成物價飛漲，才導致他威望下降、失去民心，所以退居臺灣後，宣佈開除孔祥熙與宋子文的黨籍，對孔令侃更是恨之入骨。
2、不惜與宋美齡冷戰，堅拒外戚入閣
1966年年初，臺灣即將進行第四任“總統”大選，事先要改組“內閣”，此時蔣介石已經80歲，力有不濟。
宋美齡知道，若不能在此時培植自己的親信，以後就無法插手政事，因此她密召孔令侃來臺灣，住入她的士林官邸，並向蔣介石極力推薦，稱孔令侃為她當年訪美鞍前馬後效勞，以致“犧牲”了哈佛大學博士學位，功不可沒，應給個“部長”做做。
孔令侃與蔣介石夫婦
她對蔣介石說：“令侃在美國極力爭取我們的權益，為臺灣做了那麼多事體，難道當個‘部長’過分嗎？‘中華民國’靠的就是美國對我們的支持，如果不給令侃一個職位，沒有一個名目，教他在美國如何為臺灣效力嘛？”
蔣介石為了扶兒子上位，早已進行了多年的接班佈局，豈為輕易為宋美齡片言所動?因此，他絕不肯屈從宋美齡意志，宋美齡苦口婆心勸說半天，他才答應特聘孔令侃為“總統府國策顧問”，官階還高於部長，歸“總統府”節制，卻只是個虛銜。
1972年，臺灣又要第五次“總統”大選，為了這次內閣佈局，野心勃勃的孔令侃再度來臺，此時，臺灣已被開除了聯合國席位，蔣介石的病情又一天比一天重，宋美齡直接提出，要蔣介石任命孔令侃任“行政院長”。
她認為，如果這次競選，孔宋家族最能幹的孔令侃再缺席，那孔宋勢力就會在臺灣政府中蕩然無存，再也不可能和權力沾上邊。
而蔣介石雖然年老體衰，卻成竹在胸，早打算將兒子蔣經國提名為“行政院長”，由蔣經國籌組“內閣”，進行政治權力移交，又怎麼會交給一個半路殺出來的孔令侃?
一天下午，宋美齡走進蔣介石的書房，懇切地說道：“我知道你對經國期盼深切，但是，你曉得令侃也為國家做了不少事體。現在，美國根本不把我們當回事。如果不是令侃，美國待我們更刻薄。有令侃在，我們對美國的工作，美國對我們的邦交，儘可以穩坐釣魚臺。所以，今年你既然要重新安排內閣人事，我認為，令侃是最好的院長人選。”
她認為孔令侃是哈佛大學“經濟學碩士”，又有美國背景，於是大打親美牌，想讓蔣介石回心轉意，見蔣介石不肯答應讓孔令侃當“行政院長”，於是又退而求其次，為孔令侃爭取“副院長”職位。
蔣介石早看明白美國已經徹底放棄他這顆棋子，對美國勢力毫無興趣，更不會給兒子接位的路上埋伏一根硬刺，因此，“副院長”的職位，他也不給。
見宋美齡一再為孔令侃爭取職位，蔣介石大為憤怒，聲稱宋美齡如果強行引薦孔令侃為“行政院長”人選，他寧可不再尋求連任。
3、爭位失敗，失去權力的宋美齡隱居美國
其實，宋美齡也很清楚蔣介石決不會在父子權力交替之際重用孔令侃。
她一再舉薦孔令侃，是以進為退之法，想拿到“行政院副院長”的職位，好在臺灣權力核心安插自己的耳目，這樣的話，一旦蔣介石不在了，她這個膝下無子的“庶母”也不至於被蔣經國徹底排除在政治中心之外，所以，宋美齡舉薦外甥，表面為爭權，實質為自救。
但蔣介石為兒子徹底排除孔宋“外戚”的決心堅如頑石，任宋美齡喋喋不休，把求官目標從“行政院長”、“行政院副院長”降到“財政部長”，他都是一個態度：不行。
宋美齡見枕頭風吹不動，便使出看家絕招：冷戰。
從跟蔣介石結婚起，每次她一冷戰，蔣介石無不低聲下氣、陪笑求和，但這一次卻失算了，蔣介石毫不理會，還獨自南下度假，行前公開聲稱：因體力不濟，考慮這次不再連任“中華民國總統”。
這讓宋美齡看到了蔣介石的堅定決心，冷靜下來，她考慮，如果蔣介石憤而不連任，她就不再是“第一夫人”，會被提前下課，徹底失去權力地位，因此，在蔣介石稍假顏色、給她臺階下時，她趕緊停止長達三四個月的冷戰，與蔣介石修復舊好。
宋美齡知道自己在政治上對蔣介石再無影響力，此後未再為孔令侃求官。
直到1975年4月5日，蔣介石病逝，孔令侃再次飛來臺北，與“夫人派”官員一起擁立宋美齡繼任國民黨總裁。
此時蔣經國的勢力已經根深蒂固，秉承父志，不容孔宋勢力再插手，4月23日，國民黨全體中央委員舉行臨時會議，修改黨章，規定國民黨最高領導人的稱謂改為“主席”，黨總裁的名義永遠為蔣介石保留，他人不得再用，還推舉蔣經國擔任國民黨主席。
宋美齡與孔宋後人在紐約
一生愛權的宋美齡徹底被臺灣的政局核心掃地出門，因心跡已露，與蔣經國失和，她也不願再仰蔣經國鼻息。當年9月，她跟著孔令侃前往美國，在孔令侃為她購買的紐約上東區豪宅中居住，常年閉門謝客，極少外出。
和他的姐妹一樣，孔令侃也沒有子女，他與孔令俊的鉅額財產，後來都歸小弟孔令傑與好萊塢女星黛博拉·佩吉特的混血兒子孔德基負責管理。
不會說中文的孔德基，是孔祥熙家族的唯一繼承人。
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