曾國藩被認為是我國幾千年歷史上，僅有的“兩個半完人”（立功、立德、立言）中的那個半個（另兩位是孔子、王陽明），同時曾國藩又以識人、相面而著稱，並著有《冰鑑》一書，總結出了識人的一套學問，例如，他的相術口訣有：
端莊厚重是貴相，謙卑涵容是貴相；
事有歸著是富相，心存濟物是富相。
邪正看眼鼻，真假看嘴唇；
功名看氣概，富貴看精神；
主意看指爪，風波看腳筋；
若要看條理，全在語言中。
但頗具諷刺的是，以識人著稱的曾國藩，卻在擇婿問題上看走了眼。
曾國藩一共有六個女兒，第五女夭折，其他五個都長大成人。
到了結婚的年紀，曾國藩也開始張羅幾個女兒的婚事，生怕女兒嫁的不好，每個女婿都是他千挑萬選出來。但問題是，有時候好心也會用錯地方，他以為自己會看人識人，結果就把女兒活活推進了火坑。
曾國藩挑女婿先挑親家。
挑親家有兩條基本原則：第一、對方決不能抽大煙；第二，不能有驕奢習氣。
曾國藩認為，如果親家這兩點不差，那麼他家兒子肯定也不會差。
所以挑來挑去，曾國藩一手挑選的女婿們都有這樣幾個共同點：一、都是他的湖南好友或同僚的孩子；二、這些孩子他都見過，可謂知根知底；三、這些孩子的父親都品行高尚，才氣不凡。
按當時的社會風氣來說，曾國藩選女婿的標準倒也沒毛病。不過他可能忘了，兒子不一定就真的像老子。老子品格高尚，也不能保證他兒子不是個混蛋。不得不說曾國藩點兒背，這等倒黴事還真給他碰上了。
長女曾紀靜：終身未育、憂鬱早亡。曾國藩和女婿一刀兩斷
還有最令曾國藩發愁的，就是曾家的長女曾紀靜(字孟衡)，嫁給了袁芳瑛之子袁秉楨(字榆生)，此人真可謂劣跡斑斑，荒唐之極了。
袁芳瑛，字挹群，號漱六，湖南湘潭人，著名藏書家，曾任翰林院編修，後官至松江知府，可惜在曾、袁兩家結親之初就去世，故對其子也無法管束了。
曾國藩的長女曾紀靜，嫁的是曾國藩翰林院好友袁芳瑛的兒子袁秉楨。
這門婚事在曾紀靜六歲的時候就已經敲定了，曾國藩見袁秉楨這小孩乖巧機靈，他爹袁芳瑛不僅是著名的藏書家，又是個正人君子，博雅好學，他教出來的兒子肯定錯不了，於是迫不及待地主動向袁家提了親。
誰料，這袁芳瑛只會藏書，對管教兒子卻不怎麼在行，一味包容嬌慣。袁秉楨打小就被慣壞了，不愛看書，也不怎麼聽話。等到袁老頭去世之後，更是整天喝酒，負債累累，竟把他父親一生的藏書全都變賣了。
也就是說，等曾紀靜長到18歲要出閣，袁秉楨已變成了二流子。按理說，身為人父，曾國藩理應立馬悔婚，不讓女兒嫁過去。可是，他沒有，他怕人家說他辜負老朋友，最後還是履行了婚約，把女兒嫁給了這麼個敗家玩意兒，生生把她推進了火坑。更慘的是，曾紀靜嫁過去之後，才發現袁秉楨早已私自娶了個小妾。
曾紀澤聽聞之後便寫信告知其父。曾國藩對此高度重視，故在《諭紀澤》(同治元年五月二十四日)之中，就專門討論如何教育這個女婿。他說：
爾信極以袁婿為慮，餘亦不料其遽爾學壞至此，餘即日當作信教之，爾等在家卻不宜過露痕跡。……我家內外、大小，於袁婿處禮貌均不可疏忽。
人所以稍顧體面者，冀人之敬重也。若人之傲惰、鄙棄業已露出，則索性蕩然無恥，拚棄不顧，甘與正人為仇，而以後不可救藥矣。
做岳父的曾國藩從兩方面來考慮，其一，自己作為長輩，可以出面寫信教導；其二，要曾紀澤等人，在家裡不露痕跡，照顧其體面，畢竟是世家子弟，體面還是要顧及的，就不會太過亂來；再者，犯錯之初，總有悔改之心，故還要人去敬重他，否則惡性暴露無遺，便會蕩然無恥，所謂破罐子破摔，也就不可救藥了。
上面的兩招如果無效，接下來還有另外兩招。曾國藩在信中繼續說：
