水滸傳當中，吳用的出場很有意思，咱們經常說秀才遇到兵有理說不清，吳用出場時的打扮，是既像秀才又像兵。《水滸傳》中吳用的出場是這樣寫的：只見側首籬門開處，一個人掣兩條銅鏈，看那人時，似秀才打扮，戴一頂桶子樣抹眉梁頭巾，穿一領皂沿邊麻布寬衫，腰繫一條茶褐鑾帶；下面絲鞋淨襪，生得眉清目和，面白鬚長。
在這句話裡，有兩個細節特有意思，一個是“似秀才打扮”，吳用肯定是秀才啊，雖然文化不高，但是在梁山算個知識分子，可是《水滸傳》偏偏寫他似秀才，可見吳用在打扮上，還不太想往秀才那個打扮上靠，還有一個，吳用本來是個知識分子，他手裡應該拿什麼呢？比如說拿個教學的教材，或者說拿支毛筆，可是很奇怪，他手裡拿了兩條鐵鏈子。
過去古代人一般配飾差不多就兩種，一種是佩劍，另一種是佩玉，佩劍是告訴別人，我可是練武的，我是男子漢，佩玉是要告訴別人，我可是個文化人，但是掛銅鏈子的，好像沒碰到過。這好像是那些哈韓哈日族，他們喜歡掛一條鐵鏈子在那個大肥褲子上面。看見吳用這個打扮，就想起來咱們有時候在路上開車，看見前面那個車後窗玻璃上，貼一行字叫：有熊出沒，當心！因為這裡面它包含兩層含義，一個呢，我是個新手，你要原諒，還有一個呢，我不但是新手，而且還是個比較生猛的新手，你要被我撞上，那對不住了，你要吃大虧。
吳用，從表面上看，他當時的打扮是要強調，他不太想當知識分子，他想往赳赳武夫上靠，但從比較深層的角度想，可能恰恰也暴露了他是一個生猛的生手。咱們知道水滸傳當中吳用是讀了幾天書，但是一場架都沒有打過，渾身細皮嫩肉，手無縛雞之力，他裝什麼猛人？這就得說吳用八小時以外的愛好了，在八小時以內，吳用的工作是小學教師，因為他是個秀才，按今天的說法，他應該是一箇中專畢業生，八小時以外呢，他就不一樣了，他結交的都是那些所謂的江湖好漢，其實就是靠拳頭吃飯的江湖猛人，典型的就是智取生辰綱的那些成員。
智取生辰綱是大宋時候的驚天大案，因為十萬生辰綱，按今天的換算，是3000萬人民幣。可是這樣的驚天大案，在吳用的眼睛裡看，那是最好玩的事。小說裡不就寫了嗎，他跟晁蓋一見面，兩個人一談這個事，他的話主要就是三個字，好主意，這個事，值得幹。為什麼吳用放著鄉村教師不做，要去做冒險的買賣，這個咱們得分析下吳用的想法。
在古代，科舉考試當中，只有中過舉人的，才可能給你官做。當然，高俅是個例外，那算是一個體育特長生，所以中舉之前的吳用，除了在鄉村當教師餬口以外，他是根本沒有辦法施展他所謂的，高於孔明的才能的。或許是是他離梁山比較近，當時有小道消息，總是傳，有一個青年叫王倫，高考總是考不上，後來跑到梁山落草為寇，結果成了稱霸一方的好漢。吳用也有自己的想法，向王倫同志學習。白衣秀士王倫是一個不中第的秀才，在柴進的大力提攜和扶持下，竟然在梁山淘到了第一桶金，成為了梁山的第一代領導人。
咱們在前面講武大郎的時候，就曾經說過，在這個社會上，要成才，最基本的兩種方式，一是流血，二是流汗。流血當然簡單，可以一夜暴富，但是流汗致富肯定時間比較長，而且前途未卜。這個吳用就是想走速成道路，速度致富，唉，我迅速的成才，迅速的成名成家，這就是吳用這個人很主要的一個問題。
事後的結果，他看起來也速成了，因為他很快就上了梁山，當了第一參謀長。到梁山以後吳用給人的感覺，就是這個人挺有本事，他特別喜歡說：看我略施小計，就讓誰誰誰上當，但結果，似乎往往是把自己或者兄弟給套進去了。問題就在這個方面，他是速成，但也是速敗，他每一次的速成，後面往往是跟著一個失敗，比如說咱們看看他後面的人生，有三個方面，都帶有這個特點。
第一個就是用計，第二個就是為人，第三個就是用兵。我們先從第一個方面討論。從用計的方面可以看出，吳用有兩個特點，第一個就是他總是虎頭蛇尾，或者說他總是有頭無尾，比如說智取生辰綱，智取生辰綱給讀者的感覺好像是一個成功的案例，實際上可能不是。
前一天晁蓋帶著他們去住店的時候，他們得到消息，說第二天這十萬生生綱要從黃泥崗過，住店時店小二說最近政府下公文說，凡住店者都要登記名字，吳用搶著說姓李，木子李。問題就在這，你想一想，他們其實都是當地人，就在本地住什麼賓館，住賓館就住賓館吧，還報個假名字，即使你不報，別人也知道你是誰。並且晁蓋當時算是大名鼎鼎吧，不少人可能認識他，也可能認識吳用，心想我孩子前兩天還在你那上學，你什麼時候從吳老師怎麼變成李先生了。
後來登記的那個服務員就給他留了個臺階下，也不想戳穿他，服務員接著問從哪來，吳用又操著本地口音跟服務員說，我們是從外地來，到什麼什麼地方去，很明顯，這不是此地無銀三百兩嗎，結果後來事發以後，朱仝等人到附近的招待所排查的時候，人家服務員就反映了這事，這就是虎頭蛇蛇尾了，一開始他們確實做的很成功，所以吳用呢，還是有點用，因為那麼一個驚天大案，他們做成了，但是後面就是蛇尾，智取生辰綱，劫地很漂亮，但溜得一點兒都不漂亮。
就虎頭蛇尾這樣的事兒，他乾的不止一件。宋江因在潯陽樓題反詩被江州知府蔡九打入死牢，吳用得知後便以蔡九父親蔡太師的名義偽造了一封書信，說是希望將宋江壓至京城審問，本意是想在途中劫回宋江，而當神行太保戴宗已經把信送出追之莫及的時候，吳用卻突然一拍大腿，連聲叫苦。欲看究竟，下期講解。
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