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自漢建安二年（公元197年）曹操初見許褚，便對眼前這員悍將十分欣賞，而許褚自歸附曹操以來，也一直誓死效命，故而被後人稱作曹操帳下的第一保鏢。歷史上的許褚，堪稱是三朝元老，但隨著曹操的去世，他也便隨著“銷聲匿跡”了。
在史書中，許褚是一位力大無窮的猛將。投身軍旅前，許褚曾組織鄉勇對抗強盜。有一次，盜賊前來掠奪財物，在相持時，許褚竟拽著牛尾拖行了近百步。要知道，就常人而言，幾個人都難以抵得上一頭牛的力氣，而許褚憑一己之力便能拖拽著牛尾行走，足見其力大無窮。也正因如此，那群盜賊當即嚇得潰散，再也沒敢來侵犯。
東漢末年，社會極為動盪，戰亂不斷。像許褚這樣的人，自然也不可能安心留在鄉里。最終，許褚也組織了一支隊伍。後來，曹操勢力壯大，在向淮、汝等地擴張時，許褚帶領著自己的隊伍投靠了曹操。
由於許褚是帶兵前來，而且本身就長得十分魁梧，是一副猛將的模樣，故而深受曹操器重。許褚初附曹操時，便被封為都尉，隨後開始了追隨曹操東征西戰的歲月。許褚立功很早，在公元198年時，曹操揮師征討張秀。此戰中，許褚擔任先鋒，率軍斬首萬餘人。
到建安四年時，曹操帳下有個叫徐他的人，想要趁機行刺曹操，以向袁紹邀功。結果，正當徐他打算動手時，趕上許褚來見曹操。由於許褚出現的突然，令徐他神色慌張，隨即暴露了行刺的意圖。這一次，許褚算是救了曹操一命。也是從這一年開始，曹操開始讓許褚擔任自己的警衛工作。
歷史上的曹操對許褚非常信任，甚至可以用恩寵來形容。曹操曾當著眾人的面，盛讚許褚稱：“此吾樊噲也！”也正是由於曹操的器重，許褚一直都對其忠心耿耿，從無二心。在許褚眼裡，曹操就是一切。
據史書記載，曹操病死後，許褚慟哭，以至於毀傷到吐血。縱觀當時曹操麾下將領，甚至包括曹操兒子在內，幾乎沒有人能比許褚更為悲傷。畢竟，自己追隨了大半生的主公，先自己而去，終究是一件憾事。古人所講，士為知己者死，大抵也是如此吧！
許褚對曹操的忠心是盡人皆知的，故而曹操死後，繼任的曹丕也對這位虎痴十分敬重。魏文帝時期，許褚被封為萬歲亭侯，晉升武衛將軍，負責統領中軍禁兵。這個職位，可謂是親信中的親信才能擔任的。及至曹叡掌權時，許褚因老邁退居二線，但依然頗受敬重，直至病逝，其在曹魏政權中的影響也未曾衰退。
在《三國演義》中，曹操死後許褚確實有些顯得“銷聲匿跡”了，不過，並非是許褚不受重用。因為，後繼的曹丕、曹叡，與之前的曹操不同，他們基本都是坐鎮大本營，很少領兵親征。而許褚的職責，便是保護主公，自然也就不去衝鋒陷陣了。