若久不悛改，將來或接至皖營，延師教之亦可。
大約世家子弟，錢不可多，衣不可多，事雖至小，所關頗大。
如果親自寫信教誡還不聽，就只能到軍營直接加以教導，這是第三個辦法。
曾國藩還強調，世家子弟，特別是嚴父常年在外，其子便是“留守兒童”，必須強調節儉，“錢不可多，衣不可多。”遺憾的是袁家不如曾家嚴苛，這個袁婿也是秉性難改。
據曾國藩的日記記載，同治二年五月，曾紀澤便帶著袁秉楨、曾紀靜夫婦來到安慶。曾國藩立即聘請老師，教其讀書。然而這個女婿實在是榆木疙瘩，無心讀書。
曾國藩《與澄弟》(同治二年十二月初四日)說：
“袁婿讀書之事拋荒太久，又心之所向不在此途，故不令其拜師上學。”“延師教之”計劃宣告失敗。
不喜歡讀書，那麼就去做事吧!也許在實際事務的忙碌之中，可以磨練精神意志，可以改造人。於是曾國藩便使出第四招，“利用職務之便”，將女婿安排到了徐州糧臺工作，讓他參與實務。
在這段時間裡，袁婿曾經得病，做岳父的親自前去看望，女婿也深受感動。令人遺憾的是，袁秉楨離開岳父的管控之後，整出了更大的動靜。
同治四年二月初九日的曾國藩日記記載，袁婿“強封民房，娼妓多人”，“本日聞將帶人去打保甲局”，做岳父的也只好拿出一點手段來，“派人去拿其家丁四人，杖責三百、一百不等”，“令與中軍同去拿娼家哈氏女子，亦掌嘴數百，發交首縣管押”。
聽說岳父大人的諸般處置之後，袁秉楨曾寫信為自己叫屈，還在當夜吞服鴉片自殺。
曾國藩第二日的日記說：
“聞袁婿於昨夕吞鴉片煙服毒，有一稟呈餘，又有一書與袁小榮以自鳴其屈，亦頗知自為引咎。其毒甚重，指甲已青，兒輩以藥救解之，直至申刻嘔吐二次，始有轉機。”
經此一變之後，女婿的行為有所收斂，該月十四日，便在妻子曾紀靜的陪同下，向岳父大人“謝罪”，並表示“願圖自新”，曾國藩也“為之少慰”，並將此事寫於日記之中。
然而，江山易改本性難移，曾國藩的良苦用心，換來的卻是絕望。袁婿的最後結局，曾國藩在家書之中作了交代，《諭紀澤紀鴻》(同治五年三月十九日)說：
袁秉楨在徐州糧臺扯空銀六百兩，行事日益荒唐。頃令巡捕傳諭，以後不許渠見我之面，入我之公館。渠未婚而先娶妾，在金陵不住內署，不入拜年，既不認妻子，不認岳家矣。吾亦永遠絕之可也。
因為虧空白銀六百兩，加之“行事日益荒唐”，曾國藩只能與這個女婿一刀兩斷。
那麼自己的女兒怎麼辦呢?袁秉楨雖然荒唐，但也不好真的讓大女兒曾紀靜改嫁，還是要照顧到兩個世家的面子。故曾國藩在此家書中說：
大女送至湘潭袁宅，不可再帶至富圫，教之盡婦道。
也就是說，先讓大女兒曾紀靜回到湘潭袁氏的老家，實在不行則帶到湘鄉富圫的曾家。估計當時袁家還有其婆婆等人在，所以理論上還是要去“盡婦道”。
關於此事，有人說曾國藩太過“冷血”，太過“絕情”，其實在當時環境下，也只能如此，誰叫你是侯門之女呢?再說，雖與女婿已經一刀兩斷（“屏絕”），但與袁家則還要保持正常關係。比如在《諭紀澤》(同治六年二月十三日)之中，曾國藩就提及如何與袁家相處：
袁薇生入泮，此間擬三百金賀之，以表明我屏絕袁榆生，厭惡其人但並非疏遠其家也。
袁秉楨的弟弟(薇生)考中了秀才(入泮)，於是要曾紀澤“三百金賀之”，這就表明曾家雖厭惡袁秉楨，但不疏遠作為親家的袁家。
只是苦了恪守婦道、住在湘潭袁家的曾紀靜，即便還有來自孃家的關懷備至，必然還是度日如年。既沒有子女，又加之身體原本就不好，同治九年九月，曾紀靜抑鬱而亡，年僅29歲。
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