郭德綱和何雲偉的相識很有意思，何雲偉非常喜歡相聲，在學校裡參加了相聲社團，業餘時間也練了練相聲。
有道是“年少輕狂”，當對一件事情不瞭解的時候，往往會低估，只有當對行業有了足夠的瞭解之後，才會意識到曾經的自己是多麼的無知。
初生牛犢不怕虎，不是因為牛犢勇敢，而是它懵懂無知，不知道老虎的厲害。
何雲偉有一段時間每天都去德雲社小劇場聽相聲，自以為懂相聲的何雲偉，聽到臺上相聲演員演出有了小瑕疵，就會喝倒彩。
一時之間德雲社很多相聲演員都知道了觀眾席裡有這麼一位愛挑刺的小觀眾。
有一次演出的時候，張文順老先生登臺，環顧觀眾席發現何雲偉沒來，於是調侃道：咱們再等等，還差一個觀眾。
在張老爺子的介紹下，何雲偉認識了郭德綱。
人與人之間有時候就是這樣，莫名其妙的就會產生無限欣賞，這樣的欣賞發生在了郭德綱和何雲偉身上。
郭德綱問何雲偉：會相聲嗎？
何雲偉底氣十足地表示：會。
為了檢驗一下到底何雲偉的相聲水平，所以在剛認識郭德綱之後的第二天，何雲偉就登臺演出了，這是後來何雲偉認為自己是帶藝投師的根本原因。
事實上，因為當時德雲社的小劇場，每次演出觀眾都是幾位十幾位，否則郭德綱肯定不敢不知何雲偉相聲深淺就貿然讓他登臺演出。
就這樣，何雲偉開始追隨郭德綱學習相聲，對這些徒弟，郭德綱採取了因材施教的方法。
“因材施教”這個理念本身沒有任何問題，但是這並不意味著對於學生的判斷一定是正確的，這一點在郭德綱和何雲偉身上得到了充分的體現。
從一開始在小劇場聽相聲愛挑刺，就可以看出何雲偉內心是充滿著盲目自信。經過深入接觸瞭解之後，郭德綱進一步發現何雲偉自尊心極強，同時臉皮有點薄。
在這種情況下，郭德綱採取“哄著教”的方式，通俗講就是鼓勵＋讚美。郭德綱對何雲偉的相聲培養方式，和曹雲金截然不同。
這麼多年的授徒歲月，郭德綱在任何情況下，都沒有罵過何雲偉一次。不過對曹雲金，按照郭德綱的說法就是每天不罵上幾次不行。
因為郭德綱覺得曹雲金的抗壓能力，遠遠高於何雲偉，但是正因為這種“哄著教”，恰恰為後來的矛盾埋下了伏筆。
有一個非常有道理的實驗，現在你需要借一筆錢，你有兩個選擇：
第一，向你幫助過的人求助，他們欠你的人情。
第二，向幫助過你的人求助，也就是說曾經借給你錢的人。
實際上，幫助過你一次的朋友，幫助你第二次的幾率，相比較欠你人情的朋友，幾率大得多。
正因為郭德綱對何雲偉實在應該用溺愛來形容，所以當郭德綱出現任何一點事情，讓何雲偉感覺不滿的時候，這種矛盾就會無限放大。
所以當德雲社遇到危機，面臨著失去電視臺這個演出渠道的時候，何雲偉比曹雲金更早地退出了德雲社。
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