曾国藩被认为是我国几千年历史上，仅有的“两个半完人”（立功、立德、立言）中的那个半个（另两位是孔子、王阳明），同时曾国藩又以识人、相面而著称，并著有《冰鉴》一书，总结出了识人的一套学问，例如，他的相术口诀有：
端庄厚重是贵相，谦卑涵容是贵相；
事有归着是富相，心存济物是富相。
邪正看眼鼻，真假看嘴唇；
功名看气概，富贵看精神；
主意看指爪，风波看脚筋；
若要看条理，全在语言中。
但颇具讽刺的是，以识人著称的曾国藩，却在择婿问题上看走了眼。
曾国藩一共有六个女儿，第五女夭折，其他五个都长大成人。
到了结婚的年纪，曾国藩也开始张罗几个女儿的婚事，生怕女儿嫁的不好，每个女婿都是他千挑万选出来。但问题是，有时候好心也会用错地方，他以为自己会看人识人，结果就把女儿活活推进了火坑。
曾国藩挑女婿先挑亲家。
挑亲家有两条基本原则：第一、对方决不能抽大烟；第二，不能有骄奢习气。
曾国藩认为，如果亲家这两点不差，那么他家儿子肯定也不会差。
所以挑来挑去，曾国藩一手挑选的女婿们都有这样几个共同点：一、都是他的湖南好友或同僚的孩子；二、这些孩子他都见过，可谓知根知底；三、这些孩子的父亲都品行高尚，才气不凡。
按当时的社会风气来说，曾国藩选女婿的标准倒也没毛病。不过他可能忘了，儿子不一定就真的像老子。老子品格高尚，也不能保证他儿子不是个混蛋。不得不说曾国藩点儿背，这等倒霉事还真给他碰上了。
长女曾纪静：终身未育、忧郁早亡。曾国藩和女婿一刀两断
还有最令曾国藩发愁的，就是曾家的长女曾纪静(字孟衡)，嫁给了袁芳瑛之子袁秉桢(字榆生)，此人真可谓劣迹斑斑，荒唐之极了。
袁芳瑛，字挹群，号漱六，湖南湘潭人，著名藏书家，曾任翰林院编修，后官至松江知府，可惜在曾、袁两家结亲之初就去世，故对其子也无法管束了。
曾国藩的长女曾纪静，嫁的是曾国藩翰林院好友袁芳瑛的儿子袁秉桢。
这门婚事在曾纪静六岁的时候就已经敲定了，曾国藩见袁秉桢这小孩乖巧机灵，他爹袁芳瑛不仅是著名的藏书家，又是个正人君子，博雅好学，他教出来的儿子肯定错不了，于是迫不及待地主动向袁家提了亲。
谁料，这袁芳瑛只会藏书，对管教儿子却不怎么在行，一味包容娇惯。袁秉桢打小就被惯坏了，不爱看书，也不怎么听话。等到袁老头去世之后，更是整天喝酒，负债累累，竟把他父亲一生的藏书全都变卖了。
也就是说，等曾纪静长到18岁要出阁，袁秉桢已变成了二流子。按理说，身为人父，曾国藩理应立马悔婚，不让女儿嫁过去。可是，他没有，他怕人家说他辜负老朋友，最后还是履行了婚约，把女儿嫁给了这么个败家玩意儿，生生把她推进了火坑。更惨的是，曾纪静嫁过去之后，才发现袁秉桢早已私自娶了个小妾。
曾纪泽听闻之后便写信告知其父。曾国藩对此高度重视，故在《谕纪泽》(同治元年五月二十四日)之中，就专门讨论如何教育这个女婿。他说：
尔信极以袁婿为虑，余亦不料其遽尔学坏至此，余即日当作信教之，尔等在家却不宜过露痕迹。……我家内外、大小，于袁婿处礼貌均不可疏忽。
人所以稍顾体面者，冀人之敬重也。若人之傲惰、鄙弃业已露出，则索性荡然无耻，拚弃不顾，甘与正人为仇，而以后不可救药矣。
做岳父的曾国藩从两方面来考虑，其一，自己作为长辈，可以出面写信教导；其二，要曾纪泽等人，在家里不露痕迹，照顾其体面，毕竟是世家子弟，体面还是要顾及的，就不会太过乱来；再者，犯错之初，总有悔改之心，故还要人去敬重他，否则恶性暴露无遗，便会荡然无耻，所谓破罐子破摔，也就不可救药了。
上面的两招如果无效，接下来还有另外两招。曾国藩在信中继续说：
