王伯當盡心輔佐李密，先後在伏殺隋軍名將張須陀之戰與攻打裴仁基之戰中，立下了赫赫戰功，沉重打擊了隋軍主力，壯大了瓦崗軍。然而屢次的勝利使得李密飄然自得，剛愎自用，昏招頻出，大好局面一朝盡毀。
在王伯當老家一帶曾流傳有“王伯當三勸李蒲山”的故事。李密父親李寬曾為隋朝的上柱國，封蒲山郡公，李密也曾承襲父爵為蒲山公，在瓦崗寨時成立蒲山營以為精銳，所以民間又把李密稱為“蒲山公”或者“李蒲山”。瓦崗軍大頭領翟讓讚賞李密的指揮才能，一度曾打算將首領位置讓與李密，但由於心腹部眾反對而擱置，卻導致與李密的矛盾不可調和，李密在有心人的勸進下，一門心思想奪權。然而王伯當卻認為應以大局為重，不可輕殺翟讓，以防瓦崗軍內部破裂，一再勸誡李密不可貿然行事。
李密一意孤行，設下鴻門宴，伏殺翟讓，收其部眾，看似一統瓦崗軍，卻為以後的分裂失敗埋下了伏筆。李密殺翟讓以後，瓦崗軍四分五裂、迅速瓦解，後來在與王世充的洛陽攻防戰中，曾經的翟讓舊部單雄信、邴元真等叛變，導致李密大敗，走投無路，幾欲自殺，王伯當挺身而出，抱著李密痛哭，並勸阻說可投奔李淵，至少不失王爵之位。李密道：“將軍族眾，豈可捨棄與我同行？”王伯當說：“知遇之恩大於天，願護恩師西去。”遂捨棄族眾保護李密投靠李淵。
歸唐後李密被封為邢國公，王伯當被封為左武衛將軍，但當慣了首領的李密不慣於屈人之下，無時不刻不再幻想著東山再起。恰逢李淵讓李密去黎陽招撫舊部，讓王伯當隨行，李密覺得是一個好機會就答應了。誰知道還沒走一半，李淵又改主意下旨召回。李密認為是李淵要除掉自己，於是決定叛唐。這時王伯當連連勸阻，但是李密就是不聽，還以為王伯當有貳心。王伯當慷然說道：“既如此，願隨同往，生死相陪，以報知遇之恩。”於是在明知下場可悲的情況下，還是決定跟隨李密走到底，誓死相隨。最後在逃亡的路上被唐軍盛彥師伏殺，首級也被傳送於京師示眾。
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