尤侗家世代書香，自稱是“簪纓不絕”。其父為明太學生，但終生未仕，在家教子讀書。

尤侗五歲開始居家習讀四書五經，受業於其父祖。其天資聰穎，喜讀《史記》、《離騷》等，以博聞強記聞名鄉里，世人稱其為“神童”，併入學為諸生，一時間頗負才名。

尤侗才情敏捷，文名早著，曾寫過一篇著名的遊戲八股文《怎當她臨去秋波那一轉》，收在《西堂雜俎》裡。王士禛《池北偶談》中說：“近見江左黃九煙周星作‘怎當她臨去秋波那一轉’制義七篇，亦極遊戲致。” 這篇八股文的最後雲：“有雙文之秋波一轉，宜小生之眼花繚亂也哉！抑老僧四壁畫西廂，而悟禪恰在箇中，蓋一轉也，情禪也，參學人試於此下一轉語。”

所謂“四壁畫西廂”，出自明末張岱《快園道古》卷四：邱瓊山過一寺，見四壁俱畫西廂，曰：空門安得有此？僧曰：老僧從此悟禪。問：從何處悟？僧曰：老僧悟處在“臨去秋波那一轉”。

話說尤侗的這篇遊戲八股傳到宮中，康熙見而喜之，讀到最後一句“參學人試於此下一轉語”，便對身邊的國師宏覺和尚說：“請老和尚下。”宏覺說：“這不是山僧的境界。”當時另一首座和尚也在旁，康熙又問他如何。首座說：“不風流處也風流。”康熙聽了哈哈大笑。

康熙皇帝

順治三年（1646年）副榜貢生，雖曾被順治帝稱譽“真才子”，惜六入考場皆名落孫山，九年授永平推官。曾在衙署門柱撰寫了一副楹聯：“推論官評，有公是，有公非，務在揚清激濁；析理刑法，無失入，無失出，期於扶弱鋤強。”

康熙皇帝

順治十三年（1656年）春，尤侗以大清典律杖責魚肉鄉里的“旗丁”後，反遭彈劾，刑部以“擅責投充”，例應革職，改為降二級調用。尤侗不等降級調用，憤然辭官，當年七月偕同妻兒返回故里，“拜見父母，悲喜交集”，決定從此收心歸隱，自號“晦庵”。

順治皇帝

尤侗將居處改為“看雲草堂”，取杜甫“年過半百不如意，明日看雲還杖藜”詩意。

康熙十八年（1679年）應詔入選博學鴻詞科，以二等十二名授翰林院編修，參修《明史》，分撰列傳300餘篇、《藝文志》5卷，“受知兩朝，恩禮始終”。

康熙二十一年（1682年）長子尤珍高中進士，完成了他一生未了“科名”夙願，於是慨然引退：“知足不辱，知止不殆。吾年逾六十，子幸成名，可以休矣！”

順治皇帝

康熙二十二年（1683年）在史局以撰述第一的成就致仕返鄉，歸隱蘇州亦園。書齋名為“西堂”，故自號“西堂老人”。後在蘇州城滾繡坊建有園林，面積約十畝，定十景名為：南園春曉、草閣涼風、葑溪秋月、寒村積雪、綺陌黃花、水亭菡萏、平疇禾黍、西山夕照、層城煙火、滄浪古道。

康熙三十八年南巡，尤侗年近八旬仍親迎於道，三月十八日恰逢康熙帝誕辰，作《萬壽詞》以祝壽，“上嘉焉，賜御書。‘鶴棲堂’匾額”。四十二年康熙帝再度南巡，晉為侍講，時人比之為李白。隔年六月因年老逝於家中。

【怎當她臨去秋波那一轉】

想雙文之目成，情以轉而通焉。

蓋秋波非能轉，情轉之也。然則雙文雖去，其猶有未去者存哉。

張生若曰：世之好色者，吾知之矣。來相憐，去相捐也。此無他，情動而來，情靜而去耳。鍾情者正於將盡之時，露其微動之色，故足致於思焉。有如雙文者乎？

最可念者，囀鶯聲於花外，半晌方言，而今餘音歇矣。乃口不能傳者，目若傳之。

更可戀者，襯（一作觀）玉趾於殘紅，一步漸遠，而今香塵滅矣。乃足不能停者，目若停之。

惟見盈盈者波也，脈脈者秋波也，乍離乍合者，秋波之一轉也。吾未之見也，不意於臨去時遇之。

吾不知未去之前，秋波何屬。或者垂眺於庭軒，縱觀於花柳，不過良辰美景，偶爾相遭耳。猶是庭軒已隔，花柳方移，而婉兮清揚，忽徘徊其如送者奚為乎？所云含睇宜笑，轉正有轉於笑之中者。雖使覯修矑於覿面，不若此際之銷魂矣。

吾不知既去之後，秋波何往。意者凝眸於深院，掩淚於珠簾，不過怨粉愁香，悽其獨對耳。惟是深院將歸，珠簾半閉，而嫣然美盼，似恍惚其欲接者奚為乎？所云渺渺愁餘，轉正有轉於愁之中者。雖使觀羞目於燈前，不若此時之心蕩矣。

此一轉也，以為無情耶？轉之不能忘情可知也。以為有情耶？轉之不為情滯又可知也。人見為秋波一轉，而不見彼之心思有與為之一轉者。吾即欲流睞相迎，其如一轉之不易受何！

此一轉也，以為情多耶？吾之惜其止此一轉也。以為情少耶？吾又恨其餘此一轉達也。彼知為秋波一轉，而不知吾之魂夢有與為千萬轉者。吾即欲閉目不窺，其如一轉之不可卻何！

噫嘻！

招楚客於三年，似曾相識；

傾漢宮於一顧，無可奈何。

有雙文之秋波一轉，宜小生之眼花繚亂也哉！抑老僧四壁畫西廂，而悟禪恰在箇中。蓋一轉者，情禪也，參學人試於此下一轉語！