由於劉備在三顧茅廬請諸葛亮的時候，是寄居在劉表的荊州，所以很多人都認為，在遇到諸葛亮之前，劉備自己是沒有地盤的，但在真實的歷史上並非如此，劉備曾經很長一段時間，都擁有自己的地盤，不過後來卻因為張飛的緣故而失去了，而且不只是失去地盤，還曾經失去自己的老婆。
那是發生在建安元年（196年）的事，在兩年前徐州牧陶由於受到曹操攻打，於是請劉備領軍前去救援，並且在一年前留下遺言：“非劉備不能安此州也。”於是劉備在195年的時候就已經成為了徐州牧，擁有整個徐州的地盤，已經算得上是東漢末年名動一方的諸侯。
徐州易守難攻，地理位置又極為險要，自古便為兵家必爭之地，劉備得到了徐州也就意味著，他會面臨著無窮無盡的攻擊。在196年的時候，袁術率領大軍進攻徐州，劉備親自率軍前往一線迎敵，讓張飛守在下邳看護城池且保護家眷，劉備在前線打了一個多月，與袁術互有勝負，但是守在下邳的張飛卻出了問題。
張飛以“莽”與“嗜酒”而聞名後世，他眼看著大哥去了前線，袁術一時半會兒也打不過來，自己待在大後方也沒啥事幹，於是就天天喝酒，喝醉了就打人罵人，有一次他喝醉了，將陶謙的老部下當時擔任下邳相的曹豹給罵了，這就讓曹豹很不開心。
曹豹直接就派出了士兵去通知駐紮在附近的呂布，大概意思就是說劉備的軍隊都已經出去了，下邳城裡根本就沒有什麼人，尤其是守城的將領張飛每天都喝醉了玩，只要將軍您來了，有我在裡面配合您，那麼下邳唾手可得，進而便可以佔據整個徐州。
呂布得知消息以後大喜過望，他騎著他的赤兔寶馬，率領著浩浩蕩蕩的大軍，直接奔襲下邳。呂布大軍到達下邳城下的時候，張飛還在府上喝酒，醉得迷迷糊糊的，還想要去整頓披掛前去戰場作戰，剛剛披上戰甲，就聽說呂布大軍已經在曹豹的帶領下進入城池了。
張飛瞬間一身冷汗，知道下邳已經是必然守不住了，也不去想與呂布大戰，只是在親兵燕雲十八騎的保護下逃命去了，路上有碰到呂布，還大聲喊了一句：“燕人張翼德在此，三姓家奴納命來！”呂布忌憚張飛與他的燕雲十八騎，直接讓開了出路，讓張飛成功突圍。
原本在前線打袁術的劉備，聽到下邳丟失的消息以後大驚，立馬回軍來打呂布，想要奪回下邳，但是卻被擊退，聚攏了一些殘兵敗將張飛匯合。張飛見到劉備就跪地痛哭，因為他那時候喝醉了，不僅讓劉備丟去了地盤，而且在逃命時連劉備的老婆也就是自己的大嫂糜夫人都忘記帶上，讓糜夫人落入了呂布手中。
望著痛苦失聲的張飛，劉備很大度地說出了2句話：“兄弟如手足，女人如衣服”，意思就是說兄弟你能夠保住自己的性命，這才是最為重要的，讓旁邊的張飛、關羽等人聽到以後非常感動，一生之中死心塌地追隨劉備，直到白髮蒼蒼的生命盡頭，也未曾有過絲毫的改變。
後來在長坂坡之戰的時候，劉備對趙雲也說了類似的話，讓趙雲也極為感動，而後世的很多所謂領導，尤其是那一些講究“江湖義氣”的所謂“大哥”，見到劉備的這句話如此好用，也就紛紛效仿，導致這句話現在成為了黑幫中人的口頭禪，港片中也經常能夠看到。
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