若久不悛改，将来或接至皖营，延师教之亦可。
大约世家子弟，钱不可多，衣不可多，事虽至小，所关颇大。
如果亲自写信教诫还不听，就只能到军营直接加以教导，这是第三个办法。
曾国藩还强调，世家子弟，特别是严父常年在外，其子便是“留守儿童”，必须强调节俭，“钱不可多，衣不可多。”遗憾的是袁家不如曾家严苛，这个袁婿也是秉性难改。
据曾国藩的日记记载，同治二年五月，曾纪泽便带着袁秉桢、曾纪静夫妇来到安庆。曾国藩立即聘请老师，教其读书。然而这个女婿实在是榆木疙瘩，无心读书。
曾国藩《与澄弟》(同治二年十二月初四日)说：
“袁婿读书之事抛荒太久，又心之所向不在此途，故不令其拜师上学。”“延师教之”计划宣告失败。
不喜欢读书，那么就去做事吧!也许在实际事务的忙碌之中，可以磨练精神意志，可以改造人。于是曾国藩便使出第四招，“利用职务之便”，将女婿安排到了徐州粮台工作，让他参与实务。
在这段时间里，袁婿曾经得病，做岳父的亲自前去看望，女婿也深受感动。令人遗憾的是，袁秉桢离开岳父的管控之后，整出了更大的动静。
同治四年二月初九日的曾国藩日记记载，袁婿“强封民房，娼妓多人”，“本日闻将带人去打保甲局”，做岳父的也只好拿出一点手段来，“派人去拿其家丁四人，杖责三百、一百不等”，“令与中军同去拿娼家哈氏女子，亦掌嘴数百，发交首县管押”。
听说岳父大人的诸般处置之后，袁秉桢曾写信为自己叫屈，还在当夜吞服鸦片自杀。
曾国藩第二日的日记说：
“闻袁婿于昨夕吞鸦片烟服毒，有一禀呈余，又有一书与袁小荣以自鸣其屈，亦颇知自为引咎。其毒甚重，指甲已青，儿辈以药救解之，直至申刻呕吐二次，始有转机。”
经此一变之后，女婿的行为有所收敛，该月十四日，便在妻子曾纪静的陪同下，向岳父大人“谢罪”，并表示“愿图自新”，曾国藩也“为之少慰”，并将此事写于日记之中。
然而，江山易改本性难移，曾国藩的良苦用心，换来的却是绝望。袁婿的最后结局，曾国藩在家书之中作了交代，《谕纪泽纪鸿》(同治五年三月十九日)说：
袁秉桢在徐州粮台扯空银六百两，行事日益荒唐。顷令巡捕传谕，以后不许渠见我之面，入我之公馆。渠未婚而先娶妾，在金陵不住内署，不入拜年，既不认妻子，不认岳家矣。吾亦永远绝之可也。
因为亏空白银六百两，加之“行事日益荒唐”，曾国藩只能与这个女婿一刀两断。
那么自己的女儿怎么办呢?袁秉桢虽然荒唐，但也不好真的让大女儿曾纪静改嫁，还是要照顾到两个世家的面子。故曾国藩在此家书中说：
大女送至湘潭袁宅，不可再带至富圫，教之尽妇道。
也就是说，先让大女儿曾纪静回到湘潭袁氏的老家，实在不行则带到湘乡富圫的曾家。估计当时袁家还有其婆婆等人在，所以理论上还是要去“尽妇道”。
关于此事，有人说曾国藩太过“冷血”，太过“绝情”，其实在当时环境下，也只能如此，谁叫你是侯门之女呢?再说，虽与女婿已经一刀两断（“屏绝”），但与袁家则还要保持正常关系。比如在《谕纪泽》(同治六年二月十三日)之中，曾国藩就提及如何与袁家相处：
袁薇生入泮，此间拟三百金贺之，以表明我屏绝袁榆生，厌恶其人但并非疏远其家也。
袁秉桢的弟弟(薇生)考中了秀才(入泮)，于是要曾纪泽“三百金贺之”，这就表明曾家虽厌恶袁秉桢，但不疏远作为亲家的袁家。
只是苦了恪守妇道、住在湘潭袁家的曾纪静，即便还有来自娘家的关怀备至，必然还是度日如年。既没有子女，又加之身体原本就不好，同治九年九月，曾纪静抑郁而亡，年仅29岁。
